4-甲氧苯磺酰肼 | 1950-68-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 肼或胲的有机衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲氧苯磺酰肼
• 中文别名: 4-甲氧基苯磺酰肼
• 英文名称: 4-methoxybenzenesulfonyl hydrazide
• 英文别名: 4-methoxybenzenesulfonohydrazide；p-methoxybenzenesulfonyl hydrazide；4-methoxyphenylsulfonyl hydrazide；p-methoxyphenylsulfonyl hydrazide；4-methoxylbenzenesulfonohydrazide
• CAS: 1950-68-1
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₃S
• mdl: MFCD00014751
• 分子量: 202.234
• InChiKey: UIWFWZLAICURGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-114 °C(lit.)
• 沸点：
  369.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，不会发生分解，也没有已知的危险反应。应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险等级：
  4.1
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险品运输编号：
  3226
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29280000
• 危险类别：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S26,S36
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封，并将其存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作环境具备良好的通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧苯磺酰肼 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以97%的产率得到4-methoxybenzenesulfonyl azide
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸叔丁酯介导的氮转移反应：室温下苯并三唑和叠氮化物的合成

  摘要：

  的A转换ö苯二胺为苯并三唑类是用在室温下实现叔丁基亚硝酸盐。优化的条件也非常适合将磺酰基和酰基肼转化为相应的叠氮化物。该协议不需要任何催化剂或酸性介质。在短时间内以优异的产率获得了所需的产物。

  DOI：

  10.1039/c8ob01950a
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯磺酸 在 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 一水合肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-甲氧苯磺酰肼
  参考文献：
  名称：

  磺酰肼电化学合成亚磺酸酯和磺酸酯

  摘要：

  开发了一种由磺酰肼合成亚磺酸酯和磺酸酯的电化学合成方法。在DMF溶剂中，5 mA恒电流下，用原甲酸三烷基酯处理磺酰肼，然后优化反应条件，合成烷基亚磺酸酯。相反，当反应在烷基醇溶剂中以15mA的恒定电流进行时，仅获得烷基磺酸酯。各种取代的芳基磺酰肼提供了中等至良好产率的所需亚磺酸酯和磺酸酯。机理研究表明，磺酰基自由基是通过电化学氧化形成的，并且它们与烷基自由基或烷氧基自由基反应生成各自的酯产物。

  DOI：

  10.1039/d4ob00215f
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲酰基亚甲基三苯基膦 在 三丁基膦 、 4-甲氧苯磺酰肼 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1H-2-苯佐辛的催化合成：钴(III)-卡宾自由基合成八元杂环烯醇醚

  摘要：

  使用顺磁性钴(II)卟啉催化剂[Co II (TPP)]（TPP=四苯基卟啉）对邻烯丙基羰基-芳基N-芳基磺酰腙进行金属自由基活化，为合成新型8元杂环化合物提供了一种有效且强大的方法烯醇醚。该合成方案通用且实用，能够以高产率合成多种独特的 1 H -2-苯并氧辛。催化环化反应具有优异的化学选择性，具有较高的官能团耐受性，并为合成新的生物活性化合物提供了多种机会。该反应通过钴(III)-卡宾自由基中间体进行，该中间体参与从烯丙基位置到卡宾自由基的分子内氢转移（HAT），然后在钴的配位层中进行近无障碍的自由基反弹步骤。所提出的机制得到了实验观察、密度泛函理论（DFT）计算和自旋捕获实验的支持。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10927

文献信息

• [EN] THIOPHENE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISORDERS CAUSED BY IGE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIOPHÈNE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PROVOQUÉS PAR IGE
  申请人：UCB BIOPHARMA SRL

  公开号：WO2019243550A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  Thiophene derivatives of formula (I) and a pharmaceutically acceptable salt thereof are provided. These compounds have utility for the treatment or prevention of disorders caused by IgE, such as allergy, type 1 hypersensitivity or familiar sinus inflammation.

