1-甲氧基-4-[2-(4-甲基苯基)乙炔基]苯 | 24785-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-甲氧基-4-[2-(4-甲基苯基)乙炔基]苯
• 英文名称: 1-methoxy-4-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]benzene
• 英文别名: 1-methoxy-4-(p-tolylethynyl)benzene；1-methoxy-4-(4-tolylethynyl)benzene；1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-methylphenyl)acetylene；1-methoxy-4-(2-p-tolylethynyl)benzene；1-methoxy-4-(tolylethynyl)benzene；Benzene, 1-methoxy-4-[(4-methylphenyl)ethynyl]-
• CAS: 24785-38-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: NVAUKOQBGATNSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125.5-126 °C
• 沸点：
  351.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-4-[2-(4-甲基苯基)乙炔基]苯 在 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以96%的产率得到(E)-4'-methoxy-4-methylstilbene
  参考文献：
  名称：

  两室反应器中直接反式选择性钌催化的炔烃还原和连续流动

  摘要：

  据报道，使用可商购的氢化钌配合物，在低氢压力和低反应温度下有效的炔烃的反式选择性氢化。可以耐受各种官能团的发达反应条件是在两室设置下利用异位产生的氢气进行的。反应设置非常适合氘标记。的反式-选择性氢化外推至一个转移氢化协议，采用连续流动仅为10分钟的保留时间的填充床固定化钌氢化催化剂。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b01045
• 作为产物：
  描述：

  乙基3-(4-甲基苯基)-2-丙炔酸酯 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1-甲氧基-4-[2-(4-甲基苯基)乙炔基]苯
  参考文献：
  名称：

  芳基卤化物与炔基羧酸的高效铜催化脱羧偶联†

  摘要：

  我们已经开发了在铜的2摩尔％负载下，炔基羧酸与各种芳基和烷基卤化物的高效铜催化脱羧偶联反应。该方法对于合成二取代炔烃化合物是简单，经济和实用的。

  DOI：

  10.1039/c1ob05969f

文献信息

• Three-Component One-Pot Synthesis of Unsymmetrical Diarylalkynes by Thermocontrolled Sequential Sonogashira Reactions Using Potassium Ethynyltrifluoroborate
  作者：Taejung Kim、Kyu Hyuk Jeong、Youngseok Kim、Taesub Noh、Jaeyoung Choi、Jungyeob Ham

  DOI：10.1002/ejoc.201700110

  日期：2017.5.3

  Sonogashira reactions with potassium ethynyltrifluoroborate and two different reactive aryl halides. The one-pot procedure was initiated by the palladium/copper-catalyzed Sonogashira coupling of potassium ethynyltrifluoroborate to an aryl iodide or electron-deficient aryl bromide at 40 °C. Following a subsequent deboronative Sonogashira reaction of the in situ generated potassium (arylethynyl)trifluoroborate

  通过三组分一锅法合成了不对称二芳基炔烃，该法涉及热控制的顺序 Sonogashira 反应与乙炔基三氟硼酸钾和两种不同的反应性芳基卤化物。一锅法由钯/铜催化的乙炔基三氟硼酸钾与芳基碘化物或缺电子芳基溴化物在 40°C 下的 Sonogashira 偶联引发。在原位生成的（芳乙炔基）三氟硼酸钾随后进行脱硼 Sonogashira 反应后，在 80 °C 下与活性较低的富电子芳基溴进行第二次偶联，无需任何额外的钯/铜催化剂或碱，产生不对称的二芳基炔.
• Nickel-Catalyzed Sonogashira C(sp)–C(sp²) Coupling through Visible-Light Sensitization
  作者：Da-Liang Zhu、Ruijie Xu、Qi Wu、Hai-Yan Li、Jian-Ping Lang、Hong-Xi Li

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01177

  日期：2020.7.17

  efficient method for visible-light-initiated, nickel-catalyzed Sonogashira C(sp)–C(sp2) coupling has been developed via an energy-transfer mode. Thioxanthen-9-one as a photosensitizer could significantly accelerate the arylation of alkynes with a wide range of (hetero)aryl halides in high yields. The cross-coupling reaction undergoes the stepwise oxidative addition of an arylhalide to nickel(0), transmetalation

