(2S,3R,4E,6E,7R)-9-tert-butyldiphenylsilyloxy-8-methyl-2,3-O-(1,1-dimethylmethylene)-4,6-nonadien-1-al | 925231-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4E,6E,7R)-9-tert-butyldiphenylsilyloxy-8-methyl-2,3-O-(1,1-dimethylmethylene)-4,6-nonadien-1-al
• 英文别名: (4S,5R)-5-[(1E,3E,5R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-methylhexa-1,3-dienyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
• CAS: 925231-63-6
• 化学式: C₂₉H₃₈O₄Si
• 分子量: 478.704
• InChiKey: XCXKYZHPFYDHLW-DKWVAKBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4E,6E,7R)-9-tert-butyldiphenylsilyloxy-8-methyl-2,3-O-(1,1-dimethylmethylene)-4,6-nonadien-1-al 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 四丁基氟化铵 、 lithium hexamethyldisilazane 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2R,3E,5E)-6-[(4R,5R)-5-[(E)-4-[(2S,5S)-5-[(1S,2R,3R,6E)-2-hydroxy-1-(methoxymethoxy)-3,9-dimethyl-5-methylidenedeca-6,9-dienyl]oxolan-2-yl]but-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylhexa-3,5-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  （-）-两性内酯E的全合成

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603363
• 作为产物：
  描述：

  [(4R,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyne 在 copper(I) chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 lithium chloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 (2S,3R,4E,6E,7R)-9-tert-butyldiphenylsilyloxy-8-methyl-2,3-O-(1,1-dimethylmethylene)-4,6-nonadien-1-al
  参考文献：
  名称：

  Mohapatra, Seetaram; Nayak, Sabita; Mishra, Sambita K., Letters in Organic Chemistry, 2013, vol. 10, # 1, p. 65 - 69

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formal Total Synthesis of Amphidinolide E
  作者：Lluís Bosch、Laura Mola、Elena Petit、Mar Saladrigas、Jorge Esteban、Anna M. Costa、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01973

  日期：2017.10.20

  A formal total synthesis of the cytotoxic macrolide amphidinolide E is reported. The strategic steps are three Julia–Kocienski reactions (J–K), for the formation of the C5–C6, C9–C10, and C17–C18 double bonds, a Suzuki–Molander C21–C22 bond formation reaction, and a Kita–Trost macrolactonization. The “instability” of the two dienic systems and of the stereocenter at C2 (allylic methine, α to the carboxy

  据报道，细胞毒性大环内酯类两性霉素E的正式全合成。战略步骤是三个Julia–Kocienski反应（J–K），用于形成C5–C6，C9–C10和C17–C18双键，Suzuki-Molander C21–C22键形成反应以及Kita– Trost大内酯化。两个二烯系和C2（烯丙基次甲基，α到羧基的α）的立体中心和C17-OH和C18-OH的保护基的“不稳定性”提出了艰巨的挑战。每个Julia-Kocienski烯烃的聚合反应均经过系统优化，以提供最高的E / Z比。