[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-diacetyloxy-4-azido-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate | 1053638-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-diacetyloxy-4-azido-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1053638-45-1
• 化学式: C₄₀H₄₇N₃O₁₃
• 分子量: 777.825
• InChiKey: TYKIDKDMWGAQAH-KCUJXZGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-diacetyloxy-4-azido-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S,5S,6R)-4-Azido-2-((2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  2,3-二叠氮-2,3-二脱氧-D-甘露糖的β-糖苷，一种罕见的细菌细胞壁构建单元的合成前体。

  摘要：

  合成2,3-二叠氮-2,3-二脱氧-β-D-甘露吡喃糖苷衍生物，以制备2,3-二乙酰氨基-2,3-二脱氧-D-甘露糖醛酸的β-糖苷，一种细菌的稀有部分。寡糖。制备了直接的糖基供体4,6-二-O-乙酰基-2,3-二氮杂-2,3-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖基溴化物，并在糖基化反应中测试了其合成能力。还阐述了一种间接途径：将3-叠氮基-3-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷转化为β-D-甘露吡喃糖苷。顺式邻二叠氮功能成功地耐受了轻度酸性水解，三苯甲基化，琼斯氧化，TEMPO氧化，乙酰分解和TiBr（4）溴化的条件。

  DOI：

  10.1021/ol0058893
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-azido-3-deoxy-D-glucopyranose 在 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溴化钛(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-diacetyloxy-4-azido-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  2,3-二叠氮-2,3-二脱氧-D-甘露糖的β-糖苷，一种罕见的细菌细胞壁构建单元的合成前体。

  摘要：

  合成2,3-二叠氮-2,3-二脱氧-β-D-甘露吡喃糖苷衍生物，以制备2,3-二乙酰氨基-2,3-二脱氧-D-甘露糖醛酸的β-糖苷，一种细菌的稀有部分。寡糖。制备了直接的糖基供体4,6-二-O-乙酰基-2,3-二氮杂-2,3-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖基溴化物，并在糖基化反应中测试了其合成能力。还阐述了一种间接途径：将3-叠氮基-3-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷转化为β-D-甘露吡喃糖苷。顺式邻二叠氮功能成功地耐受了轻度酸性水解，三苯甲基化，琼斯氧化，TEMPO氧化，乙酰分解和TiBr（4）溴化的条件。

  DOI：

  10.1021/ol0058893