benzoic acid 4-dimethylamino-2-[14-ethyl-12,13-dihydroxy-4-(5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-7-methoxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-2,10-dioxo-oxacyclotetradec-6-yloxy]-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 1000005-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzoic acid 4-dimethylamino-2-[14-ethyl-12,13-dihydroxy-4-(5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-7-methoxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-2,10-dioxo-oxacyclotetradec-6-yloxy]-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 1000005-59-3
• 化学式: C₄₅H₇₃NO₁₄
• 分子量: 852.073
• InChiKey: UJQSOCGHNFWLER-KUXIKJOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  188.98
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoic acid 4-dimethylamino-2-[14-ethyl-12,13-dihydroxy-4-(5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-7-methoxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-2,10-dioxo-oxacyclotetradec-6-yloxy]-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 索利霉素
  参考文献：
  名称：

  一种制备索利霉素的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备索利霉素的新方法，与现有技术的索利霉素制备工艺相比，本发明设计的合成工艺有效地减少了副反应的发生，避免了危险有毒的操作步骤，提高了反应转化率，从而降低了生产成本，适合工业化生产。

  公开号：

  CN105348341B
• 作为产物：
  描述：

  克拉霉素 、 苯甲酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzoic acid 4-dimethylamino-2-[14-ethyl-12,13-dihydroxy-4-(5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-7-methoxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-2,10-dioxo-oxacyclotetradec-6-yloxy]-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 14,15-Dehydroerythromycin A Ketolides: Effects of the 13-Substituent on Erythromycin Tautomerism.

  摘要：

  通过两种不同的路线从14, 15-脱氢红霉素A制备了酮类化合物。第一种方法涉及对3-脱落氨基-14, 15-脱氢红霉素A 2'-O-醋酸酯的3-OH进行氧化，意外地产生了高水平的3, 11-双氧化。这可能是由于在14, 15-脱氢红霉素A中9, 12-半缩酮的形成增加，同时11-OH基团暴露于氧化反应中。对14, 15-脱氢红霉素A的核磁共振（NMR）研究支持了这一假设，显示在CDC13中的9-酮与9, 12-半缩酮的比例为9:1，而在CD3OD中则为1:1，与红霉素A在CDC13和CD3OD中对应的量子异构体比例30:1和6:1形成对比。将红霉素A环上的13-取代基从乙基更改为乙烯基，从而有利于9, 12-半缩酮的形成。基于这些发现，发展了第二种制备酮类化合物的路线，其中在氧化3-OH之前先消除11-OH。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.54.278

文献信息

• 索利霉素的制备方法
  申请人：浙江京新药业股份有限公司

  公开号：CN107216361B

  公开（公告）日：2019-06-18

  本发明提供了索利霉素的制备方法，该方法通过化合物II进行氟代反应，生成化合物III；化合物III与4‑叠氮丁胺对接，形成噁唑环化合物VI；化合物VI与3‑氨基苯乙炔进行闭环反应制得索利霉素I。本方法革除了现有技术中易爆及危险的叠氮中间体氧化，反应操作更安全；尤其惊喜的是在制备噁唑环和五元环三氮唑时，由于反应物溶解度较高，使反应物的转化率高，副反应少，降低生产成本，有利于环保，适宜工业化生产，有较大的应用价值。