  通过能量转移模式已经开发出一种有效的方法，用于可见光引发的镍催化的Sonogashira C（sp）–C（sp 2）耦合。噻吨酮-9-一作为光敏剂可以以高产率显着促进炔烃与各种（杂）芳基卤化物的芳基化。交叉偶联反应经历了将芳基卤化物逐步氧化添加到镍（0）上，将所得的芳基–镍（II）卤化物与乙酰化锌（II）过渡金属化为芳基–镍（II）乙酰化物，能量从噻吨酮9-1的激发态变成芳基– Ni（II）乙炔化物，并还原消除为芳基炔烃。
• A palladium-catalyzed multi-component annulation approach towards the synthesis of phenanthrenes
  作者：Juan Song、Songjiang Wang、Haisen Sun、Yuxuan Fan、Kang Xiao、Yan Qian

  DOI：10.1039/c9ob00228f

  日期：——

  palladium-catalyzed three-component cascade reaction has been developed for the facile construction of phenanthrene frameworks. The transformation is driven by a controlled reaction sequence of Suzuki–Miyaura coupling followed by the insertion of alkynes, and finally, annulation to yield phenanthrene derivatives via C–H activation. This methodology is able to accommodate a variety of substrates and affords

  已经开发出一种有效的钯催化的三组分级联反应，以方便地构建菲骨架。转化是由可控的Suzuki-Miyaura偶联反应顺序驱动的，然后插入炔烃，最后通过C-H活化进行环化生成菲衍生物。这种方法学能够容纳各种基材，并以良好或优异的产量提供预期的产品。
• Selective Phosphoranation of Unactivated Alkynes with Phosphonium Cation To Achieve Isoquinoline Synthesis
  作者：Hong Cui、Jinku Bai、Tianyu Ai、Ye Zhan、Guanzhong Li、Honghua Rao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01237

  日期：2021.5.21

  a selective phosphoranation of alkynes with phosphonium cation, which directs a concise approach to isoquinolines from unactivated alkyne and nitrile feedstocks in a single step. Mechanistic studies suggest that the annulation reaction is initiated by the unprecedented phosphoranation of alkynes, thus representing a unique reaction pattern of phosphonium salts and distinguishing it from existing protocols

  我们在本文中开发了用phospho阳离子对炔烃进行选择性磷酸化的方法，该方法可在一个步骤中从未活化的炔烃和腈类原料中直接引入异喹啉的简便方法。机理研究表明，环化反应是由炔烃的空前磷酸化作用引发的，因此代表了salts盐的独特反应模式，并将其与主要依赖于利用高度官能化的亚胺/肟和/或高度极化的炔烃的现有方案相区别。
• Sonogashira Reaction Using Arylsulfonium Salts as Cross-Coupling Partners
  作者：Ze-Yu Tian、Shi-Meng Wang、Su-Jiao Jia、Hai-Xia Song、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02764

  日期：2017.10.6

  Triarylsulfonium, alkyl- and fluoroalkyl(diaryl)sulfonium, and aryl(dialkyl)sulfonium triflates are successfully used as a new family of cross-coupling participants in the Sonogashira reaction as aryldiazonium, diaryliodonium, and tetraphenylphosphonium salts. It was found that terminal alkynes reacted mildly with triarylsulfonium or (2,2,2-trifluoroethyl)diphenylsulfonium triflate at room temperature

  三芳基ulf，烷基和氟烷基（二芳基）ulf和芳基（二烷基）ulf三氟甲磺酸盐已成功用作Sonogashira反应中的交叉偶联新家族，如芳基重氮盐，二芳基碘鎓盐和四苯基phosph盐。发现末端炔烃在室温下在Pd-和Cu-共催化下与三芳基（或三氟甲磺酸（2,2,2-三氟乙基）二苯基mild轻度反应，以高达> 99％的产率得到相应的芳基炔。该方案代表在Pd / Cu催化的Sonogashira反应中首次使用芳基ulf盐作为交叉偶联伴侣。