1-甲氧基-4-苯基乙炔苯 | 7380-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-甲氧基-4-苯基乙炔苯
• 中文别名: 1-甲氧基-4-苯基乙炔基苯；1-甲氧基-4-(苯基乙炔基)苯；1-甲氧基-4-苯基乙炔基-苯
• 英文名称: 4-(phenylethynyl)anisole
• 英文别名: 1-methoxy-4-(phenylethynyl)benzene；1-methoxy-4-(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 7380-78-1
• 化学式: C₁₅H₁₂O
• 分子量: 208.26
• InChiKey: BXXYBNVPUWTQFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95℃
• 沸点：
  339.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-4-苯基乙炔苯 在 silver(I) tetrakis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)borate 、 C₁₉H₁₃I₂N₃O₂Ru 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 80.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 7.0h， 以94%的产率得到1-甲氧基-4-((E)-苯乙烯基)-苯
  参考文献：
  名称：

  内和末端炔烃化学和立体选择性半加氢的退火介孔碳（MIC）基Ru（II）催化剂

  摘要：

  评估[RuL 1（CO）2 I 2 ]（1）的催化效用，该催化剂包含基于π-共轭咪唑-萘啶基的中性离子卡宾（MIC）配体（L 1），用于E-选择性炔烃半氢化反应。预催化剂1与2当量的AgBAr F组合，可在水中与分子氢（5 bar）半氢化各种内部炔烃。（E）-烯烃的收率很高，并且可以容忍许多可还原的官能团。螯合MIC配体和两个顺式羰基在Ru中心为氢化和异构化提供了一个明确的平台。两种碘化物的损失和两种羰基的存在使Ru中心电子缺乏，因此避免了与末端炔烃形成金属亚乙烯基。通过在异丙醇中的相同催化系统，可以利用它来催化末端炔烃的半氢化反应。反应曲线，异构化，动力学和DFT研究表明，最初的炔烃氢化为（Z）烯烃，然后通过金属催化的Z → E异构化进一步异构化为（E）烯烃。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00413
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基二苯甲醇 在 Jones reagent 、 正丁基锂 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 、 四甲基乙二胺 、 叔丁基氯化镁 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.05h， 生成 1-甲氧基-4-苯基乙炔苯
  参考文献：
  名称：

  5-羟烷基-1H-四唑的脱水裂解：生成亚烷基卡宾的温和途径

  摘要：

  据报道，开发了一种温和、无碱的亚烷基碳烯生成方法。用碳二亚胺处理 5-羟烷基-1 H -四唑会产生由推定的亚烷基碳烯的 1,2-重排或 [1,5]-C-H 键插入产生的产物。这种二价中间体的形成是通过四氮杂富烯的方式发生的，四氮杂富烯经历了 2 摩尔二氮的挤出。描述了该方法的细节、其在考布他汀 A-4 合成中的应用以及 5-羟烷基-1 H-四唑的改进路线。

  DOI：

  10.1021/ol300276p

文献信息

• Sonogashira cross-coupling reaction catalysed by mixed NHC-Pd-PPh 3 complexes under copper free conditions
  作者：Nedra Touj、Sedat Yaşar、Namık Özdemir、Naceur Hamdi、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.01.017

  日期：2018.4

  characterised by NMR, HRMS, elemental analysis and X-ray crystallography for complex 3b. These complexes were applied to Sonogashira cross-coupling reactions between aryl bromides and phenylacetylene in DMF at 80 °C. All palladium complexes were stable and showed high catalytic activity in Sonogashira reactions at low catalyst loading and ambient reaction conditions.

  合成了具有甲氧基乙基取代的N-杂环卡宾（NHC）的混合NHC-Pd-PPh 3配合物，并通过NMR，HRMS，元素分析和X射线晶体学对配合物3b进行了表征。将这些配合物用于80°C下DMF中芳基溴化物和苯乙炔之间的Sonogashira交叉偶联反应。所有钯配合物均稳定且在低催化剂负载和环境反应条件下在Sonogashira反应中显示出高催化活性。
• 1,2,3-Triazol-5-ylidene–palladium complex catalyzed Mizoroki–Heck and Sonogashira coupling reactions
  作者：Sayuri Inomata、Hidekatsu Hiroki、Takahiro Terashima、Kenichi Ogata、Shin-ichi Fukuzawa

