(2E,4R,5S,6S)-2,4,6-trimethyl-2-nonen-8-yne-1,5-diol | 718636-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,4R,5S,6S)-2,4,6-trimethyl-2-nonen-8-yne-1,5-diol
• 英文别名: (E,4R,5S,6S)-2,4,6-trimethylnon-2-en-8-yne-1,5-diol
• CAS: 718636-09-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: FMGNMJCKGJGPTO-YQPCXWBTSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4R,5S,6S)-2,4,6-trimethyl-2-nonen-8-yne-1,5-diol 在 二氯二茂锆 草酰氯 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.77h， 生成 (4R,5S,6S)-9-iodo-2,4,6,8-tetramethyl-5-(triethylsilanyloxy)-nona-2,8-trans-dienal
  参考文献：
  名称：

  bafilomycin A 1的合成研究：对映纯C 1 –C 11片段的立体选择性合成

  摘要：

  从（R）-（+）-香茅醇的18个步骤中，合成了bafilomycin A 1的对映纯C 1 -C 11片段，总产率为4％。关键步骤包括Sharpless不对称环氧化，在水存在下γ，δ-环氧甲基丙烯酸酯与三甲基铝的Miyashita反应，bis-OTMS选择性Swern氧化，Corey-Fuchs炔烃形成，Negishi的碳金属化以及C 2 -C 3的立体选择性形成由α的维悌希型烯化三取代的共轭二烯的键，β不饱和C 3 -C 11醛与从容易获得的鏻盐[氯衍生的叶立德-，Ph 3 P + CH（OMe）COOMe]。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.033
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-[(2S,3S)-3-[(2S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutan-2-yl]oxiran-2-yl]-2-methylprop-2-enoate 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (2E,4R,5S,6S)-2,4,6-trimethyl-2-nonen-8-yne-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  bafilomycin A 1的合成研究：对映纯C 1 –C 11片段的立体选择性合成

  摘要：

  从（R）-（+）-香茅醇的18个步骤中，合成了bafilomycin A 1的对映纯C 1 -C 11片段，总产率为4％。关键步骤包括Sharpless不对称环氧化，在水存在下γ，δ-环氧甲基丙烯酸酯与三甲基铝的Miyashita反应，bis-OTMS选择性Swern氧化，Corey-Fuchs炔烃形成，Negishi的碳金属化以及C 2 -C 3的立体选择性形成由α的维悌希型烯化三取代的共轭二烯的键，β不饱和C 3 -C 11醛与从容易获得的鏻盐[氯衍生的叶立德-，Ph 3 P + CH（OMe）COOMe]。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.033

文献信息

• Stereoconvergent synthesis of C1–C17 and C18–C25 fragments of bafilomycin A1
  作者：J.S. Yadav、K. Bhaskar Reddy、G. Sabitha

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.091

  日期：2008.2

  The effective syntheses of the enantiomerically pure C(1)-C(17) and C(18)-C(25) fragments as promising synthetic intermediates of bafilomycin A(1), I have been achieved. (C) 2007 Published by Elsevier Ltd.