  提供了公式（I）的噻吩衍生物及其药用可接受的盐。这些化合物对于治疗或预防由IgE引起的疾病具有用途，如过敏、1型超敏反应或家族性鼻窦炎。
• Synthesis, Structure, Chemical Stability, and In Vitro Cytotoxic Properties of Novel Quinoline-3-Carbaldehyde Hydrazones Bearing a 1,2,4-Triazole or Benzotriazole Moiety
  作者：Martyna Korcz、Franciszek Sączewski、Patrick Bednarski、Anita Kornicka

  DOI：10.3390/molecules23061497

  日期：——

  -(pyridin-2-yl)hydrazonomethyl]quinoline (5e) showed a cytostatic effect on the cancer cell lines, whereas N′-[(2-(1H-benzotriazol-1-yl)quinolin-3-yl)methylene]-benzohydrazide (7a) and N′-[(2-1H-benzotriazol-1-yl)quinolin-3-yl)methylene]-naphthalene-2-sulfonohydrazide (9h) exhibited selective activity against the pancreas cancer DAN-G and cervical cancer SISO cell lines. Based on the determined IC50

  制备了在 2 位带有 1,2,4-三唑或苯并三唑环的新型喹啉-3-甲醛腙（系列 1）、酰基腙（系列 2）和芳基磺酰腙（系列 3）的小型文库，其特征在于分析以及红外、核磁共振和质谱，然后对三种人类肿瘤细胞系：DAN-G、LCLC-103H 和 SISO 进行体外细胞毒性研究。一般来说，被 1,2,4-三唑环取代的化合物 4、6 和 8 被证明是无活性的，而含苯并三唑的喹啉 5、7 和 9 则引起显着的癌细胞生长抑制作用，其 IC50 值在范围为 1.23⁻7.39 µM。最有效的 2-(1H-苯并三唑-1-基)-3-[2-(吡啶-2-基)亚肼基甲基]喹啉 (5e) 对癌细胞系显示出细胞抑制作用，而 N'-[(2 -(1H-苯并三唑-1-基)喹啉-3-基)亚甲基]-苯并酰肼(7a)和N'-[(2-1H-苯并三唑-1-基)喹啉-3-基)亚甲基]-萘- 2-磺酰肼 (9h) 对胰腺癌 DAN-G 和宫颈癌
• Metal-free NaI/TBHP-mediated sulfonylation of thiols with sulfonyl hydrazides
  作者：Qian Chen、Yulin Huang、Xiaofeng Wang、Jiawei Wu、Guodian Yu

  DOI：10.1039/c8ob00244d

  日期：——

  A highly efficient sulfonylation of thiols has been achieved through the metal-free NaI/TBHP-mediated cross-coupling of sulfonyl hydrazides and thiols at room temperature. This method provides a convenient and practical route to thiosulfonates in 84–99% yields (39 examples) with wide functional group compatibility.

  通过在室温下通过无金属的NaI / TBHP介导的磺酰肼与硫醇的交叉偶联，实现了巯基的高效磺酰化。该方法提供了一种简便实用的方法，可以以84-99％的收率（39个实例）制备硫代磺酸盐，并具有广泛的官能团相容性。
• Electrochemical sulfonylation of thiols with sulfonyl hydrazides: a metal- and oxidant-free protocol for the synthesis of thiosulfonates
  作者：Zu-Yu Mo、Toreshettahally R. Swaroop、Wei Tong、Yu-Zhen Zhang、Hai-Tao Tang、Ying-Ming Pan、Hong-Bin Sun、Zhen-Feng Chen

  DOI：10.1039/c8gc02143k

  日期：——

  We have developed a new metal- and oxidant-free method for the synthesis of anticancer thiosulfonates via sulfonylation of thiols.

  我们已经开发出一种新的无金属和氧化剂的方法，通过对硫醇进行磺化合成抗癌硫代磺酸酯。
• Electrosynthesis of vinyl sulfones from alkenes and sulfonyl hydrazides mediated by KI: Аn electrochemical mechanistic study
  作者：Alexander O. Terent'ev、Olga M. Mulina、Dmitry A. Pirgach、Alexey I. Ilovaisky、Mikhail A. Syroeshkin、Nadezhda I. Kapustina、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.047

  日期：2017.12

  sulfones were prepared from alkenes and sulfonyl hydrazides via electrochemical oxidative sulfonylation. The reaction proceeds in an experimentally convenient undivided electrochemical cell equipped with graphite and iron electrodes employing KI as a redox catalyst and a supporting electrolyte. Applying extremely high current density up to 270 mA/cm2 permits rapid synthesis in a compact reactor and

  由烯烃和磺酰肼通过电化学氧化磺酰化反应制备了各种乙烯基砜。该反应在配备了石墨和铁电极且使用KI作为氧化还原催化剂和支持电解质的实验方便的未分隔电化学电池中进行。施加高达270 mA / cm 2的极高电流密度，可以在紧凑的反应器中以小表面积电极快速合成。利用循环伏安法提出了一种可能的反应机理。在该反应中阳极和阴极过程的结合使得可以在温和的条件下以中等至高的产率获得产物。