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.045

  日期：2011.9

  The bis-1,4-dimesityl-1,2,3-triazol-5-ylidene–palladium complex (1a) successfully catalyzes the Mizoroki–Heck and Sonogashira coupling reactions with aryl bromides to give the corresponding alkenes and alkynes, respectively, in good to excellent yields. In the Mizoroki–Heck reaction, electron-rich, electron-poor, and functionalized aryl bromides and alkenes are tolerated, while the substrates are limited

  bis-1,4-dimesityl-1,2,3-triazol-5- ylidene-钯络合物（1a）成功催化了Mizoroki-Heck和Sonogashira与芳基溴的偶联反应，分别得到相应的烯烃和炔烃好到极好的产量。在Mizoroki-Heck反应中，可以耐受富电子，贫电子和官能化的芳基溴化物和烯烃，而在Sonogashira偶联反应中，底物仅限于贫电子的芳基卤化物。在特定条件下，钯配合物还催化与芳基氯的交叉偶联反应，从而获得比bis-IMes-Pd配合物类似物更高的产品收率（2）。
• Catalytic Transfer Hydrogenation Using Biomass as Hydrogen Source
  作者：Srimanta Manna、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1002/cssc.201801770

  日期：2019.7.5

  entities in a fundamentally important process, such as hydrogenation. Various carbohydrates, starch, and lignin were used for stereoselective hydrogenation. Employing a transition metal catalyst and a novel catalytic system, the reduction of alkynes, alkenes, and carbonyl groups with high yields was demonstrated. The regioselective hydrogenation to access different stereoisomers was established by simple

  我们开发了一种操作简单的方法，可在基本重要的过程（例如加氢）中直接使用生物质衍生的化学实体。各种碳水化合物，淀粉和木质素用于立体选择性氢化。利用过渡金属催化剂和新颖的催化体系，证明了炔烃，烯烃和羰基的高产率还原。通过简单改变反应条件来建立区域选择性氢化以得到不同的立体异构体。这项工作基于前所未有的催化系统，代表了生物质作为还原剂在化学反应中的直接应用。
• Proton-Coupled Electron Transfer: Transition-Metal-Free Selective Reduction of Chalcones and Alkynes Using Xanthate/Formic Acid
  作者：Ramanathan Prasanna、Somraj Guha、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00635

  日期：2019.4.19

  transfer (PCET). Mechanistic experiments and DFT calculations support the possibility of a concerted proton electron-transfer (CPET) pathway. This Birch-type reduction demonstrates that a small nucleophilic organic molecule can be used as a single electron-transfer (SET) reducing agent with a proper proton source.

  已经开发了在无过渡金属的条件下使用黄原酸酯/甲酸混合物通过质子耦合电子转移（PCET）将α，β-不饱和酮化学选择性还原为饱和酮并将炔烃立体选择性还原为（E）烯烃的方法。 ）。机械实验和DFT计算支持协调的质子电子转移（CPET）途径的可能性。这种桦木型还原表明，小的亲核有机分子可以用作具有适当质子源的单电子转移（SET）还原剂。
• Gold(<scp>i</scp>)-catalyzed cross-coupling reactions of aryldiazonium salts with organostannanes
  作者：Manjur O. Akram、Popat S. Shinde、Chetan C. Chintawar、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/c8ob00630j

  日期：——

  Gold(I)-catalyzed cross-coupling reactions of aryldiazonium salts with organostannanes are described. This redox neutral strategy offers an efficient approach to diverse biaryls, vinyl arenes and arylacetylenes. Monitoring the reaction with NMR and ESI-MS provided strong evidence for the in situ formation of Ph3PAuIR (R = aryl, vinyl and alkynyl) species which is crucial for the activation of aryldiazonium

  描述了金（I）催化的芳基重氮盐与有机锡烷的交叉偶联反应。这种氧化还原中性策略为各种联芳基，乙烯基芳烃和芳基乙炔提供了一种有效的方法。用NMR和ESI-MS监测反应为原位形成Ph 3 PAu I R（R =芳基，乙烯基和炔基）物种提供了有力证据，这对于激活芳基重氮盐至关重要。