[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-2-[[(3R,5R,6R,7R,9R,11E,13S,14R)-14-ethyl-13-hydroxy-7-methoxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-2,4,10-trioxo-1-oxacyclotetradec-11-en-6-yl]oxy]-6-methyloxan-3-yl] benzoate | 190839-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-2-[[(3R,5R,6R,7R,9R,11E,13S,14R)-14-ethyl-13-hydroxy-7-methoxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-2,4,10-trioxo-1-oxacyclotetradec-11-en-6-yl]oxy]-6-methyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 190839-65-7
• 化学式: C₃₇H₅₅NO₁₀
• 分子量: 673.844
• InChiKey: ZHLSXNLCQSCHHR-JVQYYQIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-2-[[(3R,5R,6R,7R,9R,11E,13S,14R)-14-ethyl-13-hydroxy-7-methoxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-2,4,10-trioxo-1-oxacyclotetradec-11-en-6-yl]oxy]-6-methyloxan-3-yl] benzoate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 水 、 sodium carbonate 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S,6R)-2-(((3R,5R,6R,7R,9R,13S,14R,E)-14-ethyl-13-hydroxy-7-methoxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-2,4,10-trioxooxacyclotetradec-11-en-6-yl)oxy)-6-methyl-4-(methylamino)tetrahydro-2H-pyran-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Ketolide Derivatives as Antibacterial Agents

  摘要：

  本文提供了酮烯类衍生物，可用作抗菌剂。本文所描述的化合物可用于治疗或预防由革兰氏阳性、革兰氏阴性或厌氧菌引起或促成的疾病，更具体地针对例如葡萄球菌、链球菌、肠球菌、衣原体属、流感嗜血杆菌属、沙眼衣原体属、支原体、军团菌属、分枝杆菌、幽门螺杆菌、梭菌、杆菌、丙酸杆菌或其任意组合。还提供了制备本文所述化合物的方法、其制药组合物以及治疗细菌感染的方法。

  公开号：

  US20090005325A1
• 作为产物：
  描述：

  克拉霉素 在 吡啶 、 盐酸 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-2-[[(3R,5R,6R,7R,9R,11E,13S,14R)-14-ethyl-13-hydroxy-7-methoxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-2,4,10-trioxo-1-oxacyclotetradec-11-en-6-yl]oxy]-6-methyloxan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 14,15-Dehydroerythromycin A Ketolides: Effects of the 13-Substituent on Erythromycin Tautomerism.

  摘要：

  通过两种不同的路线从14, 15-脱氢红霉素A制备了酮类化合物。第一种方法涉及对3-脱落氨基-14, 15-脱氢红霉素A 2'-O-醋酸酯的3-OH进行氧化，意外地产生了高水平的3, 11-双氧化。这可能是由于在14, 15-脱氢红霉素A中9, 12-半缩酮的形成增加，同时11-OH基团暴露于氧化反应中。对14, 15-脱氢红霉素A的核磁共振（NMR）研究支持了这一假设，显示在CDC13中的9-酮与9, 12-半缩酮的比例为9:1，而在CD3OD中则为1:1，与红霉素A在CDC13和CD3OD中对应的量子异构体比例30:1和6:1形成对比。将红霉素A环上的13-取代基从乙基更改为乙烯基，从而有利于9, 12-半缩酮的形成。基于这些发现，发展了第二种制备酮类化合物的路线，其中在氧化3-OH之前先消除11-OH。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.54.278

文献信息

• Erythromycin compounds
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US05635485A1

  公开（公告）日：1997-06-03

  An erythromycin compound of Formula I or its non-toxic acid addition salt having antibiotic activity.

  具有抗生素活性的式I的红霉素化合物或其非毒性酸加成盐。
• Eryhromycin derivatives
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US05614614A1

  公开（公告）日：1997-03-25

  Novel intermediates for the preparation of the compounds of Formula I wherein the substituents are as defined in the specification.

  为制备式I化合物中定义的取代基的新型中间体。
• [EN] NOVEL KETOLIDE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE KETOLIDES
  申请人：CHIRON CORP

  公开号：WO2004096823A3

  公开（公告）日：2005-02-10
• WO2007/60618
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2006/129257
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——