benzyl-N-acetylmuramyl-L-alanine phenylsulfonylethyl ester | 1205121-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl-N-acetylmuramyl-L-alanine phenylsulfonylethyl ester
• 英文别名: 2-(benzenesulfonyl)ethyl (2S)-2-[[(2R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-phenylmethoxyoxan-4-yl]oxypropanoyl]amino]propanoate
• CAS: 1205121-99-8
• 化学式: C₂₉H₃₈N₂O₁₁S
• 分子量: 622.694
• InChiKey: ZRDBARSMCSUING-REODLMNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl-N-acetylmuramyl-L-alanine phenylsulfonylethyl ester 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 5-(乙硫基)-1H-四唑 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲酸 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 33.0h， 生成 (2S)-2-[[(2R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-(acetyloxymethyl)-6-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxyoxan-4-yl]oxypropanoyl]amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于合成脂质 II 类似物的一锅保护糖基化反应

  摘要：

  (2,6-二氯-4-甲氧基苯基)(2,4-二氯苯基)甲基三氯乙酰亚胺酯( 3 )及其聚合物支撑试剂4可成功应用于一锅保护糖基化反应，形成二糖衍生物7d 用于合成脂质 II 类似物。C-6位的临时保护基或连接基和7d的N -Troc保护基可以通过还原条件同时裂解。通过使用所描述的方法，脂质 II ( 1 ) 和橙花基脂质 II N ε -丹磺基硫脲的合成总产率显着提高。 

  DOI：

  10.1002/chem.201400307
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[(R)-2-((2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-Acetylamino-6-benzyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy)-propionylamino]-propionic acid 2-benzenesulfonyl-ethyl ester 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以79%的产率得到benzyl-N-acetylmuramyl-L-alanine phenylsulfonylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  固相模块化合成Park核苷酸和脂质I和II的类似物。

  摘要：

  这项工作描述了Park核苷酸以及脂质I和II类似物的固相合成，该合成适用于一系列类似物的合成。该技术允许对高度官能化的大分子进行模块化标记。在短时间内（4 d）使用多个步骤，并执行一个纯化步骤即可通过固相合成法合成分子。

  DOI：

  10.1248/cpb.c17-00828

文献信息

• (2,6-Dichloro-4-alkoxyphenyl)-(2,4-dichlorophenyl)methyl Trichloroacet­imidates: Protection of Alcohols and Carboxylic Acids in Solution or on Polymer Support
  作者：Michio Kurosu、Kai Li

  DOI：10.1055/s-0029-1216974

  日期：2009.11

  (10˜100 mol%) to react with alcohols and carboxylic acids­. Under these conditions a wide variety of alcohols can be transformed into the corresponding ethers in excellent yields with a slight excess of the trichloroacetimidate. The resulting ethers are not susceptible to typical deprotection conditions for benzyl and 4-methoxybenzyl ether groups, however, they can be conveniently deprotected by treatment

  （2，6-二氯-4-甲氧基苯基）-（2，4-二氯苯基）-甲基三氯乙酰亚胺酸酯可以被TMSOTf（10〜100mol％）有效地活化以与醇和羧酸反应。在这些条件下，各种醇可以以极高的收率转化为相应的醚，而三氯乙酰亚氨酸酯略有过量。所得的醚对于典型的苄基和4-甲氧基苄基醚基的脱保护条件不敏感，但是，它们可以通过用在二氯甲烷中的30〜50％三氟乙酸处理而方便地脱保护。聚合物结合的（2,6-二氯-4-烷氧基苯基）-（2,4-二氯苯基）甲基三氯乙酰亚胺酸酯可用于固定醇和羧酸。 保护基-醇和羧酸-二苯甲基酯衍生物-聚合物键合-接头
• Optimizations of lipid II synthesis: an essential glycolipid precursor in bacterial cell wall synthesis and a validated antibiotic target
  作者：Milandip Karak、Cian R Cloonan、Brad R Baker、Rachel V K Cochrane、Stephen A Cochrane

  DOI：10.3762/bjoc.20.22

  日期：——

  glycolipid found in bacteria. Accessing this valuable cell wall precursor is important both for studying cell wall synthesis and for studying/identifying novel antimicrobial compounds. Herein, we describe optimizations to the modular chemical synthesis of lipid II and unnatural analogues. In particular, the glycosylation step, a critical step in the formation of the central disaccharide unit (GlcNAc-MurNAc)

   抽象的 脂质 II 是细菌中发现的一种必需糖脂。获取这种有价值的细胞壁前体对于研究细胞壁合成和研究/鉴定新型抗菌化合物都很重要。在此，我们描述了脂质 II 和非天然类似物的模块化化学合成的优化。特别是，优化了糖基化步骤，这是形成中心二糖单元（GlcNAc-MurNAc）的关键步骤。这是通过使用具有不同离去基团的糖基供体来实现的。这种方法的主要优点在于其适应性，允许通过在合成的不同阶段合并替代构建模块来生成多种类似物。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 220–227. doi:10.3762/bjoc.20.22
• One-Pot Protection-Glycosylation Reactions for Synthesis of Lipid II Analogues
  作者：Katsuhiko Mitachi、Priya Mohan、Shajila Siricilla、Michio Kurosu

  DOI：10.1002/chem.201400307

  日期：2014.4.14

  applied to a one‐pot protection‐glycosylation reaction to form the disaccharide derivative 7 d for the synthesis of lipid II analogues. The temporary protecting group or linker at the C‐6 position and N‐Troc protecting group of 7 d can be cleaved simultaneously through a reductive condition. Overall yields of syntheses of lipid II (1) and neryl‐lipid II Nε‐dansylthiourea are significantly improved by

  (2,6-二氯-4-甲氧基苯基)(2,4-二氯苯基)甲基三氯乙酰亚胺酯( 3 )及其聚合物支撑试剂4可成功应用于一锅保护糖基化反应，形成二糖衍生物7d 用于合成脂质 II 类似物。C-6位的临时保护基或连接基和7d的N -Troc保护基可以通过还原条件同时裂解。通过使用所描述的方法，脂质 II ( 1 ) 和橙花基脂质 II N ε -丹磺基硫脲的合成总产率显着提高。 
• Solid-Phase Modular Synthesis of Park Nucleotide and Lipids I and II Analogues
  作者：Akira Katsuyama、Kousuke Sato、Fumika Yakushiji、Takanori Matsumaru、Satoshi Ichikawa

  DOI：10.1248/cpb.c17-00828

  日期：——

  A solid-phase synthesis of Park nucleotide as well as lipids I and II analogues, which is applicable to the synthesis of a range of analogues, is described in this work. This technique allows highly functionalized macromolecules to be modularly labeled. Multiple steps are used in a short time (4 d) with a single purification step to synthesize the molecules by solid-phase synthesis.

  这项工作描述了Park核苷酸以及脂质I和II类似物的固相合成，该合成适用于一系列类似物的合成。该技术允许对高度官能化的大分子进行模块化标记。在短时间内（4 d）使用多个步骤，并执行一个纯化步骤即可通过固相合成法合成分子。