1,1-bis(trimethylsilyloxy)-2-phenylbutene | 167476-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,1-bis(trimethylsilyloxy)-2-phenylbutene
• 英文别名: Trimethyl-(2-phenyl-1-trimethylsilyloxybut-1-enoxy)silane
• CAS: 167476-42-8
• 化学式: C₁₆H₂₈O₂Si₂
• 分子量: 308.568
• InChiKey: AVQUSZWHTLBBNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(trimethylsilyloxy)-2-phenylbutene 在 (R)-BINOL-SnCl₄ 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+)-(S)-methyl 2-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  用路易斯酸辅助的手性布朗斯台德酸对甲硅烷基烯醇醚和乙烯酮二甲硅烷基缩醛进行对映选择性质子化：反应范围和机理见解

  摘要：

  对映选择性质子化是构建手性碳的有效方法。在这里，我们报告了使用路易斯酸辅助手性布朗斯台德酸（手性 LBA）的反应细节。四氯化锡与光学活性联萘酚（(R)-或(S)-BINOL）的1:1配位络合物可直接质子化各种甲硅烷基烯醇醚和乙烯酮二甲硅烷基缩醛，得到相应的α-芳基酮和α-芳基羧酸，分别具有高对映体过量（高达 98% ee）。在四氯化锡存在下，使用化学计量量的 2,6-二甲基苯酚和催化量的光学活性 BINOL 的单甲醚也实现了对映选择性质子化的催化形式。这种质子化对于生产 α-卤代羰基化合物也很有效（高达 91% ee）。

  DOI：

  10.1021/ja001164i
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-苯基丁酸 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到1,1-bis(trimethylsilyloxy)-2-phenylbutene
  参考文献：
  名称：

  通过水或甲醇催化双甲硅烷基乙缩醛缩合催化不对称质子化使支链α-羧酸脱氢

  摘要：

  我们报道了双硅基乙烯酮缩醛的高度对映选择性催化质子化。我们的方法可提供高对映体纯度和高收率的α-支链羧酸，包括非甾体抗炎性芳基丙酸（如布洛芬）。该过程可以纳入α-支链羧酸的整体脱硝过程，包括双重脱质子化和甲硅烷基化，然后进行催化不对称质子化。

  DOI：

  10.1002/anie.201905623

文献信息

• Lewis Acid Assisted Chiral Bronsted Acid for Enantioselective Protonation of Silyl Enol Ethers and Ketene Bis(trialkylsilyl) Acetals
  作者：Kazuaki Ishihara、Masanobu Kaneeda、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00103a052

  日期：1994.11