(+/-)-lycodoline | 69832-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-lycodoline
• 英文别名: (1R,2R,10R,13R,15S)-2-hydroxy-15-methyl-6-azatetracyclo[8.6.0.01,6.02,13]hexadecan-11-one
• CAS: 69832-13-9
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₂
• 分子量: 263.38
• InChiKey: DBMXKPOCXQNWOQ-XNHWPECASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-lycodoline 在 potassium tert-butylate 、 氧气 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到(±)-lycoposerramine G
  参考文献：
  名称：

  （±）-石蒜素D和石蒜碱型石蒜生物碱的全合成

  摘要：

  具有结构多样性和生物学意义的石蒜生物碱一直引起人们对合成和药用群落的兴趣，在这些领域中，与它们相关的生物遗传关系的启发和探索通常是主要关注的问题之一。通过合理的生物基因条目lycojaponicumin d随着第一构件驱动石松具有结构上不常见的C3–C13连接支架的生物碱，与lycodoline的新连接已被提出，并且是在前所未有的生物启发的串联断裂/曼尼希反应设计的基础上发现的。通过在[3.3.1]双环lycodoline双环系统中快速组装桥头异官能团而启动了一种新的串联钯介导的氧化脱氢/杂-迈克尔反应，用于应变驱动的C-杂原子键的形成，从而导致构象刚性桥头杂四元碳的新方法。本统一战略为九种天然石蒜的不同总合成提供了一个方案 生物碱和4种非天然C12差向异构体，其中（±）-石蒜素D和6种石蒜碱类生物碱是首次人工合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b03280
• 作为产物：
  描述：

  (4aSR,5SR,7RS)-4a-hydroxy-7-methyl-5-(2-oxopropyl)-2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinoline 在 platinum(IV) oxide 二苯甲酮 、 氢气 、 potassium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 3-溴-1-丙醇 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+/-)-lycodoline
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-lycodoline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00391a055

文献信息

• Total synthesis of lycopodium alkaloids: (.+-.)-lycopodine, (.+-.)-lycodine, and (.+-.)-lycodoline
  作者：Clayton H. Heathcock、Edward F. Kleinman、Edward S. Binkley

  DOI：10.1021/ja00368a024

  日期：1982.2