7-Oxodehydroabietylacetat | 33980-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7-Oxodehydroabietylacetat
• 英文别名: [(1R,4aS,10aR)-1,4a-dimethyl-9-oxo-7-propan-2-yl-3,4,10,10a-tetrahydro-2H-phenanthren-1-yl]methyl acetate
• CAS: 33980-73-3
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃
• 分子量: 342.478
• InChiKey: VVMIBRAYCQENEA-FDFHNCONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Oxodehydroabietylacetat 在 selenium(IV) oxide 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 Acetic acid 4-((Z)-5-acetoxy-4-methyl-pent-3-enyl)-7-isopropyl-3-methyl-naphthalen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Diterpenoids. XI. Acid catalyzed rearrangement of dehydroabietic acid derivatives.

  摘要：

  通过角甲基的 Wagner-Meer-wein 重排，从 l-松香酸（1）中得到的受阻环己二烯酮衍生物（6a）和（6b）在乙酸酐中进行酸处理，分别得到 14 和 16。另一方面，在类似条件下，6c 和 6d 分别转化为 18 和 20，这是异常二烯酮酚重排的结果，即 B 环芳香化，同时 C-C 键断裂。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.705
• 作为产物：
  描述：

  脱氢松香酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 7-Oxodehydroabietylacetat
  参考文献：
  名称：

  由脱氢松香酸制备潜在的抗炎药。

  摘要：

  16-nor-16-羧基脱氢松香酸甲酯（22），16-nor-16-羧基脱氢松香醇乙酸酯（23），7-酮16-nor-16-nor-16-羧基脱氢松香酸甲酯（29），16-nor-16-羧基脱氢松香酸（30） ），16-nor-16-羧基脱氢松香醇（31），7-酮-16-nor-16-羧基脱氢松香酸（32），7-羟基-16-nor-16-羧基脱氢松香酸甲酯（33）和7-羟基-由脱氢松香酸制备16-nor-16-羧基脱氢松香酸（34）。只有22和32的抗炎活性较弱。

  DOI：

  10.1002/jps.2600810711

文献信息

• Derivatives of nordehydroabietane from pine bark
  作者：John W. Rowe、Bhimsen A. Nagasampagi、Albert W. Burgstahler、Jon W. Fitzsimmons

  DOI：10.1016/0031-9422(71)85040-9

  日期：1971.7

  Abstract 18- And 19-norabieta-8,11,13-trien-4-ol and 18-hydroxy-8,11,13-abietatrien-7-one have been isolated from jack pine ( Pinus banksiana Lamb.) and their constitution confirmed by synthesis. Three 19-norabietatetraenes have been detected in western white pine ( Pinus monticola Dougl.).

  摘要 18- 和 19-norabieta-8,11,13-trien-4-ol 和 18-hydroxy-8,11,13-abietatrien-7-one 已从 jack pine (Pinus banksiana Lamb.) 中分离出来及其组成合成证实。在西部白松 ( Pinus monticola Dougl.) 中检测到了三种 19-降糖四烯。