4-(硝基甲基)苯甲酸乙酯 | 24285-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(硝基甲基)苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-(nitromethyl)benzoate
• 英文别名: Ethyl 4-(nitromethyl)benzoate
• CAS: 24285-16-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: BSRGRLGGPLMEQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(硝基甲基)苯甲酸乙酯 在 三氟甲磺酸 、 三氟化硼乙醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Cycloadditions of Silyl Nitronates Bearing α-Aryl Group

  摘要：

  1,3-Dipolar cycloadditions of 2-alkylacroleins or atropaldehyde with triisopropylsilyl nitronates bearing an alpha-ary] group produced 3-aryl-2-isoxazolines having a chiral quaternary center in up to 94% ee and up to 88% yield with the aid of Corey's oxazaborolidine catalyst. Specifically, the TIPS nitronate with an alpha-(p-methoxyphenyl) group gave mainly the 2-isoxazolines having an all-carbon quaternary center.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00558
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 4-溴苯甲酸乙酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 反应 6.0h， 以61%的产率得到4-(硝基甲基)苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  芳基卤化物的钯催化硝基甲基化：正交甲酰化等效物

  摘要：

  使用平行微尺度实验开发了芳基卤化物和硝基甲烷的有效交叉偶联反应。芳基硝基甲烷产品是许多有用的合成产品的前体。已经发现了一种在一锅操作中将它们直接转化为相应的肟和醛的有效方法。该过程利用廉价的硝基甲烷作为羰基等价物，提供了一种温和方便的甲酰化方法，可与许多官能团兼容。

  DOI：

  10.1021/ol301713j

文献信息

• Nitroalkanes as Versatile Nucleophiles for Enzymatic Synthesis of Noncanonical Amino Acids
  作者：David K. Romney、Nicholas S. Sarai、Frances H. Arnold

  DOI：10.1021/acscatal.9b02089

  日期：2019.9.6

  bond-forming reactions often require nucleophilic carbon species rarely compatible with aqueous reaction media, thus restricting their appearance in biocatalysis. Here we report the use of nitroalkanes as a structurally versatile class of nucleophilic substrates for C–C bond formation catalyzed by variants of the β-subunit of tryptophan synthase (TrpB). The enzymes accept a wide range of nitroalkanes to form

  C–C键形成反应通常需要亲核碳物质，这种物质很少与水性反应介质相容，因此限制了它们在生物催化中的出现。在这里，我们报道了硝基链烷作为色氨酸合酶（TrpB）的β-亚基变体催化的CC键形成的结构通用类亲核底物。这些酶接受各种硝基链烷烃以形成非规范氨基酸，其中的硝基可以用作进一步修饰的基团。使用硝基烷亲核试剂极大地扩展了由TrpB变体制备的化合物的范围，并确立了硝基烷烃作为生物催化C–C键形成的有价值的底物类别。
• Minimizing the Amount of Nitromethane in Palladium-Catalyzed Cross-Coupling with Aryl Halides
  作者：Ryan R. Walvoord、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/jo401249y

  日期：2013.9.6

  A method for the formation of arylnitromethanes is described that employs readily available aryl halides or triflates and small amounts of nitromethane in a dioxane solvent, thereby reducing the hazards associated with this reagent. Specifically, 2-10 equiv (1-5% v/v) of nitromethane can be employed in comparison to prior work that used nitromethane as solvent (185 equiv). The present transformation provides high yields at relatively low temperatures and tolerates an array of functionality, including heterocycles and substantial steric encumbrance.
• Palladium-Catalyzed Nitromethylation of Aryl Halides: An Orthogonal Formylation Equivalent
  作者：Ryan R. Walvoord、Simon Berritt、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/ol301713j

  日期：2012.8.17

  An efficient cross-coupling reaction of aryl halides and nitromethane was developed with the use of parallel microscale experimentation. The arylnitromethane products are precursors for numerous useful synthetic products. An efficient method for their direct conversion to the corresponding oximes and aldehydes in a one-pot operation has been discovered. The process exploits inexpensive nitromethane

  使用平行微尺度实验开发了芳基卤化物和硝基甲烷的有效交叉偶联反应。芳基硝基甲烷产品是许多有用的合成产品的前体。已经发现了一种在一锅操作中将它们直接转化为相应的肟和醛的有效方法。该过程利用廉价的硝基甲烷作为羰基等价物，提供了一种温和方便的甲酰化方法，可与许多官能团兼容。
• Catalytic Asymmetric Cycloadditions of Silyl Nitronates Bearing α-Aryl Group
  作者：Minghui Jiang、Lifei Feng、Juanjuan Feng、Peng Jiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00558

  日期：2017.5.5

  1,3-Dipolar cycloadditions of 2-alkylacroleins or atropaldehyde with triisopropylsilyl nitronates bearing an alpha-ary] group produced 3-aryl-2-isoxazolines having a chiral quaternary center in up to 94% ee and up to 88% yield with the aid of Corey's oxazaborolidine catalyst. Specifically, the TIPS nitronate with an alpha-(p-methoxyphenyl) group gave mainly the 2-isoxazolines having an all-carbon quaternary center.