1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-azido-3-deoxy-D-glucopyranose | 185114-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-azido-3-deoxy-D-glucopyranose
• 英文别名: 3-azido-3-deoxy-1,2,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranose；3-azido-3-deoxy-α,β-D-glucopyranose tetraacetate；[(2R,3S,4S,5R)-3,5,6-triacetyloxy-4-azidooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 185114-94-7
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₉
• 分子量: 373.32
• InChiKey: LJICGUPPWNZTFT-DYPLGBCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-azido-3-deoxy-D-glucopyranose 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 3-azido-3-deoxy-2,4,6-tri-O-benzyl-1-phenylthio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  以神经胺为最佳核心结构的新型氨基糖苷类抗生素的设计和合成：抗生素活性与体外翻译抑制的相关性

  摘要：

  在氨基糖苷类抗生素中发现的假二糖核心的结构和活性是用一系列合成类似物探测的，其中氨基的位置在吡喃葡萄糖环周围发生变化。根据体外 RNA 结合和抗生素活性的测定，天然存在的结构 neamine 是该系列中最好的。有了这个结果，neamine 被用作合成新抗生素的共同核心结构，评估其与大肠杆菌 16S A 位点核糖体 RNA 模型的结合、体外蛋白质合成抑制和抗生素活性。RNA结合的分析揭示了RNA结合的相对亲和力和特异性与抗菌功效之间的一些相关性。然而，相关性不是线性的。这一结果促使我们开发了体外翻译试验，以更好地了解氨基糖苷类-RNA 的相互作用。体外翻译抑制与抗生素活性之间的线性相关性...

  DOI：

  10.1021/ja9910356
• 作为产物：
  描述：

  3-azido-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 、 乙酸酐 在 盐酸 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-azido-3-deoxy-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Branched aminoglycosides: Biochemical studies and antibacterial activity of neomycin B derivatives

  摘要：

  The C5"-OH group in neomycin B was glycosylated with a variety of mono- and di-saccharides to probe the effect of introduction of additional binding elements on antibacterial activity and interaction with the aminoglycosides modifying enzyme APH(3')-IIIa. The designed structures show antibacterial activity superior to that of neomycin B against pathogenic and resistant strains, while in parallel they demonstrate poor substrate activity with APH(3')IIIa. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.05.058

文献信息

• Kinetic evaluation of glucose 1-phosphate analogues with a thymidylyltransferase using a continuous coupled enzyme assay
  作者：S. M. Forget、A. Jee、D. A. Smithen、R. Jagdhane、S. Anjum、S. A. Beaton、D. R. J. Palmer、R. T. Syvitski、D. L. Jakeman

  DOI：10.1039/c4ob02057j

  日期：——

  We have developed a continuous spectrophotometric kinetic assay for the detection of PP_iand have applied the assay to evaluate Cps2L, a nucleotidylyltransferase, kinetics with five synthetic substrate analogues (2–6).

  我们开发了一种连续光谱光度测定动力学方法，用于检测PPi，并已将此方法应用于评估Cps2L（一种核苷酸转移酶）与五种合成底物类似物（2-6）的动力学。
• Synthesis of 1,2,3-Triazole-Linked Glycoconjugates of N-(2-Aminoethyl)glycine: Building Blocks for the Construction of Combinatorial Glycopeptide Libraries
  作者：Thomas Ziegler、Kai Günther

  DOI：10.1055/s-0033-1339137

  日期：——

  blocks for the construction of combinatorial glycopeptide libraries. Twenty-nine glycoconjugate building blocks based on the N-(2-aminoethyl)glycine (AEG) backbone and sugars linked to the backbone by a 1,2,3-triazole moiety were prepared via copper-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of monosaccharides bearing an azide group and N-4-pentynoyl-AEG. The initial glycoconjugates were converted to the corresponding

  摘要 通过N-（2-氨基乙基）甘氨酸（AEG）骨架和通过1,2,3-三唑部分与骨架连接的糖，形成29个糖缀合物结构单元，通过铜催化的1,3-偶极环加成反应制备。带有叠氮基和N -4-戊炔基-AEG的单糖。将最初的糖缀合物分别转化为相应的酸和五氟苯基酯，它们是构建组合糖肽文库的有用组成部分。 通过N-（2-氨基乙基）甘氨酸（AEG）骨架和通过1,2,3-三唑部分与骨架连接的糖，形成29个糖缀合物结构单元，通过铜催化的1,3-偶极环加成反应制备。带有叠氮基和N -4-戊炔基-AEG的单糖。将最初的糖缀合物分别转化为相应的酸和五氟苯基酯，它们是构建组合糖肽文库的有用组成部分。
• Synthesis of Complex Oligosaccharides by Using a Mutated (1,3)--D-Glucan Endohydrolase from Barley
  作者：Jon K. Fairweather、Maria Hrmova、Simon J. Rutten、Geoffrey B. Fincher、Hugues Driguez

