苯甲酰基亚甲基三苯基膦 | 859-65-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲酰基亚甲基三苯基膦
• 中文别名: 2-(三苯基亚正膦基)苯乙酮；苯酰亚甲基三苯基正膦；(苯甲酰基亚甲基)三苯基磷烷；(苯甲酰甲烯)三苯基磷烷
• 英文名称: (Benzoylmethylene)triphenylphosphorane
• 英文别名: 1-phenyl-2-(triphenylphosphoranylidene)ethanone；1-phenyl-2-(triphenyl-λ⁵-phosphaneylidene)-ethan-1-one；2-(triphenylphosphoranylidene)acetophenone；2-phenyl(triphenylphosphoranylidene)ethan-2-one；1-phenyl-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)ethanone
• CAS: 859-65-4
• 化学式: C₂₆H₂₁OP
• mdl: MFCD00014088
• 分子量: 380.426
• InChiKey: MZRSAJZDYIISJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-186°C
• 沸点：
  550.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇（几乎透明）。
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定，应避免与氧化剂接触和空气暴露。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S26,S37
• 危险类别码：
  R36/37/38
• RTECS号：
  AN0540000
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338,P304+P340,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存于干燥的惰性气体中，并确保容器密封良好。存放于阴凉、干燥处。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: (PHENACYLIDENE)TRIPHENYLPHOSPHORANE
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C26H21OP
分子式
: 380.43 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 磷的氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: AN0540000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰基亚甲基三苯基膦 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3,6-二苯基哒嗪
  参考文献：
  名称：

  Degradational Cyclization of a-[2-Phenyl-2-(phenylsulfonylhydrazono)ethyl]phenacylidenetriphenylphosphoranes to 3,6-Diphenylpyridazines and 5-Benzoyl-3-phenylpyrazoles

  摘要：

  alpha-[2-Phenyl-2-(phenylsulfonylhydrazono)ethyl]phenacylidene- triphenylphosphoranes were obtained (60-71%) by the reaction between phenylsulfonylhydrazones of phenacyl bromides and phenacylidenetriphenylphosphoranes. Thermolysis of the phosphoranes gave 3,6-diphenylpyridazines (43-66%) and 5-benzoyl-3-phenylpyrazoles (13-27%), together with triphenylphosphine oxide and S-phenyl benzenethiosulfonate, a disproportionation product from benzenesulfinic acid. The structure of the intermediate alpha-substituted phenacylidenetriphenylphosphorane was confirmed by an X-Ray diffraction method.

  DOI：

  10.3987/com-99-8733
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1-phenylethanoyltriphenylphosphonium bromide 在 sodium carbonate 作用下， 反应 15.0h， 以65%的产率得到苯甲酰基亚甲基三苯基膦
  参考文献：
  名称：

  导致苊醌和苯乙酮之间形成 2:2 加合物的多米诺骨牌反应序列

  摘要：

  描述了在甲醇溶剂中存在 KOH 的情况下苊醌与苯乙酮的迈克尔-羟醛多米诺反应序列，导致通过三个不同的反应序列形成三种不同的 2:2 加合物。在菲醌和苯乙酮之间的反应中观察到导致高度取代的呋喃衍生物的类似序列。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.834
• 作为试剂：
  描述：

  2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 在 苯甲酰基亚甲基三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以26%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Reactions of alkylidenephosphoranes with symmetrically substituted p-quinones

  摘要：

  The reaction of p-quinone 1 with ylides 2a and 2b afforded the corresponding phosphonium salts 8a,b, p-quinone-dimethanides 4a,b(Z) and 5a,b(E); substituted phenols 7a,b(Z and E) and coumarin-derivative II (only with 2a). The reaction of 1 with ylide 2c gave, besides 4c, 5c and 8c, hydroquinone[1]cyclobutene 16 and the Diels-Alder product 17. Reactions of 1 with 2d and 3 (salts) in the presence of sodium alkoxide yielded through preferred attack on the nitrile function, azo-22 and bisimino-24 compounds, respectively. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00905-8

文献信息

• Selective Construction of C−C and C=C Bonds by Manganese Catalyzed Coupling of Alcohols with Phosphorus Ylides
  作者：Xin Liu、Thomas Werner

  DOI：10.1002/adsc.202001209

  日期：2021.2.16

  manganese catalyzed coupling of alcohols with phosphorus ylides. The selectivity in the coupling of primary alcohols with phosphorus ylides to form carbon‐carbon single (C−C) and carbon‐carbon double (C=C) bonds can be controlled by the ligands. In the conversion of more challenging secondary alcohols with phosphorus ylides the selectivity towards the formation of C−C vs. C=C bonds can be controlled by the

  在本文中，我们报道了锰与磷酰化物的锰催化偶联。伯醇与磷酰化物偶联形成碳碳单键（CC）和碳碳双键（C = C）的选择性可以通过配体控制。在更具挑战性的仲醇与磷酰化物的转化中，通过反应条件，即碱的量，可以控制形成CC与C = C键的选择性。偶联反应的范围和局限性通过21种醇和15种烷基化物的转化得到了彻底评估。值得注意的是，与基于贵金属络合物作为催化剂的现有方法相比，本催化体系基于富含稀土的锰催化剂。该反应也可以在顺序的一锅法反应中进行，该反应在锰催化的C-C和C = C键形成后就地生成磷叶立德。机理研究表明，CC键是通过借位氢途径生成的，而C = C键的形成遵循无受体的脱氢偶联途径。
• Regioselective α-Deuteration of Michael Acceptors Mediated by Isopropylamine in D₂O/AcOD
  作者：Vinod G. Landge、Kendra K. Shrestha、Aaron J. Grant、Michael C. Young

