3-allylcyclohexanone | 20498-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-allylcyclohexanone
• 英文别名: 3-allylcyclohexan-1-one；3-prop-2-enylcyclohexan-1-one
• CAS: 20498-05-9
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: AQDZXPLGDCMLEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.908±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allylcyclohexanone 在 吡啶 、 溴 、 potassium hydride 、 对甲苯磺酸 、 1,3-丙二胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-<(E)-3-ethyl-2,5-hexadienyl>cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成二和三取代的链烯基锡烷和2-（三甲基锡烷基）-1,3-丁二烯。三取代链烯基锡烷转化为四取代链烯

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80020-1
• 作为产物：
  描述：

  Trimethyl-(3-prop-2-enylcyclohexen-1-yl)oxysilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-allylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Conjugate Addition Reactions of Allylic Copper Species Derived from Grignard Reagents: Synthetic and Spectroscopic Aspects

  摘要：

  A general study on the 1,4-addition chemistry of allyl, methallyl, crotyl, and prenyl Grignard-derived organocopper reagents has been conducted. While diallylic cuprates formed from such species are not effective Michael donors, the 1:1:1 combination of an allylic Grignard, CuBr.SMe(2), and Me(3)SiCl leads to high yields of 1,4-adducts. The stereo- and regiochemistry associated with the allylic ligand, where appropriate, has also been examined. Low temperature C-13 NMR studies provide insight as to the nature of these complexes.

  DOI：

  10.1021/jo00103a042

文献信息

• Organocopper reagents in dimethyl sulfide
  作者：Steven H. Bertz、Gary Dabbagh

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80070-5

  日期：1989.1

  Organocopper(I) reagents, RCu, are both more stable and more reactive when prepared in dimethyl sulfide instead of ether or tetrahydrofuran. A wide range of Li reagents has been investigated with good results, as has a selection of Grignard reagents. Excellent yields of products are observed with typical substrates such as α,β-unsaturated ketones and acid chlorides.

  用二甲基硫醚代替醚或四氢呋喃制备有机铜（I）试剂RCu既更稳定，也更具反应性。已经研究了多种Li试剂，以及精选的Grignard试剂，均取得了良好的效果。使用典型的底物，例如α，β-不饱和酮和酰氯，可以观察到极好的产品收率。
• The preparation of synthetically useful carbonyl-protected δ- and ε-lithio ketones via reductive lithiation
  作者：Shirong Zhu、Theodore Cohen

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10230-7

  日期：1997.12

  and ε-lithioketone equivalents. Primary and tertiary organolithiums have been generated and the ketone function may be part of a ring. The major synthetic use demonstrated in this report is the conversion to mixed heterocuprates which react with acyl chlorides to yield mono-protected 1,6- or 1,7-diketones. The cuprates also undergo conjugate addition to enones.

  芳族自由基阴离子诱导的δ-和ε-（苯硫基）酮的缩醛或硫缩醛的还原锂化反应提供δ-和ε-硅酮等效物。伯和叔有机锂已经生成，酮官能团可能是环的一部分。本报告中证明的主要合成用途是转化为混合的杂铜酸酯，后者与酰氯反应生成单保护的1，6-或1,7-二酮。铜酸盐还经历了烯酮的共轭加成。
• Bicyclo[3.2.1]octanes via McMurry Couplings
  作者：Bor-Cherng Hong、Sheng-Fei Chin

  DOI：10.1080/00397919908085933

  日期：1999.9

  Abstract A novel approach to the synthesis of bicyclo[3.2.1]octane systems is described. The key step involves the McMurry coupling of ketoaldehyde 7 which leads to the bridgehead dihydroxybicyclo [3.2. l] octane 8.

  摘要 描述了一种合成双环 [3.2.1] 辛烷系统的新方法。关键步骤涉及酮醛 7 的 McMurry 偶联，这导致桥头二羟基双环 [3.2. l] 辛烷值 8。
• The mechanistic study and synthetic applications of the base treatment in the ozonolytic reactions
  作者：Yung-Son Hon、Sheng-Wun Lin、Ling Lu、Yao-Jung Chen

  DOI：10.1016/0040-4020(95)98699-i

  日期：1995.4

  E1cb mechanism is the overwhelming process in the reaction of bases and ozonides. As a quenching agent in the ozonolysis of a variety of alkenes, the reactions involving triethylamine often gave better yields and proceeded faster than those involving methyl sulfide. On the other hand, in the presence of 4 Å molecular sieves, the secondary amines reacted with mono- and 1,1-di-substituted ozonides to afford

  E1cb机制是碱和臭氧化物反应中的压倒性过程。作为各种烯烃的臭氧分解反应的淬灭剂，涉及三乙胺的反应通常比涉及甲基硫醚的反应收率更高，并且进行速度更快。另一方面，在4Å分子筛的存在下，仲胺与单和1,1-二取代的臭氧化物反应，以高收率提供还原性胺化产物。反应混合物中甲酸铵的形成也支持了臭氧化物与胺反应中的E1cb机理。
• Visible‐Light Controlled Divergent Catalysis Using a Bench‐Stable Cobalt(I) Hydride Complex
  作者：Enrico Bergamaschi、Frédéric Beltran、Christopher J. Teskey

  DOI：10.1002/chem.202000410

  日期：2020.4.21

  the ability to switch the actual function of the catalyst and resulting products. Here we report such an example of multi-dimensional catalysis. Featuring an easily prepared, bench-stable cobalt(I) hydride complex in conjunction with pinacolborane, we can switch the reaction outcome between two widely employed transformations, olefin migration and hydroboration, with visible light as the trigger.

  虽然将可见光与过渡金属催化结合使用提供了在催化活性的开/关状态之间切换的强大机会，但下一个前沿领域将是切换催化剂和最终产物的实际功能的能力。在这里，我们报告了多维催化的一个例子。具有易于制备的，台式稳定的氢化钴（I）配合物和频哪醇硼烷，我们可以在可见光作为触发因素的情况下，在两种广泛使用的转化（烯烃迁移和硼氢化）之间切换反应结果。