β-AKBA | 67416-61-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: β-AKBA
• 英文别名: 3alpha-Acetoxy-11-keto-beta-boswellic acid；(3R,4R,6aR,6bS,8aR,11R,12S,12aR,14bS)-3-acetyloxy-4,6a,6b,8a,11,12,14b-heptamethyl-14-oxo-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,11,12,12a,14a-tetradecahydropicene-4-carboxylic acid
• CAS: 67416-61-9
• 化学式: C₃₂H₄₈O₅
• 分子量: 512.73
• InChiKey: HMMGKOVEOFBCAU-MFIYSICPSA-N

物化性质

• 熔点：
  271℃
• 沸点：
  600.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
• LogP：
  7.418 (est)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918300000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

概述

十一烯酸乙酰乳香酯（Acetyl-11-keto-β-boswellic acid，AKBA） 能显著抑制 5-脂氧合酶（5-LO）的活性，从而发挥强大的抗炎和抗氧化作用。此外，AKBA 对肿瘤、溃疡和免疫调节等疾病表现出良好的治疗前景。它可通过抑制 TNF-α 诱导的 NF-κB 活化，进而抑制基质金属蛋白酶的活化，起到血管保护作用；同类化合物甘草酸和积雪草酸被报道具有良好的抗氧化作用，通过调节体内不同细胞因子表达有效抑制和逆转血管重构。AKBA 是西黄丸药制剂中的重要活性成分。

西黄丸中十一烯酸乙酰乳香酯的鉴别及含量测定

采用薄层色谱法和高效液相色谱法建立西黄丸中乳香类成分——十一烯酸乙酰乳香酯的方法。通过高效液相色谱法对其含量进行测定，AKBA 含量范围为 0.27% 至 1.05%。薄层色谱法和高效液相色谱法可定性定量检验西黄丸中的十一烯酸乙酰乳香酯，并作为西黄丸现行法定检验标准中乳香显微鉴别的有益补充。

药理应用

AKBA（Acetyl-11-keto-β-boswellic Acid） 是乳香提取物的主要药效成分之一。在一定质量浓度下，AKBA 可诱导 HL-60 细胞凋亡，并且其作用呈剂量和时间依赖性。KBA 作为乳香的单体成分，诱导白血病细胞凋亡作用强，在急性髓系白血病治疗领域具有良好的临床应用前景。

参考文献

1. 王醇, 夏磊, 宋志前等. 乳香中五种乳香酸成分含量分析[J]. 中 国中药杂志，2011，36(10): 1330-1332
2. 崔锐, 周金云. 乳香化学和药理的研究进展 [J]. 中国药学杂志，2003, 38(6): 407-410

生物活性

AKBA（Acetyl-11-keto-β-boswellic Acid）具有多种生物活性。在体外实验中，它能显著抑制人类结肠腺癌的生长，并导致细胞周期停滞于 G1 期及诱导凋亡；同时，在 3T3-L1 脂肪细胞中触发显著脂解作用，表现为细胞质中中性脂肪减少、培养基中游离脂肪酸增加，伴随脂解酶活性增强和脂滴稳定性调节蛋白 perilipin 表达下调。此外，AKBA 还降低了成熟脂肪细胞的 aP2、瘦素及葡萄糖-4受体表达。

体内研究

在体内实验中，AKBA 能显著预防肠腺瘤形成且不具毒性；其预防小肠和结肠息肉的能力优于阿司匹林。组织病理学检查显示，AKBA 对较大息肉及其起源的结肠息肉具有更明显的效果。AKBA 通过口服给药能有效延缓 HT-29 肿瘤异种移植生长且无毒性；与阿司匹林相比其活性更强。AKBA 在小鼠中的口服应用显著抑制 SGC-7901 和 MKN-45 肿瘤的生长，且未见毒性。

用途

用于含量测定、鉴定及药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-AKBA 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  乳香中3-O-乙酰基-β-乳香酸和3-O-乙酰基-11-酮-β-乳香酸的新型合成1 H -1,2,3-三唑衍生物体外抑制碳酸酐酶II

  摘要：

  乳香酸是乳香特有的属; 它们是具有异常有效的抗炎活性的主要生物活性化合物。一系列由3 - O-乙酰基-β-乳香酸（ABA，1）和3 - O-乙酰基-11-酮-β-乳香酸（AKBA，2）束缚的一系列新的1 H -1,2,3-三唑）合成了衍生物（10a-d和11a-d），并在体外评估了其碳酸酐酶II（CA II）的抑制活性。所有化合物的结构均通过1 H-，13 C-NMR和HR-MS光谱数据（10b，10c和11b，11c）确证）。该系列显示出对CA II的中度至显着抑制，IC 50值为13.2–60.1μM。首次报道了所有活性化合物具有抑制CA II的作用。在初步筛选后，对活性最高的抑制剂（5和10b）进行了动力学研究，以研究其抑制方式并确定其抑制常数K i。发现这两种化合物（5和10b）都是具有K i的非竞争性抑制剂值分别为10.40±0.013和14.25±0.017 µM。分子对接研究表明，所有化合物都很好地容纳在CA

  DOI：

  10.1007/s00044-021-02723-8

文献信息

• Discovery of New Boswellic Acid Hybrid 1H-1,2,3-Triazoles for Diabetic Management: In Vitro and In Silico Studies
  作者：Najeeb Ur Rehman、Saeed Ullah、Tanveer Alam、Sobia Ahsan Halim、Tapan Kumar Mohanta、Ajmal Khan、Muhammad U. Anwar、René Csuk、Satya Kumar Avula、Ahmed Al-Harrasi

  DOI：10.3390/ph16020229

  日期：——

  series of 24 new 1H-1,2,3-triazole hybrids of 3-O-acetyl-11-keto-β-boswellic acid (β-AKBA (1)) and 11-keto-β-boswellic acid (β-KBA (2)) was designed and synthesized by employing “click” chemistry in a highly efficient manner. The 1,3-dipolar cycloaddition reaction between β-AKBA-propargyl ester intermediate 3 or β-KBA-propargyl ester intermediate 4 with substituted aromatic azides 5a–5k in the presence of

  3-O-乙酰基-11-酮-β-乳香酸 (β-AKBA (1)) 和 11-酮-β-乳香酸 (β- KBA (2))是通过采用“点击”化学以高效的方式设计和合成的。在碘化铜 (CuI) 和 Hünig 碱存在下，β-AKBA-炔丙基酯中间体 3 或 β-KBA-炔丙基酯中间体 4 与取代的芳香族叠氮化物 5a–5k 之间的 1,3-偶极环加成反应提供了所需的产物 - β-AKBA (6a–6k) 和 β-KBA (7a–7k) 的 1H-1,2,3-三唑杂化物 — 高产。所有新合成的化合物均通过 1H-、13C-NMR 光谱和 HR-ESI-MS 光谱进行表征。此外，还在体外评估了它们的 α-葡萄糖苷酶抑制活性。有趣的是，α-葡萄糖苷酶抑制测定的结果表明，所有合成的衍生物都是高效的抑制剂，IC50值范围为0.22至5.32 µM。在所有化合物中，6f、7h、6j、6h、6g、6c、6k、7g