(1R,2R,4S,6S)-2-(2-Anisyl)bicyclo[2.2.2]octane-2,6-diol | 188762-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,4S,6S)-2-(2-Anisyl)bicyclo[2.2.2]octane-2,6-diol
• 英文别名: (1R,2R,4S,6S)-2-(2-methoxyphenyl)-bicyclo[2.2.2]octane-2,6-diol；(1R,2R,4R,6S)-2-(2-anisyl)bicyclo[2.2.2]octane-2,6-diol；(1R,2R,4S,6S)-2-(2-methoxyphenyl)bicyclo[2.2.2]octane-2,6-diol
• CAS: 188762-02-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: LTXLHQZLXYMHPC-YODMDTAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-allylcyclohexanone 在 咪唑 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (1R,2R,4S,6S)-2-(2-Anisyl)bicyclo[2.2.2]octane-2,6-diol
  参考文献：
  名称：

  使用钛 (IV) 的 2,6-BODOL 配合物作为催化剂使用儿茶酚硼烷不对称还原酮

  摘要：

  使用基于双环 [2.2.2] 辛烷二醇 5 和 6 的配体的 Ti(IV) 配合物进行的还原是将前手性酮还原为旋光醇的有效催化剂，其中儿茶酚硼烷作为还原剂。甲基酮是有利的，并且使用苯乙酮作为底物已经实现了 < 或 = 98% 的对映体过量 (ee)。测试了其他几种底物，其中包括 2-辛酮，它产生 2-辛醇，含 87% ee。检查了该方法的更多细节，例如温度、溶剂组成、分子筛 (4A) 的量和儿茶酚硼烷质量，以及配体对酸的敏感性。NMR 光谱方法用于深入了解配体和 [Ti(OiPr)4] 之间形成的配合物。为预催化剂提出了二聚体结构。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010518)7:10<2158::aid-chem2158>3.0.co;2-i
• 作为试剂：
  描述：

  2'-甲氧基苯乙酮 在 titanium(IV) isopropylate 4 A molecular sieve 、 (1R,2R,4S,6S)-2-(2-Anisyl)bicyclo[2.2.2]octane-2,6-diol 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以95.5%的产率得到(R)-1-(2-甲氧基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  使用钛 (IV) 的 2,6-BODOL 配合物作为催化剂使用儿茶酚硼烷不对称还原酮

  摘要：

  使用基于双环 [2.2.2] 辛烷二醇 5 和 6 的配体的 Ti(IV) 配合物进行的还原是将前手性酮还原为旋光醇的有效催化剂，其中儿茶酚硼烷作为还原剂。甲基酮是有利的，并且使用苯乙酮作为底物已经实现了 < 或 = 98% 的对映体过量 (ee)。测试了其他几种底物，其中包括 2-辛酮，它产生 2-辛醇，含 87% ee。检查了该方法的更多细节，例如温度、溶剂组成、分子筛 (4A) 的量和儿茶酚硼烷质量，以及配体对酸的敏感性。NMR 光谱方法用于深入了解配体和 [Ti(OiPr)4] 之间形成的配合物。为预催化剂提出了二聚体结构。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010518)7:10<2158::aid-chem2158>3.0.co;2-i