methyl 2,3-diphenyl-2-cyclopropene-1-carboxylate | 7576-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl 2,3-diphenyl-2-cyclopropene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 2,3-diphenyl-2-cyclopropenecarboxylate；methyl 2,3-diphenylcycloprop-2-ene-1-carboxylate；1.2-Diphenyl-3-carbomethoxy-cyclopropen；2-Cyclopropene-1-carboxylic acid, 2,3-diphenyl-, methyl ester
• CAS: 7576-36-5
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: OHRHVZHBCVRRJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-diphenyl-2-cyclopropene-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 氯 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,4-二苯基-4-氧代-2-丁烯酸
  参考文献：
  名称：

  Grigorova, T. N.; Komendantov, M. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, p. 265 - 267

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-dichloro-cis,cis-2,3-diphenylcyclopropanecarboxylate 在 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到methyl 2,3-diphenyl-2-cyclopropene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Grigorova, T. N.; Komendantov, M. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, p. 265 - 267

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Concise Synthesis of Tryptanthrin Spiro Analogues with In Vitro Antitumor Activity Based on One-Pot, Three-Component 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides to Сyclopropenes
  作者：Vitali Boitsov、Alexander Stepakov、Alexander Filatov、Nickolay Knyazev、Stanislav Shmakov、Alexey Bogdanov、Mikhail Ryazantsev、Andrey Shtyrov、Galina Starova、Alexander Molchanov、Anna Larina

  DOI：10.1055/s-0037-1611059

  日期：2019.2

  one-pot, three-component 1,3-dipolar cycloaddition reactions allow the desired products to be obtained from various cyclopropene derivatives with tryptanthrin-derived azomethine ylides generated in situ, in good to high yields and excellent diastereoselectivity. The possibility of ylide generation was exemplified by using α-amino acids (l-proline, l-4-thiazolidincarboxylic acid) and simplest peptides

  献给拉斐尔·科斯蒂科夫（Rafael Kostikov）教授。老师和朋友。 抽象的 已开发出一种简单，高效且原子经济的方法，用于合成螺环稠合的吲哚并[2,1- b ]喹唑啉和环丙基[ a ]吡咯嗪或3-氮杂双环[3.1.0]己烷的复杂生物碱样化合物。部分。我们已经发现，一锅，三组分的1，3-偶极环加成反应允许从各种环丙烯衍生物与就地产生的色胺酮衍生的偶氮甲亚胺，以良好至高收率和优异的非对映选择性从所需的环丙烯衍生物获得。产生叶立德的可能性通过使用α-氨基酸（l-脯氨酸，l-4-噻唑烷羧酸）和最简单的肽（二肽Gly-Gly，三肽Gly-Gly-Gly）。量子化学研究表明，该反应通过S形的甲亚胺叶立德进行，其与环丙烯的相互作用是通过较少受空间阻碍的内过渡态进行的。通过MTS分析在体外评估了一些螺旋-胰蛋黄素衍生物对红白血病（K562），宫颈癌（HeLa）和结肠癌（CT26）细胞系的抗肿瘤活性。
• Construction of Spiro[3-azabicyclo[3.1.0]hexanes] via 1,3-Dipolar Cycloaddition of 1,2-Diphenylcyclopropenes to Ninhydrin-Derived Azomethine Ylides
  作者：Vitali M. Boitsov、Alexander V. Stepakov、Siqi Wang、Alexander S. Filatov、Stanislav V. Lozovskiy、Stanislav V. Shmakov、Olesya V. Khoroshilova、Anna G. Larina、Stanislav I. Selivanov

  DOI：10.1055/a-1360-9716

  日期：2021.6

  сomprehensive study of mechanism of azomethine ylide formation from ninhydrin and sarcosine was performed by means of M11 density functional theory (DFT) calculations. It has been revealed that experimentally observed 1-methylspiro[aziridine-2,2′-indene]-1′,3′-dione is a kinetically controlled product of this reaction and appears to act as a 1,3-dipole precursor. This theoretical study also shed light

