2-碘-4-甲氧基苯甲腈 | 490039-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-碘-4-甲氧基苯甲腈
• 中文别名: 2-碘-4-甲氧基苄
• 英文名称: 2-iodo-4-methoxybenzonitrile
• CAS: 490039-83-3
• 化学式: C₈H₆INO
• 分子量: 259.046
• InChiKey: AZAICPHBIPICLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.82±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335
• 储存条件：
  储存温度应控制在2-8°C，并且需要避光干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-4-甲氧基苯甲腈 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 tris(bis(trimethylsilyl)amido)lanthanum(III) 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (Z)-1-benzylidene-6-methoxy-N-methyl-N-phenyl-1H-isoindol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  镧系元素催化仲胺与2-炔基苄腈串联插入：氨基异吲哚的合成

  摘要：

  已公开了用仲胺进行镧系元素催化的2-炔基苄腈的分子间加氢胺化反应，以中等到极好的收率，可以轻松地获得一系列氨基异吲哚。该反应的显着特征包括高键形成效率，温和的反应条件，100％的原子效率和良好的官能团耐受性。该方法也已成功应用于其他含氮化合物的构建，例如5  H咪唑并[2,1- a]。异吲哚和异喹啉。提出了一种可能的机制，用于形成氨基异吲哚，涉及通过镧系元素络合物的初始NH活化，然后将C≡N插入Ln-N键以形成to基镧系元素中间体，然后将其环化。

  DOI：

  10.1002/asia.201801252
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲腈 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到2-碘-4-甲氧基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Highly Selective ortho-Halogenation (I, Br, Cl) of Arylnitriles via sp² C–H Bond Activation Using Cyano as Directing Group

  摘要：

  A palladium-catalyzed ortho-halogenation (I, Br, Cl) of arylnitrile is described. The optimal reaction conditions were identified after examining various factors such as catalyst, additive, solvent, and reaction temperature. Using cyano as the directing group, the halogenation reaction gave good to excellent yields. The method is compatible to the arylnitriles with either electron-withdrawing or electron-donating groups. The reaction is available to the substrate in at least gram scale. The present method was successfully applied to the synthesis of the precursors of paucifloral F and isopaucifloral F.

  DOI：

  10.1021/jo302765g

文献信息

• Carbopalladation of Nitriles:  Synthesis of 2,3-Diarylindenones and Polycyclic Aromatic Ketones by the Pd-Catalyzed Annulation of Alkynes and Bicyclic Alkenes by 2-Iodoarenenitriles
  作者：Alexandre A. Pletnev、Qingping Tian、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo026178g

  日期：2002.12.1

  represents one of the first examples of the addition of an organopalladium moiety to the carbon-nitrogen triple bond of a nitrile. The reaction is compatible with a number of functional groups. A reaction mechanism, as well as a model accounting for the electronic effects of substituents on the aromatic ring of the nitrile, is proposed.

  2-碘苄腈，其衍生物和各种杂环类似物在二芳基乙炔或双环烯烃上进行钯（0）催化的环化反应，从而以非常好的至极好的收率得到2,3-二芳基萘和多环芳族酮。该反应代表将有机钯部分加成到腈的碳-氮三键上的第一个例子。该反应与许多官能团相容。提出了反应机理以及考虑取代基对腈芳环电子效应的模型。
• FUSED AMINO PYRIDINE AS HSP90 INHIBITORS
  申请人：Cai Xiong

  公开号：US20080234314A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  The present invention relates to HSP90 inhibitors containing fused amino pyridine core that are useful as inhibitors of HSP90 and their use in the treatment of HSP90 related diseases and disorders such as cancer, an autoimmune disease, or a neurodegenerative disease.

  本发明涉及含有融合氨基吡啶核的HSP90抑制剂，可用作HSP90的抑制剂，以及它们在治疗HSP90相关疾病和紊乱，如癌症、自身免疫疾病或神经退行性疾病中的用途。
• [EN] 2-CYANOISOINDOLINE DERIVATIVES FOR TREATING CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-CYANOISOINDOLINE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：MISSION THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2017158388A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  The invention relates to novel compounds of formula I which are inhibitors of deubiquitylating enzymes (DUBs) and/or desumoylating enzymes. In particular, the invention relates to the inhibition of ubiquitin C-terminal hydrolase 7 or ubiquitin specific peptidase 7 (USP7). The invention further relates to methods for the preparation of these compounds and to their use in the treatment of cancer.

  这项发明涉及公式I的新化合物，这些化合物是去泛素化酶（DUBs）和/或去泛素化酶的抑制剂。具体来说，该发明涉及抑制泛素C端水解酶7或泛素特异性肽酶7（USP7）。该发明还涉及这些化合物的制备方法以及它们在癌症治疗中的应用。
• Super acid catalysed sequential hydrolysis/cycloisomerization of o-(acetylenic)benzamides under microwave condition: Synthesis, antinociceptive and antiinflammatory activity of substituted isocoumarins
  作者：CHANDRASEKARAN PRAVEEN、P DHEENKUMAR、P T PERUMAL

  DOI：10.1007/s12039-012-0325-2

  日期：2013.1

  Synthesis of isocoumarins and related compounds via triflic acid promoted hydrolysis/cyclization sequence of 2-(alkynyl)benzamides under microwave condition was achieved. The substrate scope of the reaction was broad to include not only aromatic but also polyaromatic and heteroaromatic motifs, thus highlighting the significance of this methodology. One-pot operation, short reaction time, good chemical

  在微波条件下，通过三氟甲磺酸促进了2-（炔基）苯甲酰胺的水解/环化序列，合成了异香豆素及相关化合物。反应的底物范围很广，不仅包括芳族基团，还包括聚芳族和杂芳族基序，因此突出了该方法的重要性。一锅操作，短反应时间，良好的化学收率和出色的区域选择性是该方案的优点。使用体内啮齿动物模型评估所有合成的化合物的抗伤害感受和抗炎活性。 在微波条件下，通过三氟甲磺酸合成异香豆素促进了2-（炔基）苯甲酰胺的顺序水解/环化。使用体内啮齿动物模型评估所有合成的化合物的抗伤害感受和抗炎活性。
• Palladium catalyzed intramolecular acylcyanation of alkenes using α-iminonitriles
  作者：Naveen R. Rondla、Jodi M. Ogilvie、Zhongda Pan、Christopher J. Douglas

  DOI：10.1039/c4cc04068f

  日期：——

  Catalytic C–C bond activation of accessible α-iminonitriles enable the first alkene acylcyanation reactionsviaa unimolecular reaction (crossover study).

  通过可访问的α-亚氨基腈的催化C-C键活化，实现了首次烯烃酰氰化反应，通过单分子反应（交叉研究）。