tert-butyl 2,3-diphenylcycloprop-2-ene-1-carboxylate | 109399-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: tert-butyl 2,3-diphenylcycloprop-2-ene-1-carboxylate
• 英文别名: 2,3-diphenyl-cycloprop-2-enecarboxylic acid tert-butyl ester；2,3-Diphenyl-cycloprop-2-encarbonsaeure-tert-butylester
• CAS: 109399-55-5
• 化学式: C₂₀H₂₀O₂
• 分子量: 292.378
• InChiKey: ARINBNBGVVGIDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2,3-diphenylcycloprop-2-ene-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 5-tert-butyl 3-methyl 4,6-diphenyl-1,4-dihydropyridazine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Prototropic isomerization of dihydropyridazinecarboxylic and dihydropyridazinedicarboxylic acid esters

  摘要：

  3,5-Disubstituted 1,4-dihydropyridazine-4-carboxylic and 4,6-disubstituted 2,5-dihydropyridazine-3,5-dicarboxylic acid esters undergo isomerization into 2,5-dihydropyridazine-4-carboxylate and 1,4-dihydropyridazine-3,5-dicarboxylate derivatives, respectively, by the action of a catalytic amount of a mineral acid or strong base at 20 degrees C. The transformation may be regarded as prototropic rearrangement, and it includes two consecutive 1,2-hydride shifts. The direction of the isomerization is determined by higher thermodynamic stability of the isomer containing a beta-aminoacrylate fragment.

  DOI：

  10.1134/s1070428012030177
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-diphenyl-2-cyclopropene-1-carboxylate 生成 tert-butyl 2,3-diphenylcycloprop-2-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Breslow; Battiste, Chemistry and industry, 1958, p. 1143

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Construction of 3-Azabicyclo[3.1.0]hexane Skeleton with Five Contiguous Stereogenic Centers by Cu-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition of Trisubstituted Cyclopropenes
  作者：Hua Deng、Wu-Lin Yang、Fei Tian、Wenjun Tang、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01686

  日期：2018.7.6

  A highly diastereo- and enantioselective desymmetrization of prochiral cyclopropenes via a Cu(CH3CN)4BF4/Ph-Phosferrox complex catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides was described. A variety of complex 3-azabicyclo[3.1.0]hexane derivatives bearing five contiguous stereogenic centers and two all-carbon quaternary stereogenic centers were directly synthesized as a single isomer in excellent

  描述了一种通过Cu（CH 3 CN）4 BF 4 / Ph-Phosferrox络合物催化的偶氮甲亚胺的1，3-偶极环加成反应的前手性环丙烯的高度非对映和对映选择性脱对称。可直接合成具有五个连续立体中心和两个全碳四元立体中心的多种复杂的3-氮杂双环[3.1.0]己烷衍生物，以优异的收率（高达99％）和对映选择性（97→99％）作为单个异构体ee）。值得注意的是，发现在该转化中环丙烯的各种官能团（CO 2 R，CN，CONMe 2和Ph）具有良好的耐受性。通过LiAlH 4可以方便地将环加合物转化为生物学上重要的GABA衍生物 还原和随后的水解。