(4aR,11cS)-1-((R)-tert-butylsulfinyl)-4a-ethyl-7-(phenylsulfonyl)-2,4a,5,6,7,11c-hexahydro-1H-pyrido[3,2-c]carbazole | 1451192-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4aR,11cS)-1-((R)-tert-butylsulfinyl)-4a-ethyl-7-(phenylsulfonyl)-2,4a,5,6,7,11c-hexahydro-1H-pyrido[3,2-c]carbazole
• CAS: 1451192-89-4
• 化学式: C₂₇H₃₂N₂O₃S₂
• 分子量: 496.695
• InChiKey: WEIUOXYCOYQAQJ-SZZCUWPLSA-N

物化性质

• 沸点：
  667.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  59.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,11cS)-1-((R)-tert-butylsulfinyl)-4a-ethyl-7-(phenylsulfonyl)-2,4a,5,6,7,11c-hexahydro-1H-pyrido[3,2-c]carbazole 在 盐酸 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 它勃宁
  参考文献：
  名称：

  Domino Michael/Mannich/N-烷基化途径到 Aspidosperma 生物碱的四氢咔唑框架：(-)-Aspidospermidine、(-)-Tabersonine 和 (-)-Vincadifformine 的简明全合成

  摘要：

  我们报告了一种新的、不对称的多米诺骨牌迈克尔/曼尼希/N-烷基化序列，用于快速组装 Aspidosperma 生物碱的四氢咔唑框架。该方法用于经典目标 (-)-aspidospermidine、(-)-tabersonine 和 (-)-vincadifformine 的 10 或 11 步简明全合成。其他关键步骤包括闭环复分解制备 D 环和 Bosch-Rubiralta 螺环化制备 C 环。

  DOI：

  10.1021/ja408114u
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚-3-甲醛 在 咪唑 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 亚甲基三苯基膦烷 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4aR,11cS)-1-((R)-tert-butylsulfinyl)-4a-ethyl-7-(phenylsulfonyl)-2,4a,5,6,7,11c-hexahydro-1H-pyrido[3,2-c]carbazole
  参考文献：
  名称：

  芳烃融合的米歇尔·迈克尔/曼尼希反应的发展和范围：在孢霉属生物碱（-）-曲霉精，（-）-他布森碱和（-）-长春花碱的总合成中的应用

  摘要：

  描述了芳烃融合的多米诺骨牌迈克尔/曼尼希路线的开发和应用，将其与曲霉生物碱的四氢咔唑（ABE）核心结合使用。就亲核组分（即，N-亚磺酰基金属亚胺）和亲电组分（即，迈克尔受体）研究了该新型转化的范围。还讨论了该方法在10-11个步骤中分别分别成功合成简明的吲哚生物碱（-）-aspidospermidine，（-）-tabersonine和（-）-vincadifformine的简明总合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02551