Acetic acid (1S,3S,5S,6S)-1-tert-butyl-7-((1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.01,5]dec-4-yl)-5-hydroxy-3,6-dimethyl-7-oxo-heptyl ester | 612492-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Acetic acid (1S,3S,5S,6S)-1-tert-butyl-7-((1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.01,5]dec-4-yl)-5-hydroxy-3,6-dimethyl-7-oxo-heptyl ester
• 英文别名: Acetic acid (1S,3S,5S,6S)-1-tert-butyl-7-((1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-5-hydroxy-3,6-dimethyl-7-oxo-heptyl ester
• CAS: 612492-43-0
• 化学式: C₂₅H₄₃NO₆S
• 分子量: 485.686
• InChiKey: KVLIGBZEOWHUOE-UJBSGPIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  100.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1S,3S,5S,6S)-1-tert-butyl-7-((1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.01,5]dec-4-yl)-5-hydroxy-3,6-dimethyl-7-oxo-heptyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成人毒素A的恶唑啉类似物。

  摘要：

  [结构：参见正文]将Me（2）Cu（CN）Li（2）迈克尔加成自β-羟基酮5衍生的α，β-不饱和内酯7提供了内酯8，使用Oppolzer的方法将内酯8转化为醇11关键步骤。11与1-脯氨酸部分的连接和随后的恶唑啉环的安装得到16，其与三肽21偶联；随后进行大环化，然后得到4，一种毒素A的恶唑啉类似物。

  DOI：

  10.1021/ol035332y
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-5,5-二甲基-2-己酮 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三乙基硼 、 三氟甲磺酸 、 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 67.33h， 生成 Acetic acid (1S,3S,5S,6S)-1-tert-butyl-7-((1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.01,5]dec-4-yl)-5-hydroxy-3,6-dimethyl-7-oxo-heptyl ester
  参考文献：
  名称：

  环二肽Apratoxin A及其类似物的全合成及其生物学活性的评估。

  摘要：

  描述了一种新颖的全合成Apratoxin A，其关键步骤包括通过D-脯氨酸催化的直接羟醛反应和Oppolzer的抗羟醛反应组装其酮化物片段，并在仿生合成中制备其噻唑啉单元。甲毒素A的恶唑啉类似物也已通过类似的方法进行了精心设计。该化合物具有抗HeLa细胞增殖的能力，仅略低于Apratoxin A的能力，而Aptoxin A的C（40）-去甲基化的恶唑啉类似物显示出低得多的细胞毒性，C（37）-顶基和C（37）的去甲基化该新类似物的产品无效。这些结果表明，C（37）和C（40）处的两个甲基以及C（37）处的立体化学对于Apratoxin A的恶唑啉类似物的有效细胞活性至关重要。

  DOI：

  10.1002/chem.200600599