(3R,6R,7S,8E,10S,11S,12E)-7-(acetyloxy)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-11-hydroxy-13-iodo-6-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-6,10,12-trimethyltrideca-8,12-dienoic acid | 1580004-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,6R,7S,8E,10S,11S,12E)-7-(acetyloxy)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-11-hydroxy-13-iodo-6-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-6,10,12-trimethyltrideca-8,12-dienoic acid
• CAS: 1580004-73-4
• 化学式: C₂₈H₅₁IO₉Si
• 分子量: 686.698
• InChiKey: OEFCPNGKSBWWGU-JXKBNNTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  120.75
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6R,7S,8E,10S,11S,12E)-7-(acetyloxy)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-11-hydroxy-13-iodo-6-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-6,10,12-trimethyltrideca-8,12-dienoic acid 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯胂 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 普拉地内酯B
  参考文献：
  名称：

  Pladienolide B 及其 7-差向异构体的合成以及对烯丙基乙酸酯作用的洞察

  摘要：

  非对映异构大环内酯 41 和 48 在 C-7 处是差向异构的，它们都是通过基于我们先前开发的通往 pladienolide B 的大环内酯核心的路线的合成制备的。这两种化合物都包含大环内酯核心的所有功能以及在侧链。构建用于大环内酯化的 seco 酸的关键步骤是 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 反应以产生无环烯酮 17。 HWE 反应所需的酮膦酸酯最初是从 (R)-(-)-芳樟醇中获得的。衍生的大环内酯经历了烯酮功能的还原以产生 7-表醇 20，并且其在 Mitsunobu 或经典酰化条件下的乙酰化作用产生烯丙基乙酸酯 40。这是一种罕见的情况，其中发生 Mitsunobu 反应并保留配置。包含所有功能的完整侧链通过 Stille 交叉偶联反应连接，形成 7-epi-pladienolide B (42)。为了获得 pladienolide B (1)，在螯合控制条件

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301468
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3R,6R,8E,10S,11S,12E)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-13-iodo-6-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-6,10,12-trimethyl-7-oxo-11-[(triethylsilyl)oxy]trideca-8,12-dienoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 (3R,6R,7S,8E,10S,11S,12E)-7-(acetyloxy)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-11-hydroxy-13-iodo-6-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-6,10,12-trimethyltrideca-8,12-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Pladienolide B 及其 7-差向异构体的合成以及对烯丙基乙酸酯作用的洞察

  摘要：

  非对映异构大环内酯 41 和 48 在 C-7 处是差向异构的，它们都是通过基于我们先前开发的通往 pladienolide B 的大环内酯核心的路线的合成制备的。这两种化合物都包含大环内酯核心的所有功能以及在侧链。构建用于大环内酯化的 seco 酸的关键步骤是 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 反应以产生无环烯酮 17。 HWE 反应所需的酮膦酸酯最初是从 (R)-(-)-芳樟醇中获得的。衍生的大环内酯经历了烯酮功能的还原以产生 7-表醇 20，并且其在 Mitsunobu 或经典酰化条件下的乙酰化作用产生烯丙基乙酸酯 40。这是一种罕见的情况，其中发生 Mitsunobu 反应并保留配置。包含所有功能的完整侧链通过 Stille 交叉偶联反应连接，形成 7-epi-pladienolide B (42)。为了获得 pladienolide B (1)，在螯合控制条件

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301468