2,3-Dibenzyl-2,3-diazabicyclo<2,2,2>-okt-5-en | 3310-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-Dibenzyl-2,3-diazabicyclo<2,2,2>-okt-5-en
• 英文别名: 2,3-dibenzoyl-2,3-diaza-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene；[(1S,4R)-3-benzoyl-2,3-diazabicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 3310-63-2
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₂
• 分子量: 318.375
• InChiKey: TWXDQGQNLOPYRE-HDICACEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dibenzyl-2,3-diazabicyclo<2,2,2>-okt-5-en 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以41.8 mg的产率得到N,N'-((1R,4S)-cyclohex-2-ene-1,4-diyl)dibenzamide (racemic)
  参考文献：
  名称：

  Arenophile介导的脱芳香化还原

  摘要：

  已经开发出一种简单的芳烃脱芳香化还原方法，该方法采用了可见光-光介导的芳烃环加成与N-N-亲油亲和还原原位二酰亚胺的方法。随后的亲油分子环还原或断裂，可得到1,3-环己二烯或1,4-二氨基环己-2-烯，这是现有脱芳香化反应无法合成的化合物。重要的是，该策略还为多核芳烃的进一步衍生化以及位点选择性功能化提供了许多机会。

  DOI：

  10.1002/anie.201609686
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium diazodicarboxylate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,3-Dibenzyl-2,3-diazabicyclo<2,2,2>-okt-5-en
  参考文献：
  名称：

  Arenophile介导的脱芳香化还原

  摘要：

  已经开发出一种简单的芳烃脱芳香化还原方法，该方法采用了可见光-光介导的芳烃环加成与N-N-亲油亲和还原原位二酰亚胺的方法。随后的亲油分子环还原或断裂，可得到1,3-环己二烯或1,4-二氨基环己-2-烯，这是现有脱芳香化反应无法合成的化合物。重要的是，该策略还为多核芳烃的进一步衍生化以及位点选择性功能化提供了许多机会。

  DOI：

  10.1002/anie.201609686

文献信息

• The Acid-catalyzed Isomerization of the Adducts of Azodiacyls with Cyclopentadiene and 1,3-Cyclohexadiene
  作者：Miss C. Y-J. Chung、Donald Mackay、T. D. Sauer

  DOI：10.1139/v72-248

  日期：1972.5.15

  The isomerization of the Diels–Alder adducts of azodiacyls with cyclopentadiene and 1,3-cyclohexadiene is powerfully catalyzed by strong protic acids and by Lewis acids. In adducts from p-substituted azodibenzoyls with cyclopentadiene the catalytic effect increases with electron release by the substituent.

  偶氮二酰基与环戊二烯和 1,3-Cyclohexadiene 的 Diels-Alder 加合物的异构化反应在强质子酸和路易斯酸的催化下十分活跃。在对取代的偶氮二苯甲酰基与环戊二烯的加合物中，催化作用随着取代基释放电子而增强。
• Arenophile-Mediated Dearomative Reduction
  作者：Mikiko Okumura、Stephanie M. Nakamata Huynh、Jola Pospech、David Sarlah

  DOI：10.1002/anie.201609686

  日期：2016.12.19

  A dearomative reduction of simple arenes has been developed which employs a visible‐light‐mediated cycloaddition of arenes with an N‐N‐arenophile and in situ diimide reduction. Subsequent cycloreversion or fragmentation of the arenophile moiety affords 1,3‐cyclohexadienes or 1,4‐diaminocyclohex‐2‐enes, compounds that are not synthetically accessible using existing dearomatization reactions. Importantly

  已经开发出一种简单的芳烃脱芳香化还原方法，该方法采用了可见光-光介导的芳烃环加成与N-N-亲油亲和还原原位二酰亚胺的方法。随后的亲油分子环还原或断裂，可得到1,3-环己二烯或1,4-二氨基环己-2-烯，这是现有脱芳香化反应无法合成的化合物。重要的是，该策略还为多核芳烃的进一步衍生化以及位点选择性功能化提供了许多机会。