2-methyl-1-phenylsulfonylindole-3-carbaldehyde | 124293-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1-phenylsulfonylindole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(Phenylsulfonyl)-2-methylindole-3-carboxaldehyde；2-methyl-1-(phenylsulfonyl)-3-indolylcarbaldehyde；2-methyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-3-carbaldehyde；N-phenylsulfonyl-2-methylindole-3-carboxyaldehyde；1-(benzenesulfonyl)-2-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde；2-Methyl-1-phenylsulfonyl-1H-indole-3-carbaldehyde；1-(benzenesulfonyl)-2-methylindole-3-carbaldehyde
• CAS: 124293-81-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃S
• 分子量: 299.35
• InChiKey: VCKDNWOMFKANCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-phenylsulfonylindole-3-carbaldehyde 在 盐酸 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 正丁基锂 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 110.34h， 生成 (-)-1,2,14,15-tetradehydroaspidospermidine
  参考文献：
  名称：

  Domino Michael/Mannich/N-烷基化途径到 Aspidosperma 生物碱的四氢咔唑框架：(-)-Aspidospermidine、(-)-Tabersonine 和 (-)-Vincadifformine 的简明全合成

  摘要：

  我们报告了一种新的、不对称的多米诺骨牌迈克尔/曼尼希/N-烷基化序列，用于快速组装 Aspidosperma 生物碱的四氢咔唑框架。该方法用于经典目标 (-)-aspidospermidine、(-)-tabersonine 和 (-)-vincadifformine 的 10 或 11 步简明全合成。其他关键步骤包括闭环复分解制备 D 环和 Bosch-Rubiralta 螺环化制备 C 环。

  DOI：

  10.1021/ja408114u
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylsulfonyl-3-phenylthio-2-methylindole 在 镍 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2-methyl-1-phenylsulfonylindole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Jeevanandam, Arumugasamy; Srinivasan, Panayencheri C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 20, p. 2663 - 2666

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Facile Synthesis of 1-Phenylsulfonyl-3-substituted-2-cyanoindoles, 1-Phenylsulfonyl-2-methyl-3-cyanoindoles, and Bifunctional 1-Phenyl­sulfonylindoles
  作者：P. Srinivasan、Pichamuthu Jaisankar

  DOI：10.1055/s-2006-942449

  日期：——

  A facile ‘one-pot’ introduction of the cyano group into the 2/3-position of indole has been developed from the corresponding aldehydes using anhydrous aluminum chloride and sodium azide.

  已经开发出一种简便的“一锅法”，通过使用无水氯化铝和叠氮化钠，将氰基引入吲哚的2/3位点，原料为相应的醛。
• A Versatile Synthesis of Annulated Carbazole Analogs Involving a Domino Reaction of Bromomethylindoles with Arenes/Heteroarenes
  作者：Vasudevan Dhayalan、J. Arul Clement、Radhakrishnan Jagan、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1002/ejoc.200801018

  日期：2009.2

  A ZnBr2-mediated arylation of aryl/heteroaryl methyl bromides with arenes at 80 °C led to the formation of arylated products, which underwent subsequent 1,5-sigmatropic rearrangement followed by electrocyclization and aromatization with loss of a diethylmalonate unit to afford the corresponding annulated products. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  ZnBr2 介导的芳基/杂芳基甲基溴与芳烃在 80°C 的芳基化形成芳基化产物，随后进行 1,5-σ 重排，然后进行电环化和芳构化，失去丙二酸二乙酯单元，得到相应的环化产物。产品。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Synthesis and antifungal activity of novel streptochlorin analogues
  作者：Ming-Zhi Zhang、Qiong Chen、Cai-Hong Xie、Nick Mulholland、Sarah Turner、Dianne Irwin、Yu-Cheng Gu、Guang-Fu Yang、John Clough

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.01.043

  日期：2015.3

  is an indole natural products with a variety of biological activities. Based on the methods developed for the synthesis of pimprinine in our laboratory, we have synthesized a series of indole-modified streptochlorin analogues and measured their activities against seven phytopathogenic fungi. Some of the analogues displayed good activity in the primary assays, and the seven compounds 10b, 10c, 11e

  链霉菌素是1988年从链霉菌属菌丝体的亲脂性提取物中首次分离出的新抗生素，是一种具有多种生物活性的吲哚天然产物。根据在我们实验室开发的合成嘧啶的方法，我们合成了一系列吲哚修饰的链霉素类似物，并测量了它们对七种植物病原真菌的活性。一些类似物在第一测定中显示良好的活性，和七个化合物10b的，10C，11E，13E，21，22C和22E（如图1所示）被确定为最有希望进行进一步研究的候选人。结构优化仍在进行中，目的是发现具有改进的抗真菌活性的合成类似物。
• 一种基于吲哚环骨架的手性亚磺酰胺类膦化合物Na-Phos及其制备方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN112679540B

  公开（公告）日：2023-04-21

  本发明公开了一种基于吲哚环骨架的手性亚磺酰胺类膦化合物(硼烷保护)Na‑Phos及其制备方法，以吲哚环为骨架，以相应结构的醛3和手性亚磺酰胺4为原料，经过缩合反应、取代反应、加成反应，制得化合物1；本发明使用不同手性亚磺酰胺和不同的亲核试剂，得到(R，RS)、(S，RS)、(R，SS)或(S，SS)四种构型的光学纯化合物。该吲哚环骨架的手性亚磺酰胺类膦化合物骨架简单、合成方便、易于改造，后续脱除硼烷保护后，在叔膦催化以及金属催化的不对称反应中具有很好的应用前景。
• Lewis Acid Mediated One-Pot Synthesis of Aryl/Heteroaryl-Fused Carbazoles Involving a Cascade Friedel-Crafts Alkylation/Electrocyclization/Aromatization Reaction Sequence
  作者：Radhakrishnan Sureshbabu、Velu Saravanan、Vasudevan Dhayalan、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1002/ejoc.201001309

  日期：2011.2

  ]-fused carbazoles has been developed startingfrom suitably substituted 2/3-(bromomethyl)indoles and ar-enes under Lewis acid catalysis. The attractive feature ofthis protocol is the fact that a wide variety of π-conjugatedannulated carbazoles can be readily accessed by the appro-priate choice of arenes and heteroarenes. The annulationprotocol has been extended to (bromomethyl)benzene aswell as 2,

  在路易斯酸催化下，以适当取代的 2/3-（溴甲基）吲哚和芳烯为原料开发了]-稠合咔唑。本协议的有吸引力的特征是，可以通过竞争和杂种丁烯的应用选择可以容易地访问各种π缀合的咔唑。环化协议已扩展到（溴甲基）苯以及 2,5-双（溴甲基）噻吩。发现吲哚基-2-甲基乙酸酯的环化不如相应的2-(溴甲基)吲哚合适。然而，在苄体系的情况下，发现相应的醋酸盐更适用。在这项工作中开发的路易斯酸介导的级联环化序列可能会导致在多环芳香杂环领域的新应用。