(S)-2-[(R)-2-((2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-Acetylamino-6-benzyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy)-propionylamino]-propionic acid 2-benzenesulfonyl-ethyl ester | 367276-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(R)-2-((2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-Acetylamino-6-benzyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy)-propionylamino]-propionic acid 2-benzenesulfonyl-ethyl ester
• 英文别名: 2-(benzenesulfonyl)ethyl (2S)-2-[[(2R)-2-[[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-acetamido-2-phenyl-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy]propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 367276-18-4
• 化学式: C₃₆H₄₂N₂O₁₁S
• 分子量: 710.802
• InChiKey: ALMDKDVHKYSQOO-SHRUDYPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(R)-2-((2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-Acetylamino-6-benzyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy)-propionylamino]-propionic acid 2-benzenesulfonyl-ethyl ester 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 78.08h， 生成 (S)-2-{(R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-2-Acetoxymethyl-5-acetylamino-6-benzyloxy-3-((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-propionylamino}-propionic acid 2-benzenesulfonyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  脂质 II 合成的优化：细菌细胞壁合成中必需的糖脂前体和经过验证的抗生素靶标

  摘要：

   抽象的 脂质 II 是细菌中发现的一种必需糖脂。获取这种有价值的细胞壁前体对于研究细胞壁合成和研究/鉴定新型抗菌化合物都很重要。在此，我们描述了脂质 II 和非天然类似物的模块化化学合成的优化。特别是，优化了糖基化步骤，这是形成中心二糖单元（GlcNAc-MurNAc）的关键步骤。这是通过使用具有不同离去基团的糖基供体来实现的。这种方法的主要优点在于其适应性，允许通过在合成的不同阶段合并替代构建模块来生成多种类似物。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 220–227. doi:10.3762/bjoc.20.22

  DOI：

  10.3762/bjoc.20.22
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯基磺酰基)乙醇 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 (S)-2-[(R)-2-((2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-Acetylamino-6-benzyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy)-propionylamino]-propionic acid 2-benzenesulfonyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  脂质 II 合成的优化：细菌细胞壁合成中必需的糖脂前体和经过验证的抗生素靶标

  摘要：

   抽象的 脂质 II 是细菌中发现的一种必需糖脂。获取这种有价值的细胞壁前体对于研究细胞壁合成和研究/鉴定新型抗菌化合物都很重要。在此，我们描述了脂质 II 和非天然类似物的模块化化学合成的优化。特别是，优化了糖基化步骤，这是形成中心二糖单元（GlcNAc-MurNAc）的关键步骤。这是通过使用具有不同离去基团的糖基供体来实现的。这种方法的主要优点在于其适应性，允许通过在合成的不同阶段合并替代构建模块来生成多种类似物。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 220–227. doi:10.3762/bjoc.20.22

  DOI：

  10.3762/bjoc.20.22

文献信息

• Synthesis of an Orthogonally Protected Precursor to the Glycan Repeating Unit of the Bacterial Cell Wall
  作者：Shankar L. Saha、Michael S. Van Nieuwenhze、William J. Hornback、James A. Aikins、Larry C. Blaszczak

  DOI：10.1021/ol016692t

  日期：2001.11.1

  [reaction: see text]. A synthesis of stereochemically pure and orthogonally protected N-acetyl-(2-deoxy-2-aminoglucopyranosyl)-beta-[1,4]-N-acetylmuramyl (NAG-NAM) monopeptide (2), the glycopeptide core of lipid II and of the bacterial cell wall repeating unit, is reported.

  [反应：请参见文字]。立体化学纯和正交保护的N-乙酰基-（2-脱氧-2-氨基葡萄糖吡喃糖基）-β-[1,4] -N-乙酰基村m基（NAG-NAM）单肽（2），脂质II的糖肽核心和报告了细菌细胞壁重复单元的结构。
• Solid-Phase Modular Synthesis of Park Nucleotide and Lipids I and II Analogues
  作者：Akira Katsuyama、Kousuke Sato、Fumika Yakushiji、Takanori Matsumaru、Satoshi Ichikawa

  DOI：10.1248/cpb.c17-00828

  日期：——

  A solid-phase synthesis of Park nucleotide as well as lipids I and II analogues, which is applicable to the synthesis of a range of analogues, is described in this work. This technique allows highly functionalized macromolecules to be modularly labeled. Multiple steps are used in a short time (4 d) with a single purification step to synthesize the molecules by solid-phase synthesis.

  这项工作描述了Park核苷酸以及脂质I和II类似物的固相合成，该合成适用于一系列类似物的合成。该技术允许对高度官能化的大分子进行模块化标记。在短时间内（4 d）使用多个步骤，并执行一个纯化步骤即可通过固相合成法合成分子。
• Optimizations of lipid II synthesis: an essential glycolipid precursor in bacterial cell wall synthesis and a validated antibiotic target
  作者：Milandip Karak、Cian R Cloonan、Brad R Baker、Rachel V K Cochrane、Stephen A Cochrane

  DOI：10.3762/bjoc.20.22

  日期：——

  glycolipid found in bacteria. Accessing this valuable cell wall precursor is important both for studying cell wall synthesis and for studying/identifying novel antimicrobial compounds. Herein, we describe optimizations to the modular chemical synthesis of lipid II and unnatural analogues. In particular, the glycosylation step, a critical step in the formation of the central disaccharide unit (GlcNAc-MurNAc)

   抽象的 脂质 II 是细菌中发现的一种必需糖脂。获取这种有价值的细胞壁前体对于研究细胞壁合成和研究/鉴定新型抗菌化合物都很重要。在此，我们描述了脂质 II 和非天然类似物的模块化化学合成的优化。特别是，优化了糖基化步骤，这是形成中心二糖单元（GlcNAc-MurNAc）的关键步骤。这是通过使用具有不同离去基团的糖基供体来实现的。这种方法的主要优点在于其适应性，允许通过在合成的不同阶段合并替代构建模块来生成多种类似物。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 220–227. doi:10.3762/bjoc.20.22