2-[(4aR,11cS)-7-(benzenesulfonyl)-4a-ethyl-2,5,6,11c-tetrahydropyrido[3,2-c]carbazol-1-yl]ethanol | 1451192-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(4aR,11cS)-7-(benzenesulfonyl)-4a-ethyl-2,5,6,11c-tetrahydropyrido[3,2-c]carbazol-1-yl]ethanol
• CAS: 1451192-90-7
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₃S
• 分子量: 436.575
• InChiKey: PFSQXSYQQLAKSC-RPBOFIJWSA-N

物化性质

• 沸点：
  631.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4aR,11cS)-7-(benzenesulfonyl)-4a-ethyl-2,5,6,11c-tetrahydropyrido[3,2-c]carbazol-1-yl]ethanol 在 platinum(IV) oxide 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (-)-vincadifformine
  参考文献：
  名称：

  芳烃融合的米歇尔·迈克尔/曼尼希反应的发展和范围：在孢霉属生物碱（-）-曲霉精，（-）-他布森碱和（-）-长春花碱的总合成中的应用

  摘要：

  描述了芳烃融合的多米诺骨牌迈克尔/曼尼希路线的开发和应用，将其与曲霉生物碱的四氢咔唑（ABE）核心结合使用。就亲核组分（即，N-亚磺酰基金属亚胺）和亲电组分（即，迈克尔受体）研究了该新型转化的范围。还讨论了该方法在10-11个步骤中分别分别成功合成简明的吲哚生物碱（-）-aspidospermidine，（-）-tabersonine和（-）-vincadifformine的简明总合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02551
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚-3-甲醛 在 咪唑 、 盐酸 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 sodium hydride 、 亚甲基三苯基膦烷 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[(4aR,11cS)-7-(benzenesulfonyl)-4a-ethyl-2,5,6,11c-tetrahydropyrido[3,2-c]carbazol-1-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  芳烃融合的米歇尔·迈克尔/曼尼希反应的发展和范围：在孢霉属生物碱（-）-曲霉精，（-）-他布森碱和（-）-长春花碱的总合成中的应用

  摘要：

  描述了芳烃融合的多米诺骨牌迈克尔/曼尼希路线的开发和应用，将其与曲霉生物碱的四氢咔唑（ABE）核心结合使用。就亲核组分（即，N-亚磺酰基金属亚胺）和亲电组分（即，迈克尔受体）研究了该新型转化的范围。还讨论了该方法在10-11个步骤中分别分别成功合成简明的吲哚生物碱（-）-aspidospermidine，（-）-tabersonine和（-）-vincadifformine的简明总合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02551

文献信息

• Domino Michael/Mannich/<i>N</i>-Alkylation Route to the Tetrahydrocarbazole Framework of Aspidosperma Alkaloids: Concise Total Syntheses of (−)-Aspidospermidine, (−)-Tabersonine, and (−)-Vincadifformine
  作者：Senzhi Zhao、Rodrigo B. Andrade

  DOI：10.1021/ja408114u

  日期：2013.9.11

  We report a novel, asymmetric domino Michael/Mannich/N-alkylation sequence for the rapid assembly of the tetrahydrocarbazole framework of Aspidosperma alkaloids. This method was utilized in the concise total syntheses of classical targets (-)-aspidospermidine, (-)-tabersonine, and (-)-vincadifformine in 10 or 11 steps. Additional key steps include ring-closing metathesis to prepare the D-ring and Bosch-Rubiralta

  我们报告了一种新的、不对称的多米诺骨牌迈克尔/曼尼希/N-烷基化序列，用于快速组装 Aspidosperma 生物碱的四氢咔唑框架。该方法用于经典目标 (-)-aspidospermidine、(-)-tabersonine 和 (-)-vincadifformine 的 10 或 11 步简明全合成。其他关键步骤包括闭环复分解制备 D 环和 Bosch-Rubiralta 螺环化制备 C 环。