8-羟基-1-甲氧基-3-甲基蒽-9,10-二酮 | 67116-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 8-羟基-1-甲氧基-3-甲基蒽-9,10-二酮
• 英文名称: 1-O-methylchrysophanol
• 英文别名: 8-hydroxy-1-methoxy-3-methylanthracene-9,10-dione；8-Hydroxy-1-methoxy-3-methylanthraquinone
• CAS: 67116-22-7
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: KVRUANCWPQJDMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-羟基-1-甲氧基-3-甲基蒽-9,10-二酮 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 大黄酚
  参考文献：
  名称：

  同位素标记的蒽醌，间苯三酚，岛菌素和大黄素的便捷合成方法。在杂色曲霉中将[ methyl - 2 H 3 ] chsophanol掺入塔吉吨蒽酮中

  摘要：

  标记的6-甲氧基-3-甲基-2-吡喃酮（1）与萘醌的环加成反应提供了适当的标记用于生物合成研究的常见真菌蒽醌，菜豆酚（2），岛菌素（3）和大黄素（4），如下所示：合成和掺入的[甲基- 2 ħ 3 ]大黄酚入呫吨酮代谢物，tajixanthone（17英寸）曲霉variecolor。

  DOI：

  10.1039/c39870000883
• 作为产物：
  描述：

  大黄酚 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 8-羟基-1-甲氧基-3-甲基蒽-9,10-二酮
  参考文献：
  名称：

  单环和双环6-烷氧基-2-吡喃酮的区域专一性合成及其在制备取代芳香族化合物，蒽醌和四环中间体以制备11-脱氧蒽环霉素中的用途

  摘要：

  可以通过两种途径中的任一种通过区域专一的方法制备几个在C4和C5处具有取代基的单环和双环的6-甲氧基-2-吡喃酮：（1）戊二酸半酯的区域专一的结构，然后进行脱水环化，和（2）区域专一的Friedel -在C5上将6-甲氧基-2-吡喃酮酰化。这些吡喃酮会与各种不对称的亲双烯体进行清洁且具有区域专一性的Diels-Alder环加成反应，例如醌，不饱和酯等，随后会损失二氧化碳。以这种方式，已经制备了几种多环芳族天然产物，例如木薯酚，杀虫孢子素，厚朴素，2-乙酰基大黄素和声称的东方三烯结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91537-6

文献信息

• Reactions of ketene acetals-14 The use of simple mixed vinylketene acetals in the annulation of quinones
  作者：Jacques Savard、Paul Brassard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91496-6

  日期：1984.1

  α,β- β, γ-unsaturated esters can be converted by strong base and chlorotrimethylsilane to the corresponding mixed vinylketene acetals which are shown to be particularly useful and generally applicable reagents for the regiospecific annulation of halogenoquinones. The reaction proceeds readily with a variety of substrates including benzoquinones.

  α，β-β，γ-不饱和酯可通过强碱和三甲基氯硅烷转化为相应的混合乙烯酮缩醛，这对于卤代醌的区域特异性环合而言是特别有用和普遍适用的试剂。该反应在包括苯醌在内的多种底物下容易进行。
• Regiospecific syntheses of quinones using vinylketene acetals derived from unsaturated esters
  作者：Jacques Savard、Paul Brassard

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86747-2

  日期：——

  A general method of annellating quinones in high yield has been devised using mixed vinylketene acetals obtained directly from the enolate ions of unsaturated esters.

  已经设计了使用直接从不饱和酯的烯醇盐离子获得的混合乙烯基乙烯酮缩醛来高产率环化醌的一般方法。
• A biocatalytic approach towards the preparation of natural deoxyanthraquinones and their impact on cellular viability
  作者：Anshul Rajput、Arijit De、Amit Mondal、Kiran Das、Biswanath Maity、Syed Masood Husain

  DOI：10.1039/d1nj05513e

  日期：——

  Natural deoxyanthraquinones synthesized using a chemoenzymatic approach and tested for cell viability shows less toxicity compared to the respective anthraquiones.

  使用化学酶法合成的天然脱氧蒽醌，经过细胞存活性测试显示与相应的蒽醌相比毒性较低。
• [EN] PRODUCTION OF RHEIN AND RHEIN DERIVATIVES<br/>[FR] PRODUCTION DE RHEINE ET DE SES DERIVES
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO1996030034A1

  公开（公告）日：1996-10-03

  (EN) Methods for the production of rhein and rhein derivatives from aloin-containing substances are described. The oxidation of aloe yellow sap to form aloe-emodin is described, as are the further steps used to treat aloe-emodin to form rhein or rhein derivatives. The present invention provides for the production of rhein and rhein derivatives by methods that are more efficient and economical than those used previously.(FR) La présente invention décrit des méthodes de fabrication de la rhéine et de ses dérivés à partir de substances contenant de l'aloïne. L'invention décrit l'oxydation de la sève jaune de l'aloès pour former de l'émodine d'aloès. La présente invention se rapporte à des méthodes de production de rhéine et de ses dérivés plus efficaces et plus économiques que celles utilisées auparavant.

  （ZH）本文描述了从含有大黄素的物质中生产大黄素及其衍生物的方法。描述了将芦荟黄汁氧化成芦荟大黄素的步骤，以及用于处理芦荟大黄素以形成大黄素或其衍生物的进一步步骤。本发明提供了比先前使用的方法更高效和经济的生产大黄素及其衍生物的方法。
• Krohn, Carsten; Khanbabaee, Karamali, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 8, p. 905 - 910
  作者：Krohn, Carsten、Khanbabaee, Karamali

  DOI：——

  日期：——