1-{(3R,5R)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propoxy]-piperidin-1-yl}-2-[(1R,3aS,7aR)-1-((R)-5-methoxymethoxy-1,5-dimethyl-hexyl)-7a-methyl-octahydro-inden-(4E)-ylidene]-ethanone | 497181-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-{(3R,5R)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propoxy]-piperidin-1-yl}-2-[(1R,3aS,7aR)-1-((R)-5-methoxymethoxy-1,5-dimethyl-hexyl)-7a-methyl-octahydro-inden-(4E)-ylidene]-ethanone
• 英文别名: (2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(2R)-6-(methoxymethoxy)-6-methylheptan-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]-1-[(3R,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropoxy]piperidin-1-yl]ethanone
• CAS: 497181-54-1
• 化学式: C₄₈H₉₅NO₇Si₃
• 分子量: 882.541
• InChiKey: IECAUBKEAYPHSH-PJQBLHOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.75
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{(3R,5R)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propoxy]-piperidin-1-yl}-2-[(1R,3aS,7aR)-1-((R)-5-methoxymethoxy-1,5-dimethyl-hexyl)-7a-methyl-octahydro-inden-(4E)-ylidene]-ethanone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以40%的产率得到(1R,3R,7E)-2-(3-hydroxypropoxy)-6-oxo-5-aza-9,10-seco-19-norcholest-7-ene-1,3,25-triol
  参考文献：
  名称：

  设计并有效合成含有酰胺键的新型稳定1α，25-二羟基-19-norvitamin D3类似物。

  摘要：

  描述和设计新的1alpha，25-dihydroxy-19-norvitamin D（3）类似物3a-c的设计和合成，该分子在分子中具有酰胺键而不是二烯。由D-甘露糖制备的（3S，5S）-3，5-二羟基哌啶衍生物（9、11或13）构成A-环部分，并由Grundmann′s酮合成CD-环羧酸16。偶联这些部分以良好的产率得到所需的3a-c。这种策略可以应用于组合化学。因此，这些化合物将可作为开发新药的有用工具。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00800-4
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (3aS,6R,6aS)-6-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl ester 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 sodium azide 、 氢气 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-{(3R,5R)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propoxy]-piperidin-1-yl}-2-[(1R,3aS,7aR)-1-((R)-5-methoxymethoxy-1,5-dimethyl-hexyl)-7a-methyl-octahydro-inden-(4E)-ylidene]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  设计并有效合成含有酰胺键的新型稳定1α，25-二羟基-19-norvitamin D3类似物。

  摘要：

  描述和设计新的1alpha，25-dihydroxy-19-norvitamin D（3）类似物3a-c的设计和合成，该分子在分子中具有酰胺键而不是二烯。由D-甘露糖制备的（3S，5S）-3，5-二羟基哌啶衍生物（9、11或13）构成A-环部分，并由Grundmann′s酮合成CD-环羧酸16。偶联这些部分以良好的产率得到所需的3a-c。这种策略可以应用于组合化学。因此，这些化合物将可作为开发新药的有用工具。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00800-4

文献信息

• Synthesis of Novel 1a,25-Dihydroxy-19-norvitamin D3 with an Amide Conjugate
  作者：Atsushi Kittaka、Yoshitomo Suhara、Keiichiro Ono、Akihiro Yoshida、Toshie Fujishima、Nozomi Saito、Shinobu Honzawa、Seishi Kishimoto、Takayuki Sugiura、Keizo Waku、Hiroaki Takayama

  DOI：10.3987/com-03-s(p)34

  日期：——