(-)-vincadifformine | 3247-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 冬青素型生物碱
• 英文名称: (-)-vincadifformine
• 英文别名: Vincadifformine；methyl (1R,12S,19S)-12-ethyl-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6,9-tetraene-10-carboxylate
• CAS: 3247-10-7
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₂
• 分子量: 338.45
• InChiKey: GIGFIWJRTMBSRP-ACRUOGEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-vincadifformine 在 monoperoxymaleic acid 、 sodium dithionate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.17h， 以78.3%的产率得到长春胺
  参考文献：
  名称：

  一种长春胺的制备方法

  摘要：

  本发明涉及化合物制备领域中的一种长春胺的制备方法。所述方法包括以下步骤：(1)它波宁的制备、(2)长春蔓佛明的制备、(3)单过氧马来酸的制备、(4)长春胺的制备；该方法具有原料易得、反应过程操作简便、安全性高、成本低、产品收率高、质量好、适合于工业化生产等优点。

  公开号：

  CN106749230B
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚-3-甲醛 在 咪唑 、 盐酸 、 platinum(IV) oxide 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium hydride 、 亚甲基三苯基膦烷 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (-)-vincadifformine
  参考文献：
  名称：

  芳烃融合的米歇尔·迈克尔/曼尼希反应的发展和范围：在孢霉属生物碱（-）-曲霉精，（-）-他布森碱和（-）-长春花碱的总合成中的应用

  摘要：

  描述了芳烃融合的多米诺骨牌迈克尔/曼尼希路线的开发和应用，将其与曲霉生物碱的四氢咔唑（ABE）核心结合使用。就亲核组分（即，N-亚磺酰基金属亚胺）和亲电组分（即，迈克尔受体）研究了该新型转化的范围。还讨论了该方法在10-11个步骤中分别分别成功合成简明的吲哚生物碱（-）-aspidospermidine，（-）-tabersonine和（-）-vincadifformine的简明总合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02551

文献信息

• [EN] A CONJUGATE OF A CYTOTOXIC AGENT TO A CELL BINDING MOLECULE WITH BRANCHED LINKERS<br/>[FR] CONJUGUÉ D'UN AGENT CYTOTOXIQUE À UNE MOLÉCULE DE LIAISON CELLULAIRE AVEC DES LIEURS RAMIFIÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020257998A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  Provided is a conjugation of cytotoxic drug to a cell-binding molecule with a side-chain linker. It provides side-chain linkage methods of making a conjugate of a cytotoxic molecule to a cell-binding ligand, as well as methods of using the conjugate in targeted treatment of cancer, infection and immunological disorders.

  提供了一种将细胞毒性药物与一个侧链连接分子结合的共轭物。它提供了制备细胞毒性分子与细胞结合配体的共轭物的侧链连接方法，以及在靶向治疗癌症、感染和免疫性疾病中使用该共轭物的方法。
• Thermal rearrangements of some indole alkaloid derivatives
  作者：Georgette Hugel、Jean Lévy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91247-5

  日期：1984.1

  thermolysis conditions, several compounds with an “aspidosperma” framework rearranged to “vinca” derivatives. Thus (-)1,2-dehydroaspidospermidine (4) rearranged to (-) gave vincane 14. Compound 6 rearranged to vincamine (13a) and 16-epi vincamine (13b) under either condition ; increasing the temperature resulted in formation of apovincamine (19) (pyrolysis) or vincamone thermolysis).

  在静态和流动热解条件下，几种具有“曲霉”构架的化合物都重新排列为“长春花”衍生物。因此，（-）1,2-脱氢天冬酰胺亚胺（4）重排为（-），得到长庚烷14。在任一条件下，化合物6重排为长庚胺（13a）和16-表长庚胺（13b）；升高温度会导致形成载脂蛋白（19）（热解）或长春花碱热解）。
• Domino Michael/Mannich/<i>N</i>-Alkylation Route to the Tetrahydrocarbazole Framework of Aspidosperma Alkaloids: Concise Total Syntheses of (−)-Aspidospermidine, (−)-Tabersonine, and (−)-Vincadifformine
  作者：Senzhi Zhao、Rodrigo B. Andrade

  DOI：10.1021/ja408114u

  日期：2013.9.11

  We report a novel, asymmetric domino Michael/Mannich/N-alkylation sequence for the rapid assembly of the tetrahydrocarbazole framework of Aspidosperma alkaloids. This method was utilized in the concise total syntheses of classical targets (-)-aspidospermidine, (-)-tabersonine, and (-)-vincadifformine in 10 or 11 steps. Additional key steps include ring-closing metathesis to prepare the D-ring and Bosch-Rubiralta

  我们报告了一种新的、不对称的多米诺骨牌迈克尔/曼尼希/N-烷基化序列，用于快速组装 Aspidosperma 生物碱的四氢咔唑框架。该方法用于经典目标 (-)-aspidospermidine、(-)-tabersonine 和 (-)-vincadifformine 的 10 或 11 步简明全合成。其他关键步骤包括闭环复分解制备 D 环和 Bosch-Rubiralta 螺环化制备 C 环。
• Reduction and N-Alkylation of α-Methylene-indolines with Sodium Cyanoborohydride in Carboxylic Acids
  作者：Emilia R. Balogh、Bela Zsadon、Antal Csámpai、R. Pál

  DOI：10.1080/00397919408012649

  日期：1994.3

  Abstract The reaction of α-methylene-indolines with NaCNBH3 in carboxylic acids at room temperature can yield either 2β,3β-dihydro-indolines or their N-alkyl derivatives as main products with high selectivity, depending mainly on the carboxylic acid and on the reaction time when using a large excess of NaCNBH3.

  摘要 α-亚甲基-二氢吲哚与 NaCNBH3 在室温下在羧酸中反应可以得到 2β,3β-二氢二氢吲哚或其 N-烷基衍生物作为主要产物，选择性高，主要取决于羧酸和反应使用大量过量 NaCNBH3 的时间。
• Rapid access to the highly oxygenated aspidosperma alkaloids vindoline, vindorosine, and cathovaline
  作者：Bruno Danieli、Giordano Lesma、Giovanni Palmisano、Renata Riva

  DOI：10.1039/c39840000909

  日期：——

  A highly expedient and efficient synthesis of vindoline (1a), and vindorosine (1b), via the hitherto unknown azadienes (3a,b), is reported.

  据报道，通过迄今未知的氮杂二烯（3a，b），一种高度方便有效的合成长春新碱（1a）和长春新碱（1b）的方法。