8-methoxycarbonyloctyl-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 126151-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-methoxycarbonyloctyl-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 9-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-azido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxynonanoate
• CAS: 126151-87-9
• 化学式: C₁₆H₂₉N₃O₇
• 分子量: 375.422
• InChiKey: IIYMAOLUMCADCP-JPIRQXTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  154.21
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxycarbonyloctyl-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以73%的产率得到8-methoxycarbonyloctyl-2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Oligosaccharide glycosides having mammalian immunosuppresive and

  摘要：

  揭示了具有哺乳动物免疫抑制和耐受性特性的新型寡糖糖苷，包含这种寡糖糖苷的药物组合物以及使用这种寡糖糖苷调节哺乳动物细胞介导免疫应答的方法。

  公开号：

  US05874411A1
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-4-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-azido-6-bromo-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 8-methoxycarbonyloctyl-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  人乳岩藻糖基转移酶在化学酶法合成在还原单元C-2位置修饰的唾液酸Lewis（a）和唾液酸Lewis（x）四糖类似物的化学酶促合成中。

  摘要：

  两个系列的三糖，具有式α-Neu5Ac-（2-> 3）-β-D-Gal-（1→4）-β-D-GlcZ-OR和α-Neu5Ac-（2-- > 3）-β-D-Gal-（1-> 3）-β-D-GlcZ-OR[R =（CH2）8CO2CH3]，其中2-脱氧取代基Z为叠氮基，氨基，丙酰胺基，或乙酰氨基，是通过化学合成制备的。两种类型的修饰的三糖都是获自人乳的岩藻糖基转移酶制剂的受体。使用该酶进行的岩藻糖基化制备提供了唾液酸化的Lewis（x）和唾液酸化的Lewis（a）四糖结构的类似物，它们被认为是细胞粘附分子的配体。这些合成进一步证明了糖基转移酶在寡糖类似物的制备中的用途。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84162-y

文献信息

• US5874411A
  申请人：——

  公开号：US5874411A

  公开（公告）日：1999-02-23
• [EN] NOVEL OLIGOSACCHARIDE GLYCOSIDES HAVING MAMMALIAN IMMUNOSUPPRESSIVE AND TOLEROGENIC PROPERTIES<br/>[FR] NOUVEAUX GLYCOSIDES OLIGOSACCHARIDIQUES AYANT DES PROPRIETES IMMUNOSUPPRESSIVES ET TOLEROGENES CHEZ LES MAMMIFERES
  申请人：——

  公开号：WO1997018222A9

  公开（公告）日：1999-07-01

  [EN] Disclosed are novel oligosaccharide glycosides having mammalian immunosuppressive and tolerogenic properties, pharmaceutical compositions containing such oligosaccharide glycosides and methods of using such oligosaccharide glycosides to modulate cell-mediated immune responses in a mammal.
  [FR] L'invention concerne de nouveaux glycosides oligosaccharidiques possédant des propriétés immunosuppressives et tolérogènes chez les mammifères, des compositions pharmaceutiques les contenant et des procédés d'utilisation de ces glycosides pour moduler les réponses immunes induites par les cellules chez un mammifère.