(2R,3S,4aR,5aR,6S,6aS,8S,9R,10aS,11aR,12aS)-3,6-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-8-((S)-but-3-en-2-yl)-9-((4-methoxybenzyl)oxy)-6a,12a-dimethyltetradecahydropyrano[3,2-b]pyrano[2',3':5,6]pyrano[2,3-e]pyran | 938456-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4aR,5aR,6S,6aS,8S,9R,10aS,11aR,12aS)-3,6-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-8-((S)-but-3-en-2-yl)-9-((4-methoxybenzyl)oxy)-6a,12a-dimethyltetradecahydropyrano[3,2-b]pyrano[2',3':5,6]pyrano[2,3-e]pyran
• CAS: 938456-10-1
• 化学式: C₅₀H₆₀O₉
• 分子量: 805.021
• InChiKey: ADOHYZZICSSPFJ-DSZCEQQGSA-N

物化性质

• 沸点：
  824.9±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.81
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  83.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4aR,5aR,6S,6aS,8S,9R,10aS,11aR,12aS)-3,6-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-8-((S)-but-3-en-2-yl)-9-((4-methoxybenzyl)oxy)-6a,12a-dimethyltetradecahydropyrano[3,2-b]pyrano[2',3':5,6]pyrano[2,3-e]pyran 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以0.18 g的产率得到(1R,3S,5R,6S,8S,9S,10R,12R,14S,15R,17S)-6-[(2S)-but-3-en-2-yl]-8,17-dimethyl-9,14-bis(phenylmethoxy)-15-(phenylmethoxymethyl)-2,7,11,16-tetraoxatetracyclo[8.8.0.03,8.012,17]octadecan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  甘菊酸BCDEFGHIJ环聚醚核，强效抗真菌多环醚的聚合合成

  摘要：

  已经完成了冈比亚酸的非环状BCDEFGHIJ环聚醚核（有效的抗真菌多环醚海洋天然产物）的会聚合成。本合成涉及关键特征：（i）通过酯化使BCD-和GHIJ-环片段收敛结合，（ii）通过还原性乙酰化将E-环构造成内酯形式，（iii）立体选择性烯丙基化以建立C26立体中心，和（iv）闭环易位反应，形成九元F环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.039
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 N-甲基吲哚酮 、 phosphate buffer 、 四丙基高钌酸铵 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三丁基膦 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 氟化氢吡啶 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 115.5h， 生成 (2R,3S,4aR,5aR,6S,6aS,8S,9R,10aS,11aR,12aS)-3,6-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-8-((S)-but-3-en-2-yl)-9-((4-methoxybenzyl)oxy)-6a,12a-dimethyltetradecahydropyrano[3,2-b]pyrano[2',3':5,6]pyrano[2,3-e]pyran
  参考文献：
  名称：

  甘菊酸BCDEFGHIJ环聚醚核，强效抗真菌多环醚的聚合合成

  摘要：

  已经完成了冈比亚酸的非环状BCDEFGHIJ环聚醚核（有效的抗真菌多环醚海洋天然产物）的会聚合成。本合成涉及关键特征：（i）通过酯化使BCD-和GHIJ-环片段收敛结合，（ii）通过还原性乙酰化将E-环构造成内酯形式，（iii）立体选择性烯丙基化以建立C26立体中心，和（iv）闭环易位反应，形成九元F环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.039

文献信息

• Studies toward the Total Synthesis of Gambieric Acids A and C: Convergent Assembly of the Nonacyclic Polyether Skeleton
  作者：Kazushi Sato、Makoto Sasaki

  DOI：10.1002/anie.200604625

  日期：2007.3.26