4-methoxybenzenesulfonyl bromide | 2297-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxybenzenesulfonyl bromide
• 英文别名: (p-methoxyphenyl)sulfonyl bromide；4-methoxybenzene-1-sulfonyl bromide；p-Anisylsulfonylbromid
• CAS: 2297-24-7
• 化学式: C₇H₇BrO₃S
• 分子量: 251.101
• InChiKey: YSFCREAOVCDYCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzenesulfonyl bromide 、 N,N-二甲基苯胺 在 三异丙醇胺 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 copper(II) hexafluoroacetylacetonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以95.9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种医药中间体磺酰类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种下式(III)所示磺酰类化合物的合成方法，所述方法包括：向反应器中的有机溶剂中，加入下式(I)化合物、下式(II)化合物、胺源化合物、催化剂、碱和助剂，在80‑100℃下搅拌反应6‑9小时，反应完毕后将反应体系冷却至室温，调节pH值至中性，过滤，将滤液真空浓缩，残留物过硅胶柱分离，即得式(III)化合物，其中，R1、R2各自独立地选自H、C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基或卤素；X为卤素。所述方法通过合适反应底物、胺源化合物、催化剂、碱和助剂以及有机溶剂的综合选择与协同，从而可以高产率得到目的产物，在医药中间体合成技术领域中具有良好的应用前景和工业化生产潜力。

  公开号：

  CN105753748B
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基二苯二硫 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-methoxybenzenesulfonyl bromide
  参考文献：
  名称：

  无金属和无氧化剂条件下未活化 1,6-烯炔的时间和原子经济区域和化学选择性自由基环化

  摘要：

  化学经济学！在金属、无添加剂的反应条件下，由未活化的 1,6-烯炔和磺酰卤合成了高度取代的五元杂环化合物。与现有协议相比，这些转换可以最大限度地减少化学浪费、节省时间并简化实际操作。

  DOI：

  10.1002/chem.202200742

文献信息

• スルホニルブロマイド化合物類の製造方法
  申请人：日本軽金属株式会社

  公开号：JP2017052728A

  公开（公告）日：2017-03-16

  【解決課題】医薬、農薬、機能性材料等の中間体として有用なスルホニルブロマイド化合物類を安全かつ簡便に収率良く製造することができるスルホニルブロマイド化合物類の製造方法を提供する。【解決手段】チオール類又はジスルフィド類を酸化剤の存在下に酸化してスルホニルブロマイド化合物類を製造するスルホニルブロマイド化合物類の製造方法であり、前記酸化剤として次亜塩素酸ソーダを用いると共に、前記酸化反応の反応系を次亜塩素酸イオン及び次亜臭素酸イオンを分解しない金属種の臭素無機塩の存在下にｐＨ７以下の中性又は酸性にｐＨ調整して反応させるスルホニルブロマイド化合物類の製造方法である。【選択図】なし

  提供一种能够安全、简便且高收率地制造磺酰溴化合物类作为药物、农药、功能性材料等中间体的方法。该制造方法涉及在氧化剂存在下将硫醇类或二硫化物类氧化以制备磺酰溴化合物类，其中所述氧化剂为次氯酸钠，同时将反应体系的pH调整至中性或酸性（pH≤7），并在不分解次氯酸根离子和次溴酸根离子的溴无机盐金属存在下进行反应。
• Conversion of thiols into sulfonyl halogenides under aerobic and metal-free conditions
  作者：Marjan Jereb、Luka Hribernik

  DOI：10.1039/c7gc00556c

  日期：——

  a redox-catalytic cycle. Sulfonyl chlorides and bromides were isolated without extraction and “filtered” over a short pad of silica gel; the use of solvents was greatly reduced in comparison with traditional isolation and purification. A “one-pot” protocol for the conversion of thiol into sulfonamide is also demonstrated. Scale-up experiments on the preparation of sulfonyl chloride and bromide are

