farnesylgeranyl chloride | 146033-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: farnesylgeranyl chloride
• 英文别名: all-trans-pentaprenyl chloride
• CAS: 146033-76-3
• 化学式: C₂₅H₄₁Cl
• 分子量: 377.054
• InChiKey: XCPTWONTMQWROZ-GIXZANJISA-N

物化性质

• 沸点：
  464.5±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.898±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  farnesylgeranyl chloride 在 正丁基锂 、 [1,3-双(二苯基膦基)丙烷]二氯化钯(II) 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ((5E,9E,13E,17E,21E,25E)-6,10,14,18,22,26,30-heptamethylhentriaconta-5,9,13,17,21,25,29-heptaen-1-yn-1-yl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  A Convergent Approach to Coenzyme Q

  摘要：

  Syntheses of coenzyme Q(3-8) are described, as well as related systems such as plastoquinone-5. Preparation of thr higher homologues of the ubiquinones relies on two new conjunctive reagents, or "linchpins", each of which ultimately corresponds to two or three prenyl units. These allow for attachment of a polyprenyl halide at one end, followed by a Ni(0)-catalyzed cross-coupling at the other terminus with a chloromethylated p-quinone.

  DOI：

  10.1021/ja992164p
• 作为产物：
  描述：

  all-trans-geranylgeranyl toluene-p-sulphonyl sulphone 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 [1,3-双(二苯基膦基)丙烷]二氯化钯(II) 、 二甲基硫 、 三乙基硼氢化锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 farnesylgeranyl chloride
  参考文献：
  名称：

  A Convergent Approach to Coenzyme Q

  摘要：

  Syntheses of coenzyme Q(3-8) are described, as well as related systems such as plastoquinone-5. Preparation of thr higher homologues of the ubiquinones relies on two new conjunctive reagents, or "linchpins", each of which ultimately corresponds to two or three prenyl units. These allow for attachment of a polyprenyl halide at one end, followed by a Ni(0)-catalyzed cross-coupling at the other terminus with a chloromethylated p-quinone.

  DOI：

  10.1021/ja992164p

文献信息

• Synergistic factors ensue high expediency in the synthesis of menaquinone [K2] analogue MK-6: Application to access an efficient one-pot protocol to MK-9
  作者：Nanaji Yerramsetti、Lavanya Dampanaboina、Venugopal Mendu、Satyanarayana Battula

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131696

  日期：2020.12

  (desulfonation) of reaction sequence removes the limitations of the reactions in terms of cyclized side product (multiple reactions of pentaprenyl alcohol with Et3B), byproduct (Et3B, incendiary compound) formations and their interruption in the tricky purification processes. The utility of this method was further extended to find an efficient one-pot synthesis to MK-9 to the gram scale synthesis. This approach

  在这里，我们报告了通过戊戊烯基氯与单异戊烯基甲萘醌衍生物的“ 1 + 5会聚合成方法”，以所有反式合成甲萘醌维生素（K 2）类似物MK-6的实用有效方法。在协同作用因素中，底物中较低效率的离去基团/较有效的亲核试剂（Cl）通过消除所有S n 2'副反应产物而使其反应更加突出。此外，在反应顺序的最后一步（脱硫）中添加乙酸，消除了环化副产物（戊戊烯醇与Et 3 B的多次反应），副产物（Et 3）方面的反应限制。B，燃烧化合物）的形成及其在棘手的纯化过程中的中断。进一步扩展了该方法的实用性，以找到从MK-9到克级合成的有效一锅合成。这种方法经济高效，并且避免了笨拙的色谱分离过程。