(3'aS,6'R,7'aS)-3',3'a-bis(3-iodopropyl)-6'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,4'-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-indene] | 1235515-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3'aS,6'R,7'aS)-3',3'a-bis(3-iodopropyl)-6'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,4'-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-indene]
• CAS: 1235515-54-4
• 化学式: C₁₈H₂₈I₂O₂
• 分子量: 530.228
• InChiKey: UVOQWNSTKHAZTD-DJIMGWMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'aS,6'R,7'aS)-3',3'a-bis(3-iodopropyl)-6'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,4'-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-indene] 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 Jones reagent 、 Oxone 、 Shi's ketone 、 萘 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium 、 四丁基碘化铵 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 8-deoxy-13-dehydroserratinine
  参考文献：
  名称：

  所述Helquist环中的应用石松生物碱合成：统一的全合成（ - ） - 8-Deoxyserratinine，（+） - Fawcettimine，和（+） - Lycoflexine

  摘要：

  为的全合成统一战略石松生物碱（ - ） - 8-deoxyserratinine（7），（+） - fawcettimine（1），和（+） - lycoflexine（4）的详细说明。主要功能包括：高效的Helquist环空法，可组装顺式融合的6/5自行车；采用双N烷基化策略的氮杂九元环系统的简便构建，可提供通向常见的三环骨架的通道；不对称的Shi环氧化，可输送所需的β-环氧化物立体定向提供（-）-8-脱氧血黄素（7），SmI 2还原二羟基化衍生物35以形成（+）-法西替明（1），以及通过分子内曼尼希环化作用将（+）-法西替明（1）快速仿生转化为（+）-糖弹性蛋白（4）。

  DOI：

  10.1021/jo1023188
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5R,7aS)-5-methyl-7a-prop-2-enyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydroindene-1,7-dione 在 吡啶 、 咪唑 、 氯化亚砜 、 双氧水 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 9λ²-borabicyclo[3.3.1]nonane 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (3'aS,6'R,7'aS)-3',3'a-bis(3-iodopropyl)-6'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,4'-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-indene]
  参考文献：
  名称：

  所述Helquist环中的应用石松生物碱合成：统一的全合成（ - ） - 8-Deoxyserratinine，（+） - Fawcettimine，和（+） - Lycoflexine

  摘要：

  为的全合成统一战略石松生物碱（ - ） - 8-deoxyserratinine（7），（+） - fawcettimine（1），和（+） - lycoflexine（4）的详细说明。主要功能包括：高效的Helquist环空法，可组装顺式融合的6/5自行车；采用双N烷基化策略的氮杂九元环系统的简便构建，可提供通向常见的三环骨架的通道；不对称的Shi环氧化，可输送所需的β-环氧化物立体定向提供（-）-8-脱氧血黄素（7），SmI 2还原二羟基化衍生物35以形成（+）-法西替明（1），以及通过分子内曼尼希环化作用将（+）-法西替明（1）快速仿生转化为（+）-糖弹性蛋白（4）。

  DOI：

  10.1021/jo1023188

文献信息

• Total Synthesis of (−)-8-Deoxyserratinine via an Efficient Helquist Annulation and Double N-Alkylation Reaction
  作者：Yu-Rong Yang、Zeng-Wei Lai、Liang Shen、Jiu-Zhong Huang、Xing-De Wu、Jun-Lin Yin、Kun Wei

  DOI：10.1021/ol1012444

  日期：2010.8.6

  The first enantioselective total synthesis of (−)-8-deoxyserratinine has been achieved in 15 steps from enone 4 with 7% overall yield. The key features include a highly efficient Helquist annulation to furnish the cis-fused 6/5 bicycle, facile construction of the aza nine-membered ring system employing double N-alkylation strategy, as well as asymmetric Shi epoxidation, delivering the desired β-epoxide

  从烯酮4分15步完成了第一个（-）-8-脱氧塞拉汀宁的对映选择性全合成，总收率为7％。关键特性包括：高效的Helquist环环法，可提供顺式融合的6/5自行车；采用双N-烷基化策略的氮杂九元环系统的便捷构建；以及不对称的Shi环氧化，可提供所需的β-环氧化物立体定向地。