3-(4-((benzyl(ethyl)amino)methyl)phenyl)-6-hydroxy-2H-chromen-2-one | 1008798-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(4-((benzyl(ethyl)amino)methyl)phenyl)-6-hydroxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-{4-[(benzylethylamino)methyl]phenyl}-6-hydroxychromen-2-one
• CAS: 1008798-49-9
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₃
• 分子量: 385.463
• InChiKey: QZNMMEZJUIGFML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  53.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-((benzyl(ethyl)amino)methyl)phenyl)-6-hydroxy-2H-chromen-2-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  解决阿尔茨海默氏病的多目标策略：基于香豆素的衍生物的设计，合成，生物学评估和计算研究

  摘要：

  阿尔茨海默氏病（AD）是面临着全球人口老龄化的主要公共卫生挑战。当前的药物治疗仅表现出对症治疗功效，对新一代疾病缓解疗法的医疗需求仍未得到满足。遵循多目标导向的配体方法，设计并合成了一个小小的基于香豆素的衍生物库，作为我们对AP2238的研究的后续研究，旨在扩大其生物学特性。通过引入长度可变且具有不同末端氨基官能团的烷基链，可以修饰6或7位的香豆素取代方式。3-（4-（[[苄基（乙基）氨基]甲基}苯基）苯基-6-（{5-[（7-甲氧基-6 H-茚并[2,1 - b ]喹啉-11-基）氨基]戊基} oxy）-2 H带有最多胺的-2-铬-2-酮以非神经毒性双重乙酰胆碱酯酶（AChE）/丁酰胆碱酯酶（BuChE）抑制剂的形式出现，可能适合治疗AD的中期。此外，引入了二乙基氨基的间隔物，如3-（4 - {[苄基（乙基）氨基]甲基}苯基）-6 - {[5-（二乙基氨基）戊基]氧基} -2- ħ -苯并吡喃-2-

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500392
• 作为产物：
  描述：

  3-{4-[(benzylethylamino)methyl]-phenyl}-6-methoxychromen-2-one 在 氢溴酸 作用下， 反应 3.0h， 以60%的产率得到3-(4-((benzyl(ethyl)amino)methyl)phenyl)-6-hydroxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Multi-target-directed coumarin derivatives: hAChE and BACE1 inhibitors as potential anti-Alzheimer compounds

  摘要：

  The complex etiology of Alzheimer's disease (AD) prompts scientists to develop multifunctional compounds to combat causes and symptoms of such neurodegeneration. To this aim we designed, synthesized, and tested a series of compounds by introducing halophenylalkylamidic functions on the scaffold of AP2238, which is a dual binding site acetylcholinesterase inhibitor. The inhibitory activity was successfully extended to the beta-site amyloid precursor protein cleavage enzyme, leading to the discovery of a potent inhibitor of this enzyme (3) and affording multifunctional compounds (2, 6, 8) for the treatment of AD. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.09.100