4-甲氧基苯甲腈 | 874-90-8

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 含卤、含硫、含氮化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基苯甲腈
• 中文别名: 对甲氧基苯甲腈；大茴香腈；4-氰基苯甲醚；4-甲氧基苯腈；4-甲氧基氰苯；对甲氧基苯腈
• 英文名称: 4-methoxybenzonitrile
• 英文别名: p-anisonitrile；p-methoxybenzonitrile；anisonitrile
• CAS: 874-90-8；68271-93-2
• 化学式: C₈H₇NO
• mdl: MFCD00001818
• 分子量: 133.15
• InChiKey: XDJAAZYHCCRJOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-59 °C(lit.)
• 沸点：
  256-257 °C765 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.1475 (rough estimate)
• 闪点：
  256-257°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇
• 暴露限值：
  NIOSH: IDLH 25 mg/m3
• LogP：
  1.700
• 保留指数：
  1218.7;1221.9

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29269095
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险品运输编号：
  3276
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

化学性质：

• 白色针状结晶，熔点为61-62℃，沸点为256-257℃，在0.8kPa压力下的蒸气温度约为106-108℃。
• 具有浓郁、持久且细腻的山楂子和香美兰香气。

用途： 该物质性能稳定，特别适用于调配各种日化、皂用和烟用香精。对皮肤无刺激性，是调配铃兰、紫罗兰和薰衣草香型的优质原料。

生产方法： 由对甲氧基苯胺经重氮化、氰化后再经过精制而得到。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲腈 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 五氯化磷 、 氯化锑(V) 、 双氧水 、 溴 、 三氟化锑 、 氯 作用下， 生成 对三氟甲氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Jagupol'skii; Troizkaja, Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 518,522; engl. Ausg. S. 587, 591

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxybenzylidene thiosemicarbazone 在 sulfur 作用下， 生成 4-甲氧基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Boettcher; Bauer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1950, vol. 568, p. 227,237

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (±)-反式-1,3-二苯基烯丙基乙酸酯 、 丙二酸二甲酯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 (S)-configured phosphinedihydrooxazole derivative 、 4-甲氧基苯甲腈 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.02h， 以95%的产率得到dimethyl 2-[(E)-(S)-1,3-diphenylallyl]-malonate
  参考文献：
  名称：

  微波介导的钯催化的不对称烯丙基烷基化；高选择性快速化学的一个例子

  摘要：

  高度对映选择性的钯催化的微波介导的快速化学反应是对（rac）-1,3-二苯基烯丙基-1-乙酸酯（1）的丙二酸二甲酯的烷基化反应进行的。利用最近开发的钯-膦恶唑啉催化系统，在高温（≤145°C）下具有总体稳定性，在非常短的照射时间（15-300 s）下，定量收率≥97％，ee值高达> 99％ ，TOF高达7000 h -1）。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00023-1

文献信息

• From aldehydes to nitriles, a general and high yielding transformation using HOF·CH3CN complex
  作者：Mira Carmeli、Neta Shefer、Shlomo Rozen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.014

  日期：2006.12

  N,N-Dimethylhydrazones of aldehydes undergo a rapid oxidative cleavage to form nitriles in very high yields on reaction with HOF·CH3CN under mild conditions. The reaction is chemoselective and proceeds rapidly without racemization. The nitriles were resistant to further oxidation, even when a large excess of the reagent was employed.

  醛的N，N-二甲基hydr在与HOF·CH 3 CN的温和条件下反应迅速发生氧化裂解，从而以很高的收率形成腈。该反应是化学选择性的，并且在没有外消旋的情况下迅速进行。即使使用大量过量的试剂，腈也能抵抗进一步的氧化。
• Dehydrogenation of Primary Alkyl Azides to Nitriles Catalyzed by Pincer Iridium/Ruthenium Complexes
  作者：Lan Gan、Xiangqing Jia、Huaquan Fang、Guixia Liu、Zheng Huang

