4-甲酰基苯甲酸乙酯 | 6287-86-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲酰基苯甲酸乙酯
• 中文别名: 4-醛基苯甲酸乙酯；对甲酰基苯甲酸乙酯；对醛基苯甲酸乙酯
• 英文名称: p-ethoxycarbonylbenzaldehyde
• 英文别名: ethyl 4-Formylbenzoate
• CAS: 6287-86-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• mdl: MFCD00460463
• 分子量: 178.188
• InChiKey: BHYVHYPBRYOMGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C
• 沸点：
  142 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在惰性气体中，温度控制在2-8°C。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲酰基苯甲酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 25.0~450.0 ℃ 、1.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 苯酞
  参考文献：
  名称：

  Tomioka, Hideo; Kobayashi, Noriyuki; Murata, Shigeru, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 23, p. 8771 - 8778

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸乙酯 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 4-甲酰基苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  合成和表征选定的杂芳烃。在缺乏维生素A的仓鼠气管器官培养物中评估的药理活性。4,4-二甲基硫代铬烷-6-基甲基酮1,1-二氧化物和（E）-对-[2-（4,4-二甲基硫代铬烷基-6-基）丙烯基]苯甲酸乙酯的单晶X射线衍射分析。

  摘要：

  据报道，杂芳烃类化合物的前四个成员，其名称为（E）-对-[2-（4,4-二甲基硫代苯并吡喃-6-基）丙烯基]苯甲酸乙酯（1b），（E）-对-乙基[2-（4,4-二甲基苯并吡喃-6-基）丙烯基]苯甲酸酯（1c），（E）-对-[2-（4,4-二甲基-1-氧代硫代苯并吡喃-6-基）丙烯基]苯甲酸乙酯（ 1d）和（E）-对-[2-（4,4-二甲基苯并吡喃-6-基）丙烯基]苯甲酸（1e）。每种化合物的IR，1H NMR和13C NMR数据均已记录，并支持结构指定。为了为将来类似物的比较提供坚实的基础，对（E）-对-[2-（4,4-二甲基硫代苯并吡喃-6-基）丙烯基]苯甲酸乙酯（1b）的单晶进行了X射线分析）和前体4,4-二甲基硫代苯并六基甲基甲酮1,1-二氧化物（18）。这些关于杂芳烃类化合物1b的数据表明，存在于晶胞中的两个分子的每一个中，两个芳基环系几乎垂直（分别为86.37度和84.17度）。

  DOI：

  10.1021/jm00379a021
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲酰基苯甲酸乙酯 、 <1-(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthyl)-ethyl>-triphenylphosphonium bromide 在 4-甲酰基苯甲酸乙酯 作用下， 生成 乙基-4-((E)-2-(5,6,7,8-四氢-5,5,8,8-四甲基-2-萘基)-1-丙烯基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Stilbene derivatives

  摘要：

  这项发明涉及5,6,7,8-四氢萘基或茚基斯蒂尔本衍生物，它们可作为肿瘤抑制剂，在治疗肿瘤、皮肤病和风湿病方面有用。

  公开号：

  US04326055A1

文献信息

• Synthesis of α-Tertiary Amine Derivatives by Intermolecular Hydroamination of Unfunctionalized Alkenes with Sulfamates under Trifluoromethanesulfonic Acid Catalysis
  作者：Jun Fei、Zhen Wang、Zheren Cai、Hao Sun、Xu Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201500646

  日期：2015.12.14

  An efficient and mild trifluoromethanesulfonic acid-catalyzed hydroamination of unfunctionalized alkenes to afford α-tertiary amine derivatives at temperatures as low as room temperature is reported. 2,2,2-Trifluoroethyl sulfamate was found to be the optimal nitrogen source because its good solubility in both organic solvents and water facilitated both conversion and purification. The reaction conditions

  据报道，在低至室温的温度下，有效且温和的三氟甲磺酸催化的未官能化烯烃的加氢胺化反应可得到α-叔胺衍生物。发现2,2,2-三氟乙基氨基磺酸盐是最佳的氮源，因为它在有机溶剂和水中的良好溶解性促进了转化和纯化。反应条件与多种底物官能团相容，并提供中等至良好的产率。所需的胺化合物可通过温和的，一锅法，氧化还原中性的脱保护程序轻松获得。通过β-石竹烯的级联加氢胺化反应合成了具有出色的化学和区域选择性的卡洛琳胺。
• Cobalt carbonyl as an effective CO source in one-pot synthesis of esters from aryl halides
  作者：P. Baburajan、R. Senthilkumaran、Kuppanagounder P. Elango

  DOI：10.1039/c3nj00548h

  日期：——

  For the first time, we have successfully applied Co2(CO)8 as an effective carbonyl source for the Pd catalysed alkoxycarbonylation of aryl halides affording the corresponding aryl esters under mild microwave conditions. A wide variety of esters and carbonyl derivatives were prepared using this protocol.

