methyl (5E,4'E,8'E,12'E)-2-methylene-2-[5-(4',9',13',17'-tetramethyloctadeca-4',8',12',16'-tetraenylidene)tetrahydropyran-2-yl]acetate | 359866-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (5E,4'E,8'E,12'E)-2-methylene-2-[5-(4',9',13',17'-tetramethyloctadeca-4',8',12',16'-tetraenylidene)tetrahydropyran-2-yl]acetate
• 英文别名: methyl 2-[(5E)-5-[(4E,8E,12E)-4,9,13,17-tetramethyloctadeca-4,8,12,16-tetraenylidene]oxan-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 359866-71-0
• 化学式: C₃₁H₄₈O₃
• 分子量: 468.72
• InChiKey: CSXASKUWBWNRSP-OTGCIXKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5E,4'E,8'E,12'E)-2-methylene-2-[5-(4',9',13',17'-tetramethyloctadeca-4',8',12',16'-tetraenylidene)tetrahydropyran-2-yl]acetate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到(5E,4'E,8'E,12'E)-2-methylene-2-[5-(4',9',13',17'-tetramethyloctadeca-4',8',12',16'-tetraenylidene)tetrahydropyran-2-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  用于研究其生物活性的构效关系的海马酸 A 类似物的合成

  摘要：

  合成了抑制海胆胚胎原肠胚形成的海马酸A类似物。通过对结构-活性关系的研究，发现共轭羧酸部分是生物活性的基本特征。

  DOI：

  10.1071/ch00101
• 作为产物：
  描述：

  (4R,8E,12E,16E)-4-ethoxycarbonyl-8,13,17,21-tetramethyldocosa-1,4,8,12,16,20-hexaene 在 咪唑 、 florisil 、 lithium aluminium tetrahydride 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 sodium hydride 、 异丙硫醇 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 methyl (5E,4'E,8'E,12'E)-2-methylene-2-[5-(4',9',13',17'-tetramethyloctadeca-4',8',12',16'-tetraenylidene)tetrahydropyran-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  用于研究其生物活性的构效关系的海马酸 A 类似物的合成

  摘要：

  合成了抑制海胆胚胎原肠胚形成的海马酸A类似物。通过对结构-活性关系的研究，发现共轭羧酸部分是生物活性的基本特征。

  DOI：

  10.1071/ch00101