(3R)-3-[(1R,3S)-3-hydroxycyclopentyl]-N-methoxy-N-methylbutanamide | 172332-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R)-3-[(1R,3S)-3-hydroxycyclopentyl]-N-methoxy-N-methylbutanamide
• CAS: 172332-68-2
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₃
• 分子量: 215.293
• InChiKey: DKUBCOUWQSDTNC-BBBLOLIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.2±34.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-[(1R,3S)-3-hydroxycyclopentyl]-N-methoxy-N-methylbutanamide 在 四氢吡咯 、 咪唑 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) perchlorate 、 18-冠醚-6 、 碘 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 methyl (5R,6R)-2-dimethoxyphosphoryl-5-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-6-methyl-7-[2-(2-methylpropyl)-1,3-dioxolan-2-yl]heptanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereo- and enantio-controlled synthesis of (+)-juvabione and (+)-epijuvabione from (+)-norcamphor

  摘要：

  以 (+)-norcamphor 为手性前体，通过双环[3.2.1]辛烯酮对映体中间体，合成了具有昆虫幼虫激素活性的天然倍半萜类化合物 (+)-Juvabione 和 (+)-epijuvabione，并实现了完全的立体和对映体控制。

  DOI：

  10.1039/c39950002403
• 作为产物：
  描述：

  二甲羟胺盐酸盐 、 (1S,5R,6R)-5-methyl-2-oxabicyclo[4.2.1]nonan-3-one 在 三甲基铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R)-3-[(1R,3S)-3-hydroxycyclopentyl]-N-methoxy-N-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  A lipase-mediated route to (+)-juvabione and (+)-epijuvabione from racemic norcamphor

  摘要：

  (+)-Juvabione和(+)-epijuvabione是两种天然倍半萜，具有昆虫幼虫激素活性。通过对(+)-norcamphor进行研究，发现了具有双环[3.2.1]辛烷骨架的两种对映异构中间体。此合成过程的关键步骤包括使用脂肪酶催化的动力学酯水解反应和环丙烷环扩张反应。这些反应的巧妙应用使得成功合成这两种具有重要生物活性的化合物成为可能。 © 1999 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00713-3