(3R)-2',7-dihydroxy-3'-(methylbut-2-enyl)-2''',2'''-dimethylpyrano[5''',6''':4',5']isoflavan | 1038753-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: (3R)-2',7-dihydroxy-3'-(methylbut-2-enyl)-2''',2'''-dimethylpyrano[5''',6''':4',5']isoflavan
• 英文别名: 6-[(3R)-7-hydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl]-2,2-dimethyl-8-(3-methylbut-2-enyl)chromen-7-ol
• CAS: 1038753-15-9
• 化学式: C₂₅H₂₈O₄
• 分子量: 392.495
• InChiKey: XVJIRAKXLPECHH-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-iodo-5,7-bis(methoxymethoxy)-4H-chromen-4-one 在 盐酸 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四(三苯基膦)钯 、 甲酸 、 tris(6,6,7,7,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octadionato)europium(III) 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 palladium diacetate 、 L-Selectride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium hydroxide 、 (1R,2R)-(-)-N-(对甲基苯磺酰基)-1,2-二苯基乙二胺 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 44.33h， 生成 (3R)-2',7-dihydroxy-3'-(methylbut-2-enyl)-2''',2'''-dimethylpyrano[5''',6''':4',5']isoflavan
  参考文献：
  名称：

  天然异黄烷酮的对映选择性全合成：具有动态动力学拆分的异黄酮的不对称转移加氢/脱氧

  摘要：

  描述了从单一色酮的结构多样的异黄烷烃的简明且高度对映选择性的合成。关键的转变是通过具有动态动力学拆分的多米诺骨牌不对称转移加氢/脱氧反应，将外消旋异黄酮一步一步转化为对映体纯的异黄酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01034

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Natural Isoflavans: Asymmetric Transfer Hydrogenation/Deoxygenation of Isoflavanones with Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Anton Keßberg、Tilo Lübken、Peter Metz

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01034

  日期：2018.5.18

  A concise and highly enantioselective synthesis of structurally diverse isoflavans from a single chromone is described. The key transformation is a single-step conversion of racemic isoflavanones into virtually enantiopure isoflavans by domino asymmetric transfer hydrogenation/deoxygenation with dynamic kinetic resolution.

  描述了从单一色酮的结构多样的异黄烷烃的简明且高度对映选择性的合成。关键的转变是通过具有动态动力学拆分的多米诺骨牌不对称转移加氢/脱氧反应，将外消旋异黄酮一步一步转化为对映体纯的异黄酮。