4-甲氧基邻苯二甲醛 | 6500-51-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基邻苯二甲醛
• 英文名称: 4-methoxyphthalaldehyde
• CAS: 6500-51-2
• 化学式: C₉H₈O₃
• mdl: MFCD08234864
• 分子量: 164.161
• InChiKey: FZLHFZLHMCXWPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2912499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基邻苯二甲醛 在 对甲苯磺酸 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 邻苯二甲醛
  参考文献：
  名称：

  有效合成4-取代的邻苯二甲醛类似物：迈向新的结构单元

  摘要：

  4-甲氧基邻-phthalaldehyde和4-羟基邻-phthalaldehyde是各种胺的荧光分析和复杂的分子结构的阐述潜在有用的分子。然而，文献通常以非常低的产率（低于5％）描述了它们的合成，这主要是由于最后的氧化步骤效率低下。在本文中，我们报告了由于不稳定关键中间体4，5-二氢异苯并呋喃-5-醇的保护步骤而可靠地合成了4个取代的邻苯二甲醛类似物，总产率为51％。还研究了氧化和脱保护步骤，以提供这两种二醛化合物的有效利用，这可能会增加它们的未来应用。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.67
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲醛 在 盐酸 、 正丁基锂 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 4-甲氧基邻苯二甲醛
  参考文献：
  名称：

  不对称邻苯二甲醛与丙氨酸缩合反应中区域选择性的评估

  摘要：

  合成异吲哚啉酮（一种特权的生物活性杂环核心结构）的一种方法涉及邻苯二甲醛与合适的含氮亲核试剂的缩合反应。在使用在芳环中包含其他取代基的邻苯二甲醛的背景下，重新审视了这一迷人的反应，从而对该反应的区域选择性进行了详细分析。十一个单取代的邻位合成了苯二醛并与丙氨酸反应。跨十一个底物观察到的区域选择性导致设计了在非常高的控制下反应的双取代底物。克级反应，然后酯化，以高收率得到了一种主要的区域异构体。此外，在两种新型单氘代底物反应时观察到的区域选择性导致对机理的了解增加。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.11.035

文献信息

• 7-Methoxy-3-nitro-2-naphthalenemethanol—a new phototrigger for caging applications
  作者：Anil K. Singh、Prashant K. Khade

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.043

  日期：2011.9

  Synthesis, photochemistry and photorelease properties of 7-methoxy-3-nitro-2-naphthalenemethanol (MNNM) are described. Photoirradiation (⩾370 nm) of MNNM covalently linked to hippuric acid causes efficient release (∼90%) of hippuric acid.

  描述了7-甲氧基-3-硝基-2-萘甲醇（MNNM）的合成，光化学和光释放性能。与马尿酸共价连接的MNNM的光辐照（⩾370nm）导致马尿酸的有效释放（〜90％）。
• 作为血浆激肽释放酶抑制剂的四环类化合物及其用途
  申请人：成都康弘药业集团股份有限公司

  公开号：CN113004283B

  公开（公告）日：2022-08-12

  本发明提供一种结构新颖、活性好、选择性高的四环类血浆激肽释放酶抑制剂化合物，可广泛用于涉及血浆激肽释放酶活性相关的疾病的预防或治疗。
• Photoinduced Intermolecular [4+2] Cycloaddition Reaction for Construction of Benzobicyclo[2.2.2]octane Skeletons
  作者：Qiang Liu、Junlei Wang、Dazhi Li、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02547

  日期：2017.2.3

  skeletons has been explored. Under UV-light irradiation, o-divinylbenzenes underwent a pericyclic reaction to form the cyclic o-quinodimethane intermediates which were subsequently reacted with olefins through [4+2] addition to construct the benzobicyclo[2.2.2]octane skeletons in mild conditions. Gram scale reactions demonstrated the synthetic potential application of this protocol.

  探索了一种新型的高效合成高度取代的苯并双环[2.2.2]辛烷骨架的方法。在紫外光照射下，邻-二乙烯基苯经历周环反应以形成环状邻-喹二甲烷中间体，随后通过[4 + 2]加成使其与烯烃反应，从而在温和条件下构建苯并双环[2.2.2]辛烷骨架。革兰氏反应证明了该方案的合成潜力。
• A convenient access to benzo-substituted phthalazines as potential precursors to DNA intercalators
  作者：Petros G Tsoungas、Mark Searcey

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01302-8

  日期：2001.9

  diazotisation and Sandmeyer reaction, halides 4 and 9 are formed, which, through lithiation and formylation lead to the o-phthalaldehyde. Further cyclisation with hydrazine gives the 5-methoxy-substituted phthalazine.

  通过两个替代途径，将2-硝基-5-甲氧基苯甲醛转化为胺2和7。通过重氮化和桑德迈尔反应，形成卤化物4和9，其通过锂化和甲酰化反应生成邻苯二甲醛。用肼进一步环化，得到5-甲氧基取代的邻苯二嗪。
• Iterative synthesis of acenesvia homo-elongation
  作者：Chih-Hsiu Lin、Ke-Han Lin、Bikash Pal、Li-Der Tsou

  DOI：10.1039/b814840f

  日期：——

  Starting from aromaticortho-dialdehydes, we devised a homo-elongation protocol that combines a Wittig olefination and subsequent intramolecular Knoevenagel condensation to produce acene diesters and dinitriles.

  从芳香邻二醛出发，我们设计了一套同系延长方案，结合了Wittig烯化反应和随后的分子内Knoevenagel缩合反应，以生成并五烷二酯和二腈。