  茚三酮，α-氨基酸（或肽）和环丙烯的多组分1,3-偶极环加成反应，用于合成同时含有3-氮杂双环[3.1.0]己烷和2H-茚-1,3-的螺环杂环已开发出二酮图案。该方法在温和的反应条件下，以完全的立体选择性和高度的原子经济性，可轻松获得3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2,2'-茚。已经发现广泛范围的环丙烯和α-氨基酸与本方案相容，这提供了建立新的具有生物学意义的支架（3-氮杂双环[3.1.0]己烷）文库的机会。此外，还通过M11密度泛函理论（DFT）计算对由茚三酮和肌氨酸形成的甲亚胺叶立德机理进行了综合研究。已经发现，实验观察到的1-甲基螺并[氮丙啶-2，2'-茚] -1'，3'-二酮是该反应的动力学控制产物，并且似乎充当1，3-偶极子前体。这项理论研究还揭示了茚三酮和肌氨酸衍生的甲亚胺叶立德的主要转变，例如将1,3-偶极环加成到环丙烯偶极亲和剂中，二聚反应和（1 + 5）电环化反应。通过M
• Synthesis of Functionalized 3-Spiro[cyclopropa[<i>a</i>]pyrrolizine]- and 3-Spiro[3-azabicyclo[3.1.0]hexane]oxindoles from Cyclopropenes and Azomethine Ylides via [3 + 2]-Cycloaddition
  作者：Alexander S. Filatov、Nickolay A. Knyazev、Alexander P. Molchanov、Taras L. Panikorovsky、Rafael R. Kostikov、Anna G. Larina、Vitali M. Boitsov、Alexander V. Stepakov

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02505

  日期：2017.1.20

  substituted isatins, α-amino acids, and cyclopropenes. The key step is an intramolecular [3 + 2]-cycloaddition reaction of an in situ generated azomethine ylide onto a cyclopropene. Both N-substituted and N-unsubstituted α-amino acids, dipeptide Gly-Gly, and also benzylamine were used as the amine component for the azomethine ylide generation. The anticancer activity of some of the obtained compounds

  使用取代的靛红，α-氨基酸通过一锅式三组分反应以中等至高收率制备3-螺[环丙[ a ]吡咯嗪]-和3-螺[3-氮杂双环[3.1.0]己烷]氧吲哚和环丙烯。关键步骤是将原位生成的甲亚胺叶立德分子与环丙烯进行分子内[3 + 2]环加成反应。既Ñ取代和ñ -未被取代的α氨基酸，二肽甘氨酸-甘氨酸，并且还苄胺用作偶氮甲碱内鎓盐生成的胺组分。的一些针对人白血病K562细胞系中获得的化合物的抗癌活性，通过流式细胞术评估体外。
• Nitrone Cycloadditions to 1,2-Diphenylcyclopropenes and Subsequent Transformations of the Isoxazolidine Cycloadducts
  作者：Vyacheslav V. Diev、Oksana N. Stetsenko、Tran Q. Tung、Jürgen Kopf、Rafael R. Kostikov、Alexander P. Molchanov

  DOI：10.1021/jo702379d

  日期：2008.3.1

  occurs with the formation of expected “normal” cycloadducts (with N-methylnitrones) and products of their subsequent transformations. Among them are corresponding α-acetophenyl aziridines and tetra (or penta) -arylpyrroles. Aziridines and the normal cycloadducts can be also thermally converted to such arylpyrroles with moderate to good yields. Substitution at the C3 position of cyclopropenes by an electron

  的1,3-偶极环加成Ç -芳基，ñ -芳基（或ñ -甲基）硝酮与一些1,2- diphenylcyclopropenes在C取代的3位置与预期的“正常” cycloadducts的形成（与发生ñ -甲基硝酮）及其后续转化的产物。其中有相应的α-乙酰苯基氮丙啶和四（或五）-芳基吡咯。氮丙啶和正常的环加合物也可以以中等至良好的产率热转化为这种芳基吡咯。电子受体基团取代环丙烯的C 3位会降低环丙烯的反应性。
• Acid-Induced Rearrangement of Cycloadducts from Cyclopropenecarboxylates and 1,3-Diarylisobenzofurans
  作者：Mariia M. Efremova、Alexander P. Molchanov、Anna G. Larina、Galina L. Starova、Rafael R. Kostikov、Alexander V. Stepakov

  DOI：10.1002/hlca.201500114

  日期：2016.7

  Treatment of several Diels–Alder adducts of cyclopropenecarboxylates and 1,3‐diarylisobenzofurans with a strong acid triggers a skeletal rearrangement resulting in 4,8b‐dihydro‐3aH‐indeno[1,2‐b]furans.

  用强酸处理几种Diels –环丙烯羧酸酯和1,3-二芳基异苯并呋喃的Alder加合物会引起骨架重排，从而导致4,8b-dihydro-3a H-茚三酮[1,2- b ]呋喃。