2-chloro-8-methoxy-6-methylnaphthalene-1,4-dione | 74272-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: 2-chloro-8-methoxy-6-methylnaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 3-chloro-5-methoxy-7-methylnaphthoquinone
• CAS: 74272-69-8
• 化学式: C₁₂H₉ClO₃
• 分子量: 236.655
• InChiKey: QGEOLJNJUONARC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174.5-175.5 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  424.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-8-methoxy-6-methylnaphthalene-1,4-dione 在 glucose dehydrogenase 、 盐酸 、 sodium dithionite 、 乙二胺四乙酸 、 葡萄糖 、 硫酸 、 dithiothreitol 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 8-羟基-1-甲氧基-3-甲基蒽-9,10-二酮
  参考文献：
  名称：

  A biocatalytic approach towards the preparation of natural deoxyanthraquinones and their impact on cellular viability

  摘要：

  使用化学酶法合成的天然脱氧蒽醌，经过细胞存活性测试显示与相应的蒽醌相比毒性较低。

  DOI：

  10.1039/d1nj05513e
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-8-羟基-6-甲基-1,4-萘醌 、 碘甲烷 在 silver(l) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-chloro-8-methoxy-6-methylnaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  A biocatalytic approach towards the preparation of natural deoxyanthraquinones and their impact on cellular viability

  摘要：

  使用化学酶法合成的天然脱氧蒽醌，经过细胞存活性测试显示与相应的蒽醌相比毒性较低。

  DOI：

  10.1039/d1nj05513e

文献信息

• Reactions of ketene acetals-14 The use of simple mixed vinylketene acetals in the annulation of quinones
  作者：Jacques Savard、Paul Brassard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91496-6

  日期：1984.1

  α,β- β, γ-unsaturated esters can be converted by strong base and chlorotrimethylsilane to the corresponding mixed vinylketene acetals which are shown to be particularly useful and generally applicable reagents for the regiospecific annulation of halogenoquinones. The reaction proceeds readily with a variety of substrates including benzoquinones.

  α，β-β，γ-不饱和酯可通过强碱和三甲基氯硅烷转化为相应的混合乙烯酮缩醛，这对于卤代醌的区域特异性环合而言是特别有用和普遍适用的试剂。该反应在包括苯醌在内的多种底物下容易进行。
• Regiospecific syntheses of quinones using vinylketene acetals derived from unsaturated esters
  作者：Jacques Savard、Paul Brassard

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86747-2

  日期：——

  A general method of annellating quinones in high yield has been devised using mixed vinylketene acetals obtained directly from the enolate ions of unsaturated esters.

  已经设计了使用直接从不饱和酯的烯醇盐离子获得的混合乙烯基乙烯酮缩醛来高产率环化醌的一般方法。
• Identification and characterization of an anthrol reductase from <i>Talaromyces islandicus</i> (<i>Penicillium islandicum</i>) WF-38-12
  作者：Shailesh Kumar Singh、Amit Mondal、Nirmal Saha、Syed Masood Husain

  DOI：10.1039/c9gc03072g

  日期：——

  oxidoreductase from Talaromyces islandicus WF-38-12 has been identified through genome analysis. It has been shown to catalyze a regio- and stereoselective reduction of anthrols (formed in situ by the reduction of anthraquinones in the presence of Na2S2O4) to (R)-dihydroanthracenones, with high enantiomeric excess (>99%). The implications of results on the biosynthesis of deoxygenated (bis)anthraquinones and

  通过基因组分析已经鉴定了来自岛形Talaromyces islandicus WF-38-12的NADPH依赖性氧化还原酶。已显示其催化对映异构和立体选择性的蒽还原反应（对映异构体过量（> 99％））（在Na 2 S 2 O 4存在下通过蒽醌还原原位形成）变为（R）-二氢蒽酮。。讨论了结果对脱氧（双）蒽醌和改性（双）蒽醌的生物合成的影响。
• SAVARD, J.;BRASSARD, P., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 18, 3455-3464
  作者：SAVARD, J.、BRASSARD, P.

  DOI：——

  日期：——