  开发了在硝酸铵，HCl和HBr的水溶液以及氧气作为末端氧化剂的情况下，由硫醇对环境无害，无金属的磺酰氯和溴化物的合成方法。检查了各种取代的硫酚，苄基，脂族和杂芳族硫醇的反应性。硝酸铵用作氮氧化物（NO / NO 2），它们是氧化还原催化循环中的关键参与者。无需萃取即可分离出磺酰氯和溴化物，并在短硅胶垫上“过滤”。与传统的分离和纯化方法相比，大大减少了溶剂的使用。还展示了用于将硫醇转化为磺酰胺的“一锅法”方案。显示了制备磺酰氯和溴化物的放大实验。讨论了可能的反应途径。
• Sulfonyl halide synthesis by thiol oxyhalogenation using NBS/NCS – i PrOH
  作者：Carolina Silva-Cuevas、Carlos Perez-Arrieta、Luis A. Polindara-García、J. Armando Lujan-Montelongo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.087

  日期：2017.6

  A rapid and facile method provides a general route to sulfonyl bromides/chlorides by the oxidation of thiols using NXS – ROH (X = Br,Cl, R = iPr) as an oxyhalogenation reagent. Control experiments suggest that the alcohol component is the source of oxygen. The proposed method enable the access to structurally diverse sulfonyl bromides and chlorides including challenging examples, inaccessible by other

  一种快速而简便的方法，是使用NXS – ROH（X = Br，Cl，R = i Pr）作为氧卤代试剂氧化硫醇，从而提供了磺酰溴/氯化物的一般途径 。对照实验表明，酒精成分是氧气的来源。所提出的方法使得能够获得结构上不同的磺酰溴和氯化物，包括具有挑战性的实例，这是其他合成方法所无法达到的。
• Oxidation of disulfides with electrophilic halogenating reagents: concise methods for preparation of thiosulfonates and sulfonyl halides
  作者：Masayuki Kirihara、Sayuri Naito、Yuki Nishimura、Yuki Ishizuka、Toshiaki Iwai、Haruka Takeuchi、Tomomi Ogata、Honoka Hanai、Yukari Kinoshita、Mari Kishida、Kento Yamazaki、Takuya Noguchi、Shiro Yamashoji

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.013

  日期：2014.4

  also effective in preparing sulfonyl fluorides from disulfides under the similar reaction conditions. Sulfonyl chlorides or sulfonyl bromides were effectively obtained from the reaction of disulfides with 6 equiv of either N-chlorosuccinimide or N-bromosuccinimide in acetonitrile/water (10:1) at room temperature. Some other electrophilic chlorinating or brominating reagents are also able to be used instead

  在室温下，芳族或苄基二硫化物与2.5当量的Selectfluor™在乙腈/水（10：1）中的反应有效地产生了相应的硫代磺酸盐。相反，在回流的乙腈/水（10：1）中，二硫化物与6.5当量的Selectfluor™或硫代磺酸盐与4.5当量的Selectfluor™的反应以高收率提供了磺酰氟。Accufluor™和FP-T300™在相似的反应条件下也可有效地由二硫化物制备磺酰氟。从二硫化物与6当量的N-氯代琥珀酰亚胺或N的反应中可有效获得磺酰氯或磺酰溴-溴琥珀酰亚胺在室温下于乙腈/水（10：1）中溶解。还可以使用其他一些亲电氯化或溴化试剂代替N-氯琥珀酰亚胺或N-溴琥珀酰亚胺来由二硫化物合成磺酰卤。二硫化物与亲电子卤化试剂的这些反应是制备硫代磺酸盐和磺酰卤的方便方法。
• Facile Synthesis of Sulfonyl Chlorides/Bromides from Sulfonyl Hydrazides
  作者：Rongxiang Chen、Shaohong Xu、Fumin Shen、Canran Xu、Kaikai Wang、Zhanyong Wang、Lantao Liu

  DOI：10.3390/molecules26185551

  日期：——

  A simple and rapid method for efficient synthesis of sulfonyl chlorides/bromides from sulfonyl hydrazide with NXS (X = Cl or Br) and late-stage conversion to several other functional groups was described. A variety of nucleophiles could be engaged in this transformation, thus permitting the synthesis of complex sulfonamides and sulfonates. In most cases, these reactions are highly selective, simple

  描述了一种使用 NXS（X = Cl 或 Br）从磺酰肼高效合成磺酰氯/溴化物并在后期转化为几个其他官能团的简单快速方法。多种亲核试剂可以参与这种转化，从而可以合成复杂的磺酰胺和磺酸盐。在大多数情况下，这些反应具有高度选择性、简单且清洁，以优异的产率提供产品。