  DOI：10.1002/cctc.202000260

  日期：2020.7.21

  Pincer metal complexes exhibit superior catalytic activity in the dehydrogenation of plain alkanes, but find limited application in the dehydrogenation of functionalized organic molecules. Starting from easily accessible primary alkyl azides, here we report an efficient dehydrogenation of azides to nitriles using pincer iridium or ruthenium complexes as the catalysts. This method offers a route to

  夹钳金属络合物在纯链烷烃的脱氢中显示出优异的催化活性，但在功能化有机分子的脱氢中发现有限的应用。从容易获得的伯烷基叠氮化物开始，在这里我们报告了使用夹钳铱或钌络合物作为催化剂将叠氮化物有效脱氢为腈。该方法提供了一种无需氰化物即可制备腈的方法，该方法无需碳链延长，也无需使用强氧化剂。两个苄基和直链脂肪族叠氮化物可以与脱氢叔-丁基乙烯作为氢受体以中等至高产率提供腈。可以容忍各种官能团，并且对于线性烷基叠氮化物底物不会发生HC-CH键脱氢。此外，发现在不使用牺牲氢受体的情况下，夹钳式Ir催化体系可催化直接叠氮化物脱氢。
• Polymer-Supported Diaryl Selenoxide and Telluroxide as Mild and Selective Oxidizing Agents
  作者：Nan Xing Hu、Yoshio Aso、Tetsuo Otsubo、Fumio Ogura

  DOI：10.1246/bcsj.59.879

  日期：1986.3

  Polystyrene-bound diaryl selenoxide and telluroxide have been prepared, which behaved as mild oxidizing agents for thiols to disulfides, phosphines to phosphine oxides, hydroquinone and catechol to p- and o-benzoquinones, and thioketones to oxo compounds. The telluroxide completed these reactions in shorter periods or under milder conditions than the selenoxide. In addition, they effected novel solvent-dependent

  已经制备了聚苯乙烯结合的二芳基硒氧化物和碲氧化物，它们作为硫醇到二硫化物、膦到氧化膦、对苯二酚和邻苯二酚到对和邻苯醌以及硫酮到氧代化合物的温和氧化剂。碲氧化物在比硒氧化物更短的时间内或在更温和的条件下完成这些反应。此外，他们还影响了硫代酰胺与 1,2,4-噻二唑或腈的新型溶剂依赖性反应，包括硫脲。在非酸性溶剂中，脱硫生成腈优先于氧化二聚生成 1,2,4-噻二唑，但酸性溶剂（如乙酸）促进了后者的反应。
• Chemoselective Reactions of Tellurium Tetraethoxide towards Thioamides and Amides
  作者：Kazushi Omote、Yoshio Aso、Tetsuo Otsubo、Fumio Ogura

  DOI：10.1246/bcsj.67.1759

  日期：1994.6

  Tellurium tetraethoxide reacts with primary thioamides at room temperature, forming nitriles in high yields. On the other hand, the reactions with amides are largely temperature-dependent, giving predominantly esters at 80 °C and nitriles at a higher temperature. Similarly, tellurium tetraethoxide readily induces the C–N bond cleavage of ureas to give carbamates and amines.

  四乙氧基碲在室温下与伯硫酰胺反应，高效生成腈。另一方面，四乙氧基碲与酰胺的反应很大程度上依赖于温度，在80°C主要生成酯，而在更高温度下生成腈。同样，四乙氧基碲容易引发尿素中的C-N键断裂，生成氨基甲酸酯和胺。
• 酰胺连续化制备腈的方法
  申请人：浙江大学衢州研究院

  公开号：CN112028726B

  公开（公告）日：2022-08-12

  本发明公开了一种酰胺连续化制备腈的方法，包括以下步骤：将铅盐与分子筛通过浸渍法制备成分子筛负载的铅催化剂，将分子筛负载的铅催化剂填充至固定床反应器内；将酰胺或酰胺溶液由固定床顶部送入固定床反应器内被催化脱水，所得的反应产物从固定床底部引出；所述反应产物经分离，得到酰胺所对应的腈的粗品。采用固定床连续化生产工艺，反应过程简单，生产效率高，产物后处理简单，易实现工业化生产。

表征谱图