  首次成功地将Co2(CO)8作为有效的羰基源用于Pd催化下温和微波条件中的芳基卤化物的烷氧羰基化反应，合成了相应的芳基酯。利用这一方案，制备了多种酯和羰基衍生物。
• Accessing Difluoromethylated and Trifluoromethylated <i>cis</i> ‐Cycloalkanes and Saturated Heterocycles: Preferential Hydrogen Addition to the Substitution Sites for Dearomatization
  作者：Xue Zhang、Liang Ling、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1002/anie.201907457

  日期：2019.11.18

  Reported here is a straightforward process in which a cyclic (alkyl)(amino)carbene/Rh catalyst system facilitates the preferential addition of hydrogen to the substitution sites of difluoromethylated and trifluoromethylated arenes and heteroarenes, leading to dearomative reduction. This strategy enables the diastereoselective synthesis of cis-difluoromethylated and cis-trifluoromethylated cycloalkanes

  此处报道的是一种简单的方法，其中环状（烷基）（氨基）卡宾/ Rh催化剂体系有助于将氢优先添加到二氟甲基化和三氟甲基化的芳烃和杂芳烃的取代位上，从而导致脱芳族还原反应。该策略使非对映选择性合成顺式-二氟甲基化和顺式-三氟甲基化的环烷烃和饱和的杂环，甚至允许形成具有定义的赤道取向的二-和三氟甲基的全顺式多-三氟甲基化的环状产物。氘标记研究表明，氢优先攻击平面芳烃的取代位，从而导致脱芳香化作用，可能以异质Rh为反应性物种，
• One‐Pot Synthesis of Diazirines and ¹⁵ N ₂ ‐Diazirines from Ketones, Aldehydes and Derivatives: Development and Mechanistic Insight
  作者：Quentin Ibert、Madeleine Cauwel、Thomas Glachet、Tony Tite、Patricia Le Nahenec‐Martel、Jean‐François Lohier、Pierre‐Yves Renard、Xavier Franck、Vincent Reboul、Cyrille Sabot

  DOI：10.1002/adsc.202100679

  日期：2021.9.21

  Broad scope one-pot diazirine synthesis strategies have been developed using two different oxidants depending on the nature of the starting material. In all cases, an inexpensive commercial solution of ammonia (NH3) in methanol (MeOH) was employed, avoiding the difficult use of liquid ammonia. With aliphatic ketones, t-butyl hypochlorite (t-BuOCl) was found to be the best oxidant whereas it is preferable

  根据起始材料的性质，使用两种不同的氧化剂开发了广泛的一锅二氮嗪合成策略。在所有情况下，均采用廉价的商业氨 (NH 3 ) 甲醇 (MeOH) 溶液，避免了使用液氨的困难。对于脂肪族酮，发现次氯酸叔丁酯 ( t- BuOCl) 是最好的氧化剂，而最好使用带有芳香族酮、醛和亚胺的二乙酸苯碘酯 (PIDA)。亚胺保护基团的性质是必不可少的，只有叔丁基亚胺允许合成15 N 2 -二氮杂环和完整的15N 掺入，强调反应机制中的关键转亚胺化步骤。这些方法操作简单，对大多数官能团都具有耐受性，提供了产率在 20% 到 99% 之间的二氮嗪。
• Modular Synthesis of <i>trans</i> ‐A ₂ B ₂ ‐Porphyrins with Terminal Esters: Systematically Extending the Scope of Linear Linkers for Porphyrin‐Based MOFs
  作者：Stefan M. Marschner、Ritesh Haldar、Olaf Fuhr、Christof Wöll、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/chem.202003885

  日期：2021.1.18

  two decades. Herein we report the synthesis of a large range of 5,15‐bis(4‐ethoxycarbonylphenyl)porphyrin derivatives, through Suzuki and Sonogashira cross‐coupling reactions of an easily accessible corresponding meso‐dibrominated trans‐A2B2‐porphyrin with commercially available boronic acids or terminal alkynes. The resulting porphyrins were fully characterized through NMR, MS, and IR spectroscopy and

  不同功能化的卟啉连接体代表了合成新型卟啉基金属有机框架（MOF）的关键化合物，在过去的二十年中引起了人们的极大兴趣。在此，我们报道了通过易于获得的相应内消旋二溴化反式-A 2 B 2卟啉与市售产品的 Suzuki 和 Sonogashira 交叉偶联反应，合成了多种 5,15-双（4-乙氧基羰基苯基）卟啉衍生物。硼酸或末端炔烃。通过核磁共振、质谱和红外光谱对所得卟啉进行了全面表征，并通过紫外/可见光吸收进行了系统研究。最后，将选定的结构皂化为相应的羧酸，随后证明适合合成表面锚定的 MOF 薄膜。