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03839

  日期：2020.12.18

  hydrogen/deuterium exchange is an important method to access deuterated compounds for chemical and biological studies. Herein is reported the first method for the regioselective α-deuteration of enals and enones. The transformation features D2O and AcOD as deuterium sources and amines as organocatalysts. The deuteration strategy is scalable and works on enals with a variety of substituted arene or heterocycle

  特定地点的氢/氘交换是获取用于化学和生物研究的氘化化合物的重要方法。本文报道了第一种对 enals 和 enones 进行区域选择性 α-氘化的方法。转化的特点是 D 2 O 和 AcOD 作为氘源，胺作为有机催化剂。氘化策略是可扩展的，适用于具有各种取代芳烃或杂环基序以及烯酮的 enal。该方法已应用于氘代药物前体的合成。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Conjugate Alkynylation/Aldol Cyclization Cascade for the Formation of α-Propargyl-β-hydroxyketones
  作者：Ken-Loon Choo、Mark Lautens

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00153

  日期：2018.3.2

  A rhodium-catalyzed conjugate alkynylation/aldol cyclization cascade was developed. Densely functionalized cyclic α-propargyl-β-hydroxyketones were synthesized with simultaneous formation of a C(sp)–C(sp3) bond, a C(sp3)–C(sp3) bond, as well as three new contiguous stereocenters. The transformation was achieved with excellent enantio- and diastereoselectivities using BINAP as the ligand. The synthetic

  开发了铑催化的共轭炔基/羟醛环化级联反应。合成了功能密集的环状α-炔丙基-β-羟基酮，同时形成了C（sp）–C（sp 3）键，C（sp 3）–C（sp 3）键以及三个新的连续立体中心。使用BINAP作为配体，可以实现出色的对映异构和非对映异构选择性。通过使产物经历一系列衍生作用，展示了新安装的炔基部分的合成效用。
• The intramolecular Morita–Baylis–Hillman-type alkylation reaction
  作者：John W. Cran、Marie E. Krafft、Kimberly A. Seibert、Thomas F.N. Haxell、James A. Wright、Chitaru Hirosawa、Khalil A. Abboud

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.061

  日期：2011.12

  From the initial development of a homologous Morita–Baylis–Hillman reaction utilizing epoxides as electrophiles, the method was expanded to enable the exclusively organocatalyzed intramolecular allylation of enones and to develop the intramolecular MBH-type alkylation of activated alkenes. We successfully utilized both enones and unsaturated thioesters as the activated alkene component. This work,

  从利用环氧化物作为亲电子试剂的同源Morita-Baylis-Hillman反应的最初开发开始，该方法得到了扩展，可以使烯酮进行有机催化的分子内烯丙基化反应，并开发出分子内的活化烯烃MBH型烷基化反应。我们成功地利用了烯酮和不饱和硫酯作为活化的烯烃组分。使用化学计量的三烷基膦进行的这项工作以高收率得到了一系列功能化的五元和六元碳环。随着烯酮和硫酯的环烷基化，开发了允许使用亚化学计量量的膦催化剂的条件。结果，与使用化学计量的三烷基膦时获得的产率相比，可以有效地形成五元环和六元环，而收率几乎没有损失。我们首次分离出了MBH型中间体​​，该中间体表现出空前的geometry盐和酰基反式几何结构。
• Ground-State Electron Transfer as an Initiation Mechanism for Biocatalytic C–C Bond Forming Reactions
  作者：Haigen Fu、Heather Lam、Megan A. Emmanuel、Ji Hye Kim、Braddock A. Sandoval、Todd K. Hyster

  DOI：10.1021/jacs.1c04334

  日期：2021.6.30

  The development of non-natural reaction mechanisms is an attractive strategy for expanding the synthetic capabilities of substrate promiscuous enzymes. Here, we report an “ene”-reductase catalyzed asymmetric hydroalkylation of olefins using α-bromoketones as radical precursors. Radical initiation occurs via ground-state electron transfer from the flavin cofactor located within the enzyme active site

  非天然反应机制的发展是扩大底物混杂酶合成能力的有吸引力的策略。在这里，我们报道了使用 α-溴酮作为自由基前体的“烯”-还原酶催化烯烃的不对称加氢烷基化。自由基起始通过位于酶活性位点内的黄素辅因子的基态电子转移发生，这是黄素生物催化中代表性不足的机制。使用四轮位点饱和诱变从发酵单胞菌中获取“烯”还原酶烟酰胺依赖性环己酮还原酶 (NCR) 的变体能够催化环化以提供具有高水平对映选择性的β-手性环戊酮。此外，野生型 NCR 可以通过对自由基终止步骤的精确立体化学控制来催化分子间偶联。本报告强调了基态电子转移在实现非天然生物催化 C-C 键形成反应方面的实用性。

表征谱图