(4S,5S)-4-{(R)-[(4R,5S)-2,2-Diethyl-5-(2-methoxy-ethoxymethoxymethyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-ethoxycarbonyl-hydroxy-methyl}-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4,5-dicarboxylic acid 4-methyl ester | 871514-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S)-4-{(R)-[(4R,5S)-2,2-Diethyl-5-(2-methoxy-ethoxymethoxymethyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-ethoxycarbonyl-hydroxy-methyl}-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4,5-dicarboxylic acid 4-methyl ester
• CAS: 871514-74-8
• 化学式: C₂₄H₄₀O₁₄
• 分子量: 552.573
• InChiKey: MUAZAUKEVSLKPT-SBVMXMBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.37
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  174.74
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-{(R)-[(4R,5S)-2,2-Diethyl-5-(2-methoxy-ethoxymethoxymethyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-ethoxycarbonyl-hydroxy-methyl}-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4,5-dicarboxylic acid 4-methyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 37.59h， 生成 5-ethyl 3,4-dimethyl [1S,1(4R,5R),3S,4S,5R,6R,7R]-1-(4-benzyloxy-5-methyl-6-phenylhexyl)-4,6,7-trihydroxy-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-3,4,5-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过基于醛醇的策略全合成泽拉果酸C

  摘要：

  描述了一种通过收敛策略合成泽拉果酸C的主要特征，其中包括（1）通过Sn（OTf）2促进的α-酮之间的醛醇偶合反应同时生成C4和C5季生立体中心。分别衍生自l-和d-酒石酸的酯和甲硅烷基烯酮硫缩醛，（2）将作为C1侧链等价基团的乙炔锂直接引入到完全官能化的醛中，以及（3）通过动力学控制条件下酸催化的内部缩酮化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.030
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2,3-diethylmethylenedioxy-N-methoxy-4-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-N-methylbutanamide 在 palladium dihydroxide sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 2-甲基-2-丁烯 、 氢气 、 叔丁基锂 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 34.17h， 生成 (4S,5S)-4-{(R)-[(4R,5S)-2,2-Diethyl-5-(2-methoxy-ethoxymethoxymethyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-ethoxycarbonyl-hydroxy-methyl}-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4,5-dicarboxylic acid 4-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过基于醛醇的策略全合成泽拉果酸C

  摘要：

  描述了一种通过收敛策略合成泽拉果酸C的主要特征，其中包括（1）通过Sn（OTf）2促进的α-酮之间的醛醇偶合反应同时生成C4和C5季生立体中心。分别衍生自l-和d-酒石酸的酯和甲硅烷基烯酮硫缩醛，（2）将作为C1侧链等价基团的乙炔锂直接引入到完全官能化的醛中，以及（3）通过动力学控制条件下酸催化的内部缩酮化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.030