(S)-1-Benzoyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid (2-iodo-phenyl)-methyl-amide | 910664-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-Benzoyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid (2-iodo-phenyl)-methyl-amide
• 英文别名: (2S)-1-benzoyl-N-(2-iodophenyl)-N-methylpyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 910664-25-4
• 化学式: C₁₉H₁₉IN₂O₂
• 分子量: 434.277
• InChiKey: ZSPNJPXDZQOHGX-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-Benzoyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid (2-iodo-phenyl)-methyl-amide 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到(2S)-1-benzoyl-N-(2-iodylphenyl)-N-methylpyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and oxidative reactivity of new chiral hypervalent iodine(V) reagents based on (S)-proline

  摘要：

  Design and preparation of two chiral pseudo-benziodoxazine derivatives based on inexpensive and readily available (S)-proline have been carried out. The evaluation of these new reagents as stereoselective oxidizing agents toward a racemic alcohol, meso-diol, and sulfide was performed. Moderate enantio selectivities in a range of 29-41% have been achieved. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.103
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰基-l-脯氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 达卡巴嗪 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-1-Benzoyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid (2-iodo-phenyl)-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and oxidative reactivity of new chiral hypervalent iodine(V) reagents based on (S)-proline

  摘要：

  Design and preparation of two chiral pseudo-benziodoxazine derivatives based on inexpensive and readily available (S)-proline have been carried out. The evaluation of these new reagents as stereoselective oxidizing agents toward a racemic alcohol, meso-diol, and sulfide was performed. Moderate enantio selectivities in a range of 29-41% have been achieved. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.103