Tri(propan-2-yl)-tetradeca-1,5-diynoxysilane | 868700-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Tri(propan-2-yl)-tetradeca-1,5-diynoxysilane
• CAS: 868700-96-3
• 化学式: C₂₃H₄₂OSi
• 分子量: 362.671
• InChiKey: OHTUGUGUVMILOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.67
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tri(propan-2-yl)-tetradeca-1,5-diynoxysilane 在 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 二溴甲烷 作用下， 以71%的产率得到(2E)-2-(1-bromononylidene)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸与未活化的芳烃，烯烃和炔烃的硅烷氧基炔烃环化反应

  摘要：

  在本文中，我们描述了开发新的碳-碳键形成过程的一般概念，该概念基于布朗斯台德酸介导的甲硅烷氧基炔烃的活化作用，然后有效截获所得的高反应性离子通过未活化的芳烃，烯烃或炔烃。我们发现，与一系列其他布朗斯台德酸相比，三氟甲烷磺酰亚胺（HNTf 2）被证明是这些反应的优良促进剂。这一发现可以归因于HNTf的高酸度2与所述NTF的低亲核性组合非质子有机溶剂2 -阴离子。根据亲核试剂的性质，碳环化可通过6-endo-dig或5个内挖式歧管。在1-甲硅烷基-1,5-二炔的情况下，环化反应伴随着卤化物的抽象或芳基化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.037
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-1-癸炔 在 甲醇 、 碘 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 Tri(propan-2-yl)-tetradeca-1,5-diynoxysilane
  参考文献：
  名称：

  Brønsted Acid-Promoted Cyclizations of 1-Siloxy-1,5-diynes

  摘要：

  We have developed the first HNTf2-promoted 5-endo-dig cyclizations of 1-siloxy-1,5-diynes, which proceed with concomitant formation of C-Hal bonds as a result of halide abstraction from a halocarbon by the intermediate alkenyl cation. This process is enabled by a chemoselective activation of the more electron-rich siloxy alkyne moiety of the diyne cyclization precursor and represents an efficient and highly diastereoselective method for assembly of a range of beta-halo enones.

  DOI：

  10.1021/ja055054t