  DOI：10.1002/chem.200304733

  日期：2003.6.6

  Complex oligosaccharides with newly formed (1,3)-beta-glycosidic linkages were obtained in good to excellent yields when substituted or unsubstituted alpha-laminaribiosyl fluorides, acting as donors, were condensed onto mono- and disaccharide beta-D-hexopyranoside acceptors by using a (1,3)-beta-D-glycosynthase. These linear and branched (1,3)-beta-linked oligosaccharides could prove to be important

  当取代或未取代的α-laminaribiosyl氟化物，作为供体，通过缩合生成单糖和二糖β-D-己基吡喃糖苷受体时，可以良好的产率获得具有新形成的（1,3）-β-糖苷键的复杂寡糖。 （1,3）-β-D-糖基合成酶。这些线性和分支的（1,3）-β-连接的寡糖在医疗，制药和农业应用领域中可能被证明是重要的。此外，观察到（1,3）-β-D-葡聚糖葡糖合酶在其受体亚位点中容纳了（1,3）-，（1,4），-和（1,6）-β-寡糖，但来自高等植物的野生型（1,3）-β-D-葡聚糖内切酶的生理作用却出乎意料。
• CuAAC click chemistry with N-propargyl 1,5-dideoxy-1,5-imino-D-gulitol and N-propargyl 1,6-dideoxy-1,6-imino-D-mannitol provides access to triazole-linked piperidine and azepane pseudo-disaccharide iminosugars displaying glycosidase inhibitory properties
  作者：Luís Otávio B. Zamoner、Valquíria Aragão-Leoneti、Susimaire P. Mantoani、Michael D. Rugen、Sergey A. Nepogodiev、Robert A. Field、Ivone Carvalho

  DOI：10.1016/j.carres.2016.04.020

  日期：2016.6

  separable mix of piperidine N-propargyl 1,5-dideoxy-1,5-imino-D-gulitol and azepane N-propargyl 1,6-dideoxy-1,6-imino-D-mannitol. In O-acetylated form, these two building blocks were subjected to CuAAC click chemistry with a panel of three differently azide-substituted glucose building blocks, producing iminosugar pseudo-disaccharides in good yield. The overall panel of eight compounds, plus 1-deoxynojirimycin

  1,2：5,6-二脱水-D-甘露糖醇的无保护基合成，然后用炔丙基胺开环，随后闭环产生哌啶N-炔丙基1,5-二甲氧基-1,5的可分离混合物-亚氨基-D-古洛糖醇和氮杂环庚烷N-炔丙基1,6-二脱氧-1,6-亚氨基-D-甘露糖醇。以O-乙酰化形式，将这两个结构单元与一组三个不同的叠氮化物取代的葡萄糖结构单元进行CuAAC点击化学反应，以高收率生产亚氨基糖假二糖。评估了八种化合物的总含量，再加上1-脱氧野rim霉素（DNJ）作为基准，被评估为杏仁β-葡萄糖苷酶，酵母α-葡萄糖苷酶和大麦β-淀粉酶的前瞻性抑制剂。亚氨基糖假二糖对杏仁β-葡萄糖苷酶没有抑制活性，而母体N-炔丙基1,5-二脱氧-1，同样证明5-亚氨基-D-古洛糖醇和N-炔丙基1,6-二脱氧-1,6-亚氨基-D-甘露糖醇对酵母α-葡糖苷酶无活性。在以前的系列中，可以通过在氮上进行适当的取代来恢复其抑制活性。哌啶的更大活性可以基于对接研究
• Synthesis of azido-deoxy and amino-deoxy glycosides and glycosyl fluorides for screening of glycosidase libraries and assembly of substituted glycosides
  作者：Hong-Ming Chen、Stephen G. Withers

  DOI：10.1016/j.carres.2018.07.007

  日期：2018.9

  useful tools in the probing of biological systems as well as in the assembly of libraries of derivatives using click chemistry or simple amine coupling approaches. A collection of methylumbelliferyl glycosides of various azido- and amino-deoxy sugar derivatives of glucose, galactose and xylose was synthesised via azide displacement of the corresponding triflate derivatives and subsequent modification.

  叠氮化物和胺取代的糖在探测生物系统以及使用点击化学或简单的胺偶联方法组装衍生物库中可能是有用的工具。通过叠氮化物置换相应的三氟甲磺酸衍生物并随后进行修饰，合成了葡萄糖，半乳糖和木糖的各种叠氮基和氨基脱氧糖衍生物的甲基伞形糖苷苷。这些化合物将在高通量筛选中用作底物，以鉴定可加工此类修饰糖的糖苷酶。还合成了每种修饰糖的α-糖基氟衍生物，以用作衍生自筛选中鉴定的酶的糖合酶底物。