3-butoxyjatrorrhizine bromide | 14697-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 3-butoxyjatrorrhizine bromide
• CAS: 14697-70-2
• 化学式: Br*C₂₄H₂₈NO₄
• 分子量: 474.395
• InChiKey: ODCSJMRCBOCNRG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基多巴胺盐酸盐 在 三氟甲磺酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-butoxyjatrorrhizine bromide
  参考文献：
  名称：

  一种具有抗菌活性的药根碱类衍生物、合成方法和应用

  摘要：

  本发明涉及药物化学技术领域，且公开了一种具有抗菌活性的药根碱类衍生物、合成方法和应用。本发明以异香兰素为起始原料，经Henry反应、还原反应、Pictet‑Spengler反应、还原胺化、Friedel‑Crafts环化以及亲核取代反应，简单高效地合成了一系列新颖的3‑烷基/酰基药根碱类衍生物。该类衍生物结构式中的R为C2‑12的脂肪或芳香烃基、酰基、肉桂酰基或三氮唑。其中，3‑癸氧基药根碱的抗菌活性优异，细胞毒性较小，相对安全性较大，可进一步开发为潜在的抗革兰氏阳性菌感染药物。3‑芳香族酰氧基药根碱对幽门螺旋杆菌表现出较好的抑制活性。

  公开号：

  CN116425741A

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Activity of 3-Alkoxyjatrorrhizine Derivatives
  作者：Li-jun Wang、Xiao-li Ye、Xue-gang Li、Qing-lei Sun、Gang Yu、Xiao-gang Cao、Yan-ting Liang、Hua-san Zhang、Jia-zhou Zhou

  DOI：10.1055/s-2008-1034312

  日期：2008.2

  The compounds 3-ethoxy- (2), 3-butoxy- (3), 3-hexyloxy- (4), 3-octyloxy- (5), 3-decyloxy- (6) and 3-dodecyloxyjatrorrhizine chlorides (7) were synthesized and tested for their antimicrobial activity in vitro to evaluate structure-activity relationships. Substitution of the H with alkyl groups at C-3-OH led to significant changes in the antimicrobial activity. The antimicrobial activity of the substituted derivatives was 32 - 1000 times higher than that of jatorrhizine (1), which increased as the aliphatic chain was elongated and then decreased slightly when the alkyl chain exceeded eight carbon atoms. 3-Octyloxyjatrorrhizine (5) displayed the highest antimicrobial activity of all compounds. The LD50 values of compounds 1 - 7 were more than 6000 mg/kg body weight, showing a low toxicity. The toxicities of compounds 2 - 7 were slightly lower than that of (1).

  合成了 3-乙氧基-(2)、3-丁氧基-(3)、3-己氧基-(4)、3-辛氧基-(5)、3-癸氧基-(6)和 3-十二氧基药根碱氯化物(7)，并对其抗菌活性进行了体外测试，以评估其结构-活性关系。在 C-3-OH 处用烷基取代 H 会导致抗菌活性发生显著变化。取代衍生物的抗菌活性是香根碱（1）的 32 - 1000 倍，随着脂肪链的拉长，其抗菌活性有所提高，而当烷基链超过 8 个碳原子时，其抗菌活性略有下降。在所有化合物中，3-辛氧基药根碱（5）的抗菌活性最高。化合物 1 - 7 的半数致死剂量超过 6000 毫克/千克体重，毒性较低。化合物 2 - 7 的毒性略低于（1）。