(E)-N-(2-aminophenyl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylamide | 937026-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-(2-aminophenyl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylamide
• 英文别名: (E)-N-(2-aminophenyl)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enamide
• CAS: 937026-58-9
• 化学式: C₁₆H₁₃F₃N₂O
• 分子量: 306.287
• InChiKey: NLIPWZDRETWELR-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(2-aminophenyl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylamide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以16%的产率得到(E)-2-(4-(trifluoromethyl)styryl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  从多潜性二苯乙烯到具有抗增殖特性的可溶性环氧水解酶抑制剂

  摘要：

  受自然界的启发：天然产物异丙基苯乙烯被鉴定为具有抗增殖特性的可溶性环氧化物水解酶的抑制剂。遵循天然产物的设计方法，合成了（E）-styryl-1 H-苯并[ d ]咪唑文库，并用重组酶和在几种癌细胞系上进行了评估。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300057
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基肉桂酸 、 邻苯二胺 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以66%的产率得到(E)-N-(2-aminophenyl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  从多潜性二苯乙烯到具有抗增殖特性的可溶性环氧水解酶抑制剂

  摘要：

  受自然界的启发：天然产物异丙基苯乙烯被鉴定为具有抗增殖特性的可溶性环氧化物水解酶的抑制剂。遵循天然产物的设计方法，合成了（E）-styryl-1 H-苯并[ d ]咪唑文库，并用重组酶和在几种癌细胞系上进行了评估。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300057

文献信息

• Inhibition of monoamine oxidase B by selected benzimidazole and caffeine analogues
  作者：Deidré van den Berg、Kevin R. Zoellner、Modupe O. Ogunrombi、Sarel F. Malan、Gisella Terre’Blanche、Neal Castagnoli Jr.、Jacobus J. Bergh、Jacobus P. Petzer

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.03.046

  日期：2007.6.1

  We have recently reported that a series of (E)-8-styrylcaffeines and (E)-2-styrylbenzimidazoles are moderate to very potent competitive inhibitors of monoamine oxidase B (MAO-B). The most potent member of the series was found to be (E)-8-(3-chlorostyryl)caffeine (CSC) with an enzyme-inhibitor dissociation constant (K(i) value) of 128 nM. In the present study, we have prepared additional caffeine and

  最近，我们报道了一系列（E）-8-苯乙烯基咖啡因和（E）-2-苯乙烯基苯并咪唑类是中度至非常有效的单胺氧化酶B（MAO-B）竞争性抑制剂。发现该系列中最有效的成员是（E）-8-（3-氯苯乙烯基）咖啡因（CSC），其酶抑制剂解离常数（K（i）值）为128 nM。在本研究中，我们制备了其他咖啡因和苯并咪唑类似物，以试图鉴定出具有改善的MAO-B抑制能力同时仍可逆地起作用的化合物。在咖啡因类似物中，最有效的抑制剂是（E）-8-（3,4-dichlorostyryl）咖啡因，其K（i）值为36 nM，约为CSC的3.5倍。在苯并咪唑类似物中最有效的抑制剂是（E）-2-（4-三氟甲基苯乙烯基）-1-甲基苯并咪唑，其K（i）值为430 nM。SAR分析表明，（E）-2-苯乙烯基-1-甲基苯并咪唑类似物对MAO-B的抑制作用取决于与苯乙烯基苯环C-4连接的取代基的Taft空间参数（E） 。具有很大空间位