(2S,3S,6S,7R,10R,E)-7,10-dihydroxy-2-((E)-1-iodoprop-1-en-2-yl)-3,7-dimethyl-12-oxooxacyclododec-4-en-6-yl acetate | 1403584-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (2S,3S,6S,7R,10R,E)-7,10-dihydroxy-2-((E)-1-iodoprop-1-en-2-yl)-3,7-dimethyl-12-oxooxacyclododec-4-en-6-yl acetate
• 英文别名: [(2S,3S,4E,6S,7R,10R)-7,10-dihydroxy-2-[(E)-1-iodoprop-1-en-2-yl]-3,7-dimethyl-12-oxo-1-oxacyclododec-4-en-6-yl] acetate
• CAS: 1403584-93-9
• 化学式: C₁₈H₂₇IO₆
• 分子量: 466.313
• InChiKey: SOQMPMPDUGKWRT-FUCCLIABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,6S,7R,10R,E)-7,10-dihydroxy-2-((E)-1-iodoprop-1-en-2-yl)-3,7-dimethyl-12-oxooxacyclododec-4-en-6-yl acetate 、 (1R,2R,E)-1-((2R,3R)-3-((2R,3S)-3-methoxypentan-2-yl)oxiran-2-yl)-2-methyl-4-(tributylstannyl)but-3-en-1-ol 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯胂 、 lithium chloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到FD-895
  参考文献：
  名称：

  通过全合成揭示 FD-895 的结构

  摘要：

  FD-895 的全合成是通过使用串联酯化闭环复分解 (RCM) 工艺构建 12 元大环内酯和改进的 Stille 偶联来附加侧链的策略完成的。这些研究结合对所有四种可能的 C16-C17 立体异构体的详细分析，用于确认 FD-895 的结构并鉴定出具有增强的亚纳摩尔生物活性的类似物。

  DOI：

  10.1021/ol3023006
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-1-O-benzyl-2,3-epoxygeraniol 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 高氯酸 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 碘苯二乙酸 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢氟酸 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 三乙胺 、 红铝 、 对苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 112.84h， 生成 (2S,3S,6S,7R,10R,E)-7,10-dihydroxy-2-((E)-1-iodoprop-1-en-2-yl)-3,7-dimethyl-12-oxooxacyclododec-4-en-6-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  对映体合成Pladienolide B和截短的类似物作为新的抗癌药

  摘要：

  描述了天然抗癌大环内酯大环内酯B的对映选择性合成。合成亮点包括Sharpless不对称环氧化，闭环复分解（RCM），爱尔兰–克莱森重排，Shi环氧化和Pd催化的Stille偶联等关键步骤。合成途径还允许合成普拉二烯内酯B的截短类似物（41a – d）。

  DOI：

  10.1021/ol401458d

文献信息

• [EN] SCALEABLE PREPARATION OF POLYKETIDES<br/>[FR] PRÉPARATION DE POLYCÉTIDES POUVANT ÊTRE MISE À L'ÉCHELLE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2021026273A1

  公开（公告）日：2021-02-11

  Disclosed herein, inter alia, are methods of making polyketide compounds.

  在此披露的内容包括制备聚酮化合物的方法。
• Synthesis of Pladienolide B and Its 7-Epimer with Insights into the Role of the Allylic Acetate
  作者：Sarah Müller、Florenz Sasse、Martin E. Maier

  DOI：10.1002/ejoc.201301468

  日期：2014.2

  (1), the reduction of acyclic enone 17 under chelation-controlled conditions [Zn(BH4)2, Et2O] gave allylic alcohol 43 with the correct configuration at C-7 with regard to the natural product. Conversion of this allylic alcohol to seco acid 46 followed by a Shiina macrolactonization afforded vinyl iodide 48. Its Stille coupling with vinylstannane 39 provided pladienolide B (1). Preliminary testing for

  非对映异构大环内酯 41 和 48 在 C-7 处是差向异构的，它们都是通过基于我们先前开发的通往 pladienolide B 的大环内酯核心的路线的合成制备的。这两种化合物都包含大环内酯核心的所有功能以及在侧链。构建用于大环内酯化的 seco 酸的关键步骤是 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 反应以产生无环烯酮 17。 HWE 反应所需的酮膦酸酯最初是从 (R)-(-)-芳樟醇中获得的。衍生的大环内酯经历了烯酮功能的还原以产生 7-表醇 20，并且其在 Mitsunobu 或经典酰化条件下的乙酰化作用产生烯丙基乙酸酯 40。这是一种罕见的情况，其中发生 Mitsunobu 反应并保留配置。包含所有功能的完整侧链通过 Stille 交叉偶联反应连接，形成 7-epi-pladienolide B (42)。为了获得 pladienolide B (1)，在螯合控制条件
• [EN] ANTI-CANCER POLYKETIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE POLYCÉTIDES ANTICANCÉREUX
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2013148324A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  Provided herein, inter alia, are anticancer polyketides. The uses of the polyketides described herein include treatment of cancer, for example, through regulation of the spliceosome and detection of spliceosome inhibition.

  本文提供了抗癌聚酮类化合物。这些聚酮类化合物的用途包括治疗癌症，例如通过调节剪接体和检测剪接体抑制。
• Expedient Total Syntheses of Pladienolide-Derived Spliceosome Modulators
  作者：Derek Rhoades、Arnold L. Rheingold、Bert W. O’Malley、Jin Wang

  DOI：10.1021/jacs.1c01135

  日期：2021.4.7

  strategic functionalization of an unsaturated macrolide precursor enabled the most concise syntheses of these natural products to date and provides convenient, flexible access to stereodefined macrolides to streamline medicinal chemistry explorations. Notably, this synthetic route does not depend on protecting group manipulations that traditionally define synthesis planning for polyhydroxylated natural

  描述了剪接体调节天然产物 pladienolides A 和 B 的原子和步骤经济的全合成。不饱和大环内酯前体的战略性功能化使这些天然产物的合成成为迄今为止最简洁的方法，并提供了方便、灵活地获得立体定义的大环内酯以简化药物化学探索。值得注意的是，这种合成路线不依赖于传统上定义聚酮化合物来源的多羟基化天然产物的合成计划的保护基操作。H3B-8800 的对映选择性全合成进一步证明了它的实用性，H3B-8800 是迄今为止半合成的 pladienolide 衍生的剪接体调节剂，正在进行血液恶性肿瘤的临床试验。
• ANTI-CANCER POLYKETIDE COMPOUNDS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20150133535A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  Provided herein, inter alia, are anticancer polyketides. The uses of the polyketides described herein include treatment of cancer, for example, through regulation of the spliceosome and detection of spliceosome inhibition.

  本文提供了包括抗癌聚酮在内的化合物。所述聚酮的用途包括治疗癌症，例如通过调节剪接体和检测剪